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公開番号2025084734
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-03
出願番号2025005554,2021548247
出願日2025-01-15,2019-12-20
発明の名称有機電子デバイス用の組成物
出願人メルクパテントゲーエムベーハー
代理人弁理士法人鈴榮特許綜合事務所
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250527BHJP()
要約【課題】三重項発光(リン光)を呈するOLEDにおいても、効率、作動電圧および寿命を改善するホスト材料を提供する。
【解決手段】電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとを含む組成物において、電子輸送性ホストは、トリアジン-ジベンゾフラン-カルバゾール系のクラス、またはトリアジン-ジベンゾチオフェン-カルバゾール系のクラスから選択され、正孔輸送性ホストは、ビスカルバゾールのクラスから選択される。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
少なくとも１種の式（１）の化合物と少なくとも１種の式（２）の化合物
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2025084734000187.jpg
104
170
（式中、使用した記号および添え字は、下記の通りである：
Ｘ
１
は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣＲ
０
またはＮであり、ただし、少なくとも１つのＸ
１
基はＮであり；
Ｘは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、ＣまたはＮであり、ここで、２つの隣接するＸは、式Ａ
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2025084734000188.jpg
26
170
（式中、それぞれの場合の＊は、Ｘに対する結合部位であり、
Ｙ
１
は、ＮＡｒ
１
、Ｃ（Ｒ＊）
２
、ＯおよびＳから選択される）
の環系に結合していてもよく；
Ｙは、ＯおよびＳから選択され；
Ｌは、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または６～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
５
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族環系であり；
それぞれの場合のｎおよびｍは、独立して０、１、２または３であり、
それぞれの場合のｏ、ｐおよびｑは、独立して０、１、２、３または４であり；
それぞれの場合のＡｒ
１
は、独立して５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり；
Ｒ
Ａ
は、Ｈ、－Ｌ
３
－Ａｒ
４
または－Ｌ
１
－Ｎ（Ａｒ）
２
であり；
Ｒ
Ｂ
は、Ａｒ
３
または－Ｌ
２
－Ｎ（Ａｒ）
２
であり；
Ｌ
１
、Ｌ
２
は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
Ｌ
３
は、単結合、または５～３０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり、ここで、１つの置換基Ｒ
３
は、カルバゾール上の置換基Ｒ
２
と共に環を形成してもよく；
Ａｒ
３
は、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系または１０～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり、これらは、１つ以上のＲ
３
ラジカルにより置換されていてもよく；
Ａｒ
４
は、それぞれの場合で同じであるかまたは異なり、無置換もしくは置換９－アリールカルバゾリル、または無置換もしくは置換カルバゾール－９－イルであり、これらは、１つ以上のＲ
４
ラジカルにより置換されていてもよく、１以上の場合において、２つのＲ
４
ラジカルのそれぞれ、または１つのＲ
４
ラジカルが、１つのＲ
２
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
式（１）におけるＹがＯであることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
式（２）の前記化合物が、式（２ａ）～（２ｄ）
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2025084734000189.jpg
82
170
（式中、使用した記号および添え字Ｌ
１
、Ｌ
２
、Ｌ
３
、Ａｒ、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
、Ｒ
２
、ｒおよびｓは、請求項１において定義した通りである）
のうちの１つに合致することを特徴とする、請求項１または２に記載の組成物。
【請求項４】
前記組成物が、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔阻止材料、ワイドバンドギャップ材料、蛍光発光体、リン光発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子阻止材料、電子輸送材料および電子注入材料、ｎ－ドーパントおよびｐ－ドーパントからなる群から選択される少なくとも１種のさらなる化合物を含むことを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の組成物。
【請求項５】
前記組成物が、式（１）の化合物と式（２）の化合物からなることを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の組成物。
