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公開番号2025015495
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-30
出願番号2024114686
出願日2024-07-18
発明の名称金属パターニング用材料、化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C07D 241/46 20060101AFI20250123BHJP(有機化学)
要約【課題】膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、当該材料に好適に使用し得る化合物、当該材料または化合物を用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば下記式の反応により得られる化合物を含み、分子量が600以上である、金属パターニング用材料を用いる。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１０１）、または下記式（１０２）で表される骨格を部分構造として分子内に有する化合物を含み、分子量が６００以上である、金属パターニング用材料：
JPEG
2025015495000067.jpg
109
97
式中、
Ｘ
１０１
、およびＸ
１０２
は、各々独立して、Ｎ、ＳもしくはОを表す；
Ｂは、少なくとも１つ以上のフッ素原子で置換された１～１０の炭素数の炭化水素、少なくとも１つ以上のフッ素原子で置換された６～２６の炭化水素環、少なくとも１つ以上のフッ素原子で置換された炭素数３～２６のヘテロ環、または下記式（１１１）で表される基を表す；
ＣおよびＤは、各々独立して、置換された６～２６の炭化水素環、置換された炭素数３～２６のヘテロ環、または下記式（１１１）で表される基を表し、少なくとも１つ以上はフッ素原子または下記式（１１１）で表される基を表す；
Ｅは、置換された１～１０の炭素数の脂肪族炭化水素、置換された６～２６の脂肪族炭化水素環、置換された６～２６の芳香族炭化水素環、置換された炭素数３～２６のヘテロ環、または下記式（１１１）で表される基を表す；
Ａ
１０１
、およびＡ
１０２
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の炭化水素環、または、
置換されていてもよい炭素数３～２６のヘテロ環を表す；
Ｃは、Ａ
１０１
で表される環のうち、１個以上の前記環の任意の位置の置換基である；
Ｄは、Ａ
１０２
で表される２個の環のうち、１個以上の前記環の任意の位置の置換基である；
JPEG
2025015495000068.jpg
31
160
Ｌ
１１１
は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数６～２６の単環、連結環、もしくは縮環の２価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数３～２６の単環、連結環、もしくは縮環の２価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の２価脂肪族炭化水素基、
О、Ｓ、または、ＳＯ
２
を表す；
Ｒｆ
１１１
は、各々独立して、
フッ素原子を１つ以上含む炭素数１以上のフルオロアルキル構造を表す；
ａ１０１は各々独立して、１から６の整数を表す。
ａ１０２は各々独立して、１から８の整数を表す。
ａ１０３は各々独立して、０から１の整数を表す。
ｂ１１１は各々独立して、０から１２の整数を表す。
ｃ１１１は各々独立して、１から６の整数を表す。
式（１０１）において、＊は、１個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、Ｘ
１０１
を含む六員環と、Ａ
１０１
で表される環のうち、１個以上の前記環に結合している。
式（１０２）において、＊は、１個若しくは複数の結合手を表し、該結合手は、各々独立して、該結合手の一端が、Ａ
１０２
で表される２個の環のうち、１個以上の前記環に結合している。
式（１１１）において、＊は、前記部分構造に結合する結合手を表す。
続きを表示（約 5,200 文字）【請求項２】
前記フルオロアルキル構造が下記式（００１）で表される、請求項１に記載の金属パターニング用材料：
JPEG
2025015495000069.jpg
22
157
式中、
Ｒｆ
００１
は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す；
Ｌ
００１
は、各々独立して、
О、Ｓ、ＳＯ
２
もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の２価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す；
ａ００１は、各々独立して、０から４の整数を表す；
ａ００２は、各々独立して、１から４の整数を表す；
【請求項３】
Ａ
１０１
、およびＡ
１０２
が、置換の炭化水素環、または置換のヘテロ環である場合、これらの環が有する前記置換基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式（００１）で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる１つ以上の基であり；
Ｌ
１１１
が、置換の２価芳香族炭化水素基、置換の２価ヘテロ芳香族基、または置換の２価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基が有する前記置換基は、各々独立して、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数１～１８の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式（００１）で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる１つ以上の基であり；
Ｒｆ
１１１
が、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～１８の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる１つ以上の基である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項４】
Ａ
１０１
、およびＡ
１０２
が、各々独立して
（ｉ）ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、アントラセン環、クリセン環、ペリレン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、アダマンタン環、ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ピペリジン環、ピペラジン環、ジオキシン環、ベンゾジオキシン環、もしくはジベンゾジオキシン環、または、
（ii）前記（ｉ）で示される環が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式（００１）で表される構造からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された環である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項５】
Ｌ
１１１
が、各々独立して、
