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公開番号2025061670
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-11
出願番号2024228088,2020132078
出願日2024-12-25,2020-08-04
発明の名称有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
出願人ユニバーサルディスプレイコーポレイション
代理人弁理士法人ITOH
主分類H10K 50/11 20230101AFI20250403BHJP()
要約【課題】有機発光デバイスにおける発光化合物として有用な化合物を提供する。
【解決手段】下記式の配位子L_Aを含む有機発光デバイスに使用するための材料。
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(式中、A¹は、F、CH₂F、CHF₂、CF₃;R¹は、アルキル、シクロアルキル、F;R²は、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール;R³～R⁵は、H、D、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、F;R⁶は、H、アルキル、シクロアルキルを表す。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式Ｉの配位子Ｌ
Ａ
を含むことを特徴とする有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に使用するための材料。
TIFF
2025061670000086.tif
33
48
式Ｉ
（式中、Ａ
１
は、フッ素、ＣＨ
２
Ｆ、ＣＨＦ
２
、又はＣＦ
３
であり；
Ｒ
１
は、アルキル、シクロアルキル、フッ素、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ
２
は、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択されるが、Ｒ
２
は、フッ素を含まず；
Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
は、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フッ素、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ
６
は、水素、アルキル、又はシクロアルキルであり；
前記配位子Ｌ
Ａ
は、金属Ｍに配位し；
前記金属Ｍは、他の配位子に配位することができ；
前記配位子Ｌ
Ａ
は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ；
任意の２つの置換基は、化学的に可能な場合、互いに結合又は縮合して環を形成することができる。）
続きを表示（約 3,300 文字）【請求項２】
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
が、それぞれ、アルキル又はシクロアルキルである請求項１に記載の材料。
【請求項３】
Ａ
１
が、Ｒ
５
と同一である請求項１に記載の材料。
【請求項４】
Ｒ
３
及びＲ
４
が、それぞれ、アルキルであり、Ｒ
５
が、アルキル又は水素であり；又はＲ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
が、それぞれ、フッ素である請求項１に記載の材料。
【請求項５】
Ｍが、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、及びＡｕからなる群から選択される請求項１に記載の材料。
【請求項６】
前記配位子Ｌ
Ａ
が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
JPEG
2025061670000087.jpg
24
133
（式中、Ｒ
７
は、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、部分的又は完全にフッ素化されたアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。）
【請求項７】
前記配位子Ｌ
Ａ
が、Ｌ
Ａｚ
からなる群から選択され、ｚが、１～４６８４９７７０の整数であり、Ｌ
Ａ１
～Ｌ
Ａ４６８４９７７０
の構造が、以下の通り定義される請求項１に記載の材料。
JPEG
2025061670000088.jpg
141
133
JPEG
2025061670000089.jpg
166
133
JPEG
2025061670000090.jpg
166
133
JPEG
2025061670000091.jpg
133
133
（式中、Ｒ
Ｄ１
～Ｒ
Ｄ１９８
は、下記構造を有する。）
JPEG
2025061670000092.jpg
57
131
JPEG
2025061670000093.jpg
157
133
JPEG
2025061670000094.jpg
172
133
JPEG
2025061670000095.jpg
144
131
【請求項８】
前記配位子Ｌ
Ａ
が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
JPEG
2025061670000096.jpg
23
131
JPEG
2025061670000097.jpg
181
133
JPEG
2025061670000098.jpg
162
133
JPEG
2025061670000099.jpg
168
133
JPEG
2025061670000100.jpg
174
133
【請求項９】
前記材料が、式Ｍ（Ｌ
Ａ
）
ｘ
（Ｌ
Ｂ
）
ｙ
（Ｌ
Ｃ
）
ｚ
を有し、式中、Ｌ
Ｂ
及びＬ
Ｃ
は、それぞれ、二座配位子であり；ｘは、１、２、又は３であり；ｙは、０、１、又は２であり；ｚは、０、１、又は２であり；ｘ＋ｙ＋ｚは、前記金属Ｍの酸化状態であり；Ｌ
Ｂ
及びＬ
Ｃ
