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公開番号2025012015
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-24
出願番号2023114526
出願日2023-07-12
発明の名称アゾ化合物、組成物、膜、積層体および表示装置
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 513/04 20060101AFI20250117BHJP(有機化学)
要約【課題】形成される偏光膜の面内における吸光度の差に起因するムラの発生が抑制されるアゾ化合物を提供する。
【解決手段】下式(1)で表されるアゾ化合物である。式中、Ar¹、Ar²及びAr³は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、1,4-フェニレン基、1,4-ナフチレン基又は2価の複素環基を表す。R²及びR³はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数1から10の脂肪族炭化水素基を表し、互いに連結して脂肪族環を形成していてもよく、メチレン基の一部が酸素原子又はカルボニル基に置換されていてもよい。R^Sは置炭素数4から12の脂肪族炭化水素基を表す。R^Lは炭素数がR^Sの炭素数より多い脂肪族炭化水素基を表す。Lは、-O-、-S―、-C(=O)-及び炭素数1から4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基からなる群から選択される少なくとも1つから形成される連結基を表す。kは1または2を表す。

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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるアゾ化合物。
TIFF
2025012015000015.tif
26
136
式（１）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
およびＡｒ
３
は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基または２価の複素環基を表し、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
およびＡｒ
３
のうち少なくとも１つは、２個の含硫黄芳香環が縮合してなり、置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。
Ｒ
２
およびＲ
３
はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１から１０の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ
２
とＲ
３
は互いに連結して脂肪族環を形成していてもよく、Ｒ
２
またはＲ
３
で表される脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基の一部が酸素原子またはカルボニル基に置換されていてもよい。
Ｒ
Ｓ
は置換基を有していてもよい炭素数４から１２の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ
Ｌ
は、置換基を有していてもよい、炭素数がＲ
Ｓ
の炭素数より多い脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
Ｓ
およびＲ
Ｌ
からなる群から選択される少なくとも１つは、重合性基を有していてもよい。
Ｌは、－Ｏ－、－Ｓ―、－Ｃ（＝Ｏ）－および炭素数１から４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基からなる群から選択される少なくとも１つから形成される連結基を表す。
ｋは１または２を表し、ｋが２の場合、２つのＡｒ
２
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
続きを表示（約 710 文字）【請求項２】
前記式（１）中、Ｌは下記式（１ａ）で表される請求項１に記載の化合物。
TIFF
2025012015000016.tif
19
85
式（１ａ）中、Ｒ
４
は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表す。
ＰおよびＱは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｓ―を表す。
ｘおよびｙはそれぞれ独立に０から４の数を表す。＊は結合位置を表す。
【請求項３】
前記式（１）中、Ａｒ
１
およびＡｒ
３
は、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（１）中、Ａｒ
２
は、置換基を有していてもよいチエノ［３，２－ｄ］チアゾールジイル基またはチエノ［３，２－ｄ］チオフェンジイル基を表し、ｋが１である請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
請求項１から４のいずれか１項に記載のアゾ化合物と、重合性液晶化合物および液晶性の高分子化合物の少なくとも１種を含む液晶性化合物とを含む組成物。
【請求項６】
前記液晶性化合物がスメクチック液晶性化合物である請求項５に記載の組成物。
【請求項７】
請求項５または６に記載の組成物を形成材料とする膜。
【請求項８】
請求項７に記載の膜を備える積層体。
【請求項９】
請求項７に記載の膜または請求項８に記載の積層体を備える表示装置。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゾ化合物、組成物、膜、積層体および表示装置に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置などに用いられる偏光膜（光学フィルム）として、二色性色素を含む組成物からなる偏光膜が知られている。このような二色性色素として、例えば特許文献１には下式で表される分岐アルキル基を有するアゾ色素が記載されている。
【０００３】
TIFF
2025012015000001.tif
20
130
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－８８３２５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上式で表される二色性色素を用いて作製した偏光膜について、製膜後のサンプルを確認すると、面内の吸光度の差に起因するムラが視認される場合があった。本発明の目的は、製膜後のムラの発生が抑制されるアゾ化合物、それを含む組成物、その組成物から形成される膜、その膜を備える積層体およびその積層体を備える表示装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は下記［１］から［１０］を提供する。
［１］下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2025012015000002.tif
26
136
式（１）中、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
およびＡｒ
３
は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基または２価の複素環基を表し、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
およびＡｒ
３
のうち少なくとも１つは、２個の含硫黄芳香環が縮合してなり、置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。
Ｒ
２
およびＲ
３
はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１から１０の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ
２
とＲ
３
は互いに連結して脂肪