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公開番号2025093309
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-23
出願番号2024214297
出願日2024-12-09
発明の名称有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/15 20230101AFI20250616BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送ゾーンに重水素化化合物を含むことにより、全デバイス安定性を有することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アノード、正孔輸送ゾーン、発光層、電子輸送ゾーン及びカソードを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記正孔輸送ゾーン、前記発光層及び前記電子輸送ゾーンがそれぞれ重水素化化合物を含み、且つ前記化合物のそれぞれの構造が互いに同一又は異なる、有機エレクトロルミネセントデバイス。
続きを表示（約 3,900 文字）【請求項２】
前記正孔輸送ゾーンが、前記アノード上に正孔注入層、１層又は複数層から構成される正孔輸送層、及び１層又は複数層から構成される正孔補助層又は電子阻止層を順次積層することによって構成され、且つ前記層の少なくとも１層が重水素化化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項３】
前記電子輸送ゾーンが、前記発光層上に１層又は複数層から構成される電子緩衝層又は正孔阻止層、１層又は複数層から構成される電子輸送層、及び電子注入層を順次積層することによって構成され、且つ前記層の少なくとも１層が重水素化化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項４】
前記発光層が１層又は複数層から構成され、且つ前記発光層中の少なくとも１層がホストとして１種又は複数の重水素化化合物を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項５】
前記発光層が燐光発光性化合物又は蛍光発光性化合物を含み、且つ前記化合物がイリジウム（Ｉｒ）原子、白金（Ｐｔ）原子又はホウ素（Ｂ）原子を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
前記正孔輸送ゾーンの少なくとも１層が、以下の式１：
TIFF
2025093309000062.tif
60
159
によって表される化合物を含み、式（１）中、
Ａｒ
１
～Ａｒ
３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換シリル、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換モノ－又はジ－（６～３０員）アリールアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すが、ただし、Ａｒ
１
～Ａｒ
３
のそれぞれは、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１種を含み、
Ｌ
１
及びＬ
３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｄ
ｎ
は、ｎ個の水素が重水素で置換されていることを表し、ｎは１以上の整数であり、重水素化されていない化合物中の水素原子の数の上限値である、
請求項２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
Ａｒ
１
～Ａｒ
３
の少なくとも１つが、置換若しくは未置換フェナントレニル、置換若しくは未置換カルバゾリル、置換若しくは未置換フルオレニル、置換若しくは未置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは未置換トリフェニレニル、置換若しくは未置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは未置換ジベンゾチオフェニルを含む、請求項６に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
前記電子輸送ゾーンの少なくとも１層が、以下の式２又は式３：
TIFF
2025093309000063.tif
60
159
によって表される化合物を含み、式（２）中、
Ｌ
１１
及びＬ
１２
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは未置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは未置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは未置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは未置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは未置換モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは未置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは未置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、置換若しくは未置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは未置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ又は置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表し；
Ｒ
１１
及びＲ
１４
～Ｒ
１６
の少なくとも１つは重水素を表し；且つ
Ｄ
ｎ
は、ｎ個の水素が重水素で置換されていることを表し、ｎは１以上の整数であり、非重水素化化合物中の水素原子の数の上限を有し；
TIFF
2025093309000064.tif
61
159
式（３）中、
Ｘ
２１
～Ｘ
２３
は、それぞれ独立して、ＣＲ’又はＮを表すが、ただし、Ｘ
２１
～Ｘ
２３
の少なくとも２つはＮを表し；
Ｒ’は、水素又は重水素を表し；
Ｌ
２１
～Ｌ
２３
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、ただし、Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
の少なくとも１つは重水素を含み；
ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ独立して、１～３の整数を表し、ここで、ｐ、ｑ及びｒが２以上の整数を表す場合、Ｌ
２１
～Ｌ
２３
のそれぞれは、同一であっても又は異なってもよく；且つ
Ｄ
ｎ
は、ｎ個の水素が重水素で置換されていることを表し、ｎは１以上の整数であり、重水素化されていない化合物中の水素原子の数の上限値である、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
式２中のＲ
１１
～Ｒ
１８
、Ａｒ
１１
及びＡｒ
１２
の少なくとも１つが、以下の式２－１又は２－２：
TIFF
2025093309000065.tif
103
159
によって表され、式２１及び２２において、
Ｌ’１は、単結合、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；且つ
Ｒ’
１
～Ｒ’
５
は、それぞれ独立して、置換若しくは未置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは未置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは未置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
の少なくとも１つは、置換若しくは未置換フェナントレニル、置換若しくは未置換カルバゾリル、置換若しくは未置換フルオレニル、置換若しくは未置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは未置換トリフェニレニル、置換若しくは未置換ジベンゾフラニル又は置換若しくは未置換ジベンゾチオフェニルを含むが、ただし、Ａｒ
２１
～Ａｒ
２３
の少なくとも１つが重水素を含む、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、重水素化化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／ＡＬｑ３二層を使用することにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に進み、商品化に至った。現在、ＯＬＥＤは、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光性物質を主に使用している。しかし、テレビ及び照明などの様々な用途において、ＯＬＥＤの寿命が不十分な場合が多く、ＯＬＥＤの高効率化が依然として求められている。一般に、ＯＬＥＤの寿命は輝度が高くなるにつれて短くなる。したがって、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが長時間使用及び高解像度ディスプレイのためには必須である。
【０００３】
電流効率及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層に対して各種の材料又は概念が提案されてきたが、それらは、実際の使用において満足できるものではなかった。また、従来開示された特定の化合物の組み合わせと比較して、電流効率及び／又は寿命特性の向上などの性能が向上した有機エレクトロルミネセントデバイスの開発が継続的に求められている。
【０００４】
一方、（特許文献１）、（特許文献２）及び（特許文献３）は、重水素化化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。それにもかかわらず、上記文献は、電子輸送ゾーンに重水素化化合物を含むことによるデバイス全体の安定性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。また、従来開示されている特定の有機エレクトロルミネセントデバイスに比べて、寿命特性が改善されるなどの性能が向上した発光材料の開発が継続的に求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
韓国特許出願公開第２０２３－００４６４９３号明細書
韓国特許出願公開第２０２２－００８１２５１号明細書
韓国特許出願公開第２０２２－０１４７５３７号明細書
韓国特許公開第１０－２２８３８４９号明細書
韓国特許公開第１０－１４２７４５７号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本開示の目的は、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、このような技術的課題を解決するために鋭意検討した結果、アノード、正孔輸送ゾーン、発光層、電子輸送ゾーン及びカソードを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、正孔輸送ゾーン、発光層及び電子輸送ゾーンのそれぞれが重水素化化合物を含み、且つそれぞれの化合物の構造が互いに同一又は異なる有機エレクトロルミネセントデバイスにより、上記目的を達成することができることを見出した。
【０００８】
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔輸送ゾーン、発光層及び電子輸送ゾーンのそれぞれに重水素化化合物を含むことにより、より高い電流効率及び／又は改善された寿命特性を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下に本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
【００１０】
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層中に組み込まれ得る化合物を指す。
（【００１１】以降は省略されています）

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