（iii）フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、９,９－ジメチルフルオレンジイル基、９,９－ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ペリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、コラニュレンジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ベンゾチアゾールジイル基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、シクロヘキサンジイル基、О、Ｓ、もしくは、Ｎ、または、
（iv）前記（iiｉ）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式（００１）で表される構造からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項６】
Ｂが、各々独立して、
（v）少なくとも１つ以上のフッ素原子で置換された、または少なくとも１つ以上の式（１１１）を表す基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、９,９－ジメチルフルオレニル基、９,９－ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、コラニュレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ベンゾチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、シクロヘキシル基、もしくはＲｆ
１１１
、または、
（vi）前記（v）で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、および式（００１）で表される構造からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された基である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項７】
Ｅが、各々独立して、
（vii）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、９,９－ジメチルフルオレニル基、９,９－ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、コラニュレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ベンゾチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、シクロヘキシル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコデシル基、カルバゾリル基、または、
（viii）前記（vii）で示される基が、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコデシル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３～１０のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、で表される構造から群より選ばれる基で置換されてもよい、請求項１
または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項８】
Ａ
１０１
、およびＡ
１０２
が、各々独立して、
（i’）ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、アダマンタン環、ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、ジオキシン環、ベンゾジオキシン環、もしくはジベンゾジオキシン環、または、
（ii’）前記（i’）で示される環が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数２～１０のパーフルオロアルキル基、炭素数２～１０のパーフルオロアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、および、式（００１）で表される構造からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換された環である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項９】
Ａ
１０１
が、置換されていてもよいベンゼン環であり、Ａ
１０２
の少なくとも１つが、置換されていてもよいベンゼン環である、請求項１または２に記載の金属パターニング用材料。
【請求項１０】
Ｂ、ＣまたはＤのそれぞれに少なくとも１つ以上の下記の（Ｚ）からなる群より選ばれる置換基を有する、請求項８に記載の金属パターニング用材料。
（Ｚ）フッ素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、もしくは式（００１）で表される構造
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、金属パターニング用材料、当該材料に好適に使用し得る化合物、当該材料または化合物を用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いており、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
【０００３】
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着を抑制し得る撥金属性が高い金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
【０００４】
金属パターニング用材料として、特許文献１は、以下のa、b、cの特徴を持つ含窒素複素環化合物を開示している。
ａ．製膜した際の１μＬの純水に対する静的接触角（温湿度：２３℃、５０％）が８５°
以上であり、
ｂ．ガラス転移温度（Ｔｇ）が１００℃以下であり、
ｃ．分子量が１０００以下である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０２２－１４９０３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、特許文献１に開示された化合物を用いる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成するには、いまだ改良の余地がある。
【０００７】
本発明は、以上の状況に鑑みてなされたものであり、膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、当該材料に好適に使用し得る化合物、当該材料または化合物を用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、窒素原子を含む六員環構造と、フルオロアルキル構造とを併せ持つ化合物を用いることにより、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。
【０００９】
本開示の態様は、以下の金属パターニング用材料、化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
［１］下記式（１０１）、または下記式（１０２）で表される骨格を部分構造として分子内に有する化合物を含み、分子量が６００以上である、金属パターニング用材料：
【００１０】
TIFF
2025015495000001.tif
109
97
（【００１１】以降は省略されています）

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