【請求項６】
請求項１～５の何れか１項に記載の組成物と、少なくとも１種の溶媒とを含む、調合物。
【請求項７】
有機電子デバイスにおける、請求項１～５の何れか１項に記載の組成物の使用。
【請求項８】
前記有機電子デバイスが、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項７に記載の使用。
【請求項９】
請求項１～５の何れか１項に記載の少なくとも１種の組成物を、少なくとも１つの有機層に含む、有機電子デバイス。
【請求項１０】
デバイスが、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミネッセントデバイス、有機ソーラーセル（ＯＳＣ）、有機光学検出器、および有機光受容器の群から選択されることを特徴とする、請求項９に記載のデバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとを含む組成物、電子デバイスにおけるその使用、および前記組成物を含む電子デバイスに関する。電子輸送性ホストは、より好ましくは、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール系のクラス、またはトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール系のクラスから選択される。正孔輸送性ホストは、好ましくは、ビスカルバゾールのクラスから選択される。
続きを表示（約 1,700 文字）【０００２】
有機半導体が機能材料として使用されている有機エレクトロルミネッセントデバイス（たとえばＯＬＥＤ－有機発光ダイオードまたはＯＬＥＣ－有機発光電気化学セル）の構造は、以前から公知である。ここで使用される発光材料は、蛍光発光体の他に、蛍光ではなくリン光を呈する有機金属錯体が増加している。量子力学的理由から、有機金属化合物をリン光発光体として使用すると、エネルギー効率および電力効率の最大４倍の上昇が可能である。しかし、一般論として、ＯＬＥＤにおいて、とりわけ三重項発光（リン光）を呈するＯＬＥＤにおいても、たとえば効率、作動電圧および寿命に関して依然として改善の必要がある。
【０００３】
有機エレクトロルミネッセントデバイスの特性は、使用される発光体によってのみ決まるわけではない。ここで、同じく特に重要なのは、とりわけ使用される他の材料、たとえばホストおよびマトリックス材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、正孔輸送材料、ならびに電子または励起子阻止材料であり、これらの中でも、とりわけホストまたはマトリックス材料である。これらの材料の改善は、エレクトロルミネッセントデバイスの明らかな改善に繋がる可能性がある。
【０００４】
有機電子デバイスに使用するためのホスト材料は、当業者に周知である。「マトリックス材料」という用語も、意味するものがリン光発光体用のホスト材料である場合、先行技術において頻繁に使用される。この用語の使用は、本発明にも適用可能である。この間、蛍光電子デバイスとリン光電子デバイスの両方のための多数のホスト材料が開発されてきた。
【０００５】
電子デバイス、とりわけ有機エレクトロルミネッセントデバイスの性能データを改善するさらなる手段は、２種以上の材料、とりわけホスト材料またはマトリックス材料の組合せを使用することである。
【０００６】
ＵＳ６，３９２，２５０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層における、電子輸送材料、正孔輸送材料および蛍光発光体からなる混合物の使用を開示する。この混合物の助けを借り、先行技術と比較してＯＬＥＤの寿命を改善することが可能であった。
【０００７】
ＵＳ６，８０３，７２０Ｂ１は、ＯＬＥＤの発光層における、リン光発光体と、正孔輸送材料および電子輸送材料とを含む混合物の使用を開示する。正孔輸送材料と電子輸送材料は両方とも、有機小分子である。
【０００８】
ＷＯ２０１５／１６９４１２によると、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を、たとえば混合物に使用することが同様に可能である。記載によると、カルバゾール誘導体は、カルバゾールの窒素原子を介してジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基本骨格に結合していない。たとえば、Ｅ３４と指定されたＯＬＥＤの製造が記載されており、これは、ホスト材料ＥＧ１、ＩＣ６およびリン光発光体ＴＥＧ１を発光層に含有する。使用された化合物の構造を、以下に示す：
【０００９】
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2025084734000001.jpg
43
170
【００１０】
ＷＯ２０１５／１６５５６３によると、トリアジン－ジベンゾフラン－カルバゾール誘導体およびトリアジン－ジベンゾチオフェン－カルバゾール誘導体を、たとえば混合物に使用することが同様に可能である。カルバゾール誘導体は、化合物、たとえばインデノカルバゾールおよびインドロカルバゾールを意味するものとも理解される。記載によると、カルバゾール誘導体は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの８位でカルバゾールの窒素原子を介してジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基本骨格に結合していない。トリアジン置換基は、ジベンゾフラン／ジベンゾチオフェンの４位において、直接またはリンカーを介して結合している。たとえば、Ｅ９と指定されたＯＬＥＤの製造が記載されており、これは、ホスト材料ＥＧ９、ＩＣ３およびリン光発光体ＴＥＧ１を発光層に含有する。使用された化合物ＥＧ９およびＩＣ３の構造を、以下に示す：
（【００１１】以降は省略されています）

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