が、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
JPEG
2025061670000101.jpg
86
133
JPEG
2025061670000102.jpg
119
133
（式中、各Ｙ
１
～Ｙ
１３
は、独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され；
Ｙ’は、ＢＲ
ｅ
、ＮＲ
ｅ
、ＰＲ
ｅ
、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ
２
、ＣＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
、ＳｉＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
、及びＧｅＲ
ｅ
Ｒ
ｆ
からなる群から選択され；Ｒ
ｅ
及びＲ
ｆ
は、縮合又は結合して、環を形成してもよく；
各Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、及びＲ
ｄ
は、独立して、モノ置換から最大の可能な置換数までを表し；
各Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、Ｒ
ｅ
、及びＲ
ｆ
は、独立して、水素である、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、ボリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、及びＲ
ｄ
の任意の２つの隣接する置換基は、縮合又は結合して環を形成することができる又は多座配位子を形成することができる。）
【請求項１０】
Ｌ
Ｂ
が、下記からなる群から選択されることができる請求項９に記載の材料。
JPEG
2025061670000103.jpg
53
123
JPEG
2025061670000104.jpg
169
133
JPEG
2025061670000105.jpg
165
133
JPEG
2025061670000106.jpg
248
168
（式中、ｊは、１～４００の整数であり、各Ｌ
Ｂｊ
において、置換基Ｒ
Ｅ
とＧは、以下の通り定義される。）
JPEG
2025061670000107.jpg
182
133
JPEG
2025061670000108.jpg
183
133
JPEG
2025061670000109.jpg
157
133
（式中、Ｒ
１
～Ｒ
２０
は、下記構造を有する。）
JPEG
2025061670000110.jpg
29
116
JPEG
2025061670000111.jpg
52
133
（式中、Ｇ
１
～Ｇ
２０
は、下記構造を有する。）
JPEG
2025061670000112.jpg
121
133
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の定めにより、２０１９年８月１６日出願の米国仮出願第６２／８８８，０８１号に対する優先権を主張し、その開示内容の全体を参照により本明細書に援用する。
続きを表示（約 1,800 文字）【０００２】
本開示は、一般に、有機金属化合物及び組成物、並びに有機発光ダイオード及び関連する電子デバイスなどのデバイスにおける発光体を含むそれらの各種使用に関する。より詳細には、本開示は、アセチルアセトネート関連化合物及び組成物、並びに電子デバイスにおけるそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００３】
有機材料を利用する光電子デバイスは、各種理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。
【０００４】
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。
【０００５】
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単一の発光層（ＥＭＬ）デバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
【発明の概要】
【０００６】
一態様において、本開示は、下記式Ｉの配位子Ｌ
Ａ
を含む化合物を提供する。
TIFF
2025061670000002.tif
33
47
式Ｉ
式中、Ａ
１
は、フッ素、ＣＨ
２
Ｆ、ＣＨＦ
２
、又はＣＦ
３
であり；Ｒ
１
は、アルキル、シクロアルキル、フッ素、及びこれらの組合せからなる群から選択され；Ｒ
２
は、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択されるが、Ｒ
２
は、フッ素を含まず；Ｒ
３
、Ｒ
４
、及びＲ
５
は、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、アルキル、ヘテロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、フッ素、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；Ｒ
６
は、水素、アルキル、又はシクロアルキルであり；前記配位子Ｌ
Ａ
は、金属Ｍに配位し；前記金属Ｍは、他の配位子に配位することができ；前記配位子Ｌ
Ａ
は、他の配位子と結合して、三座、四座、五座、又は六座配位子を形成することができ；任意の２つの置換基は、化学的に可能な場合、互いに結合又は縮合して環を形成することができる。
【０００７】
別の態様において、本開示は、本開示の化合物の組成物を提供する。
【０００８】
更に別の態様において、本開示は、本開示の化合物を含む有機層を有するＯＬＥＤを提供する。
【０００９】
更に別の態様において、本開示は、本開示の化合物を含む有機層を有するＯＬＥＤを含む消費者製品を提供する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
図１は、有機発光デバイスを示す。
（【００１１】以降は省略されています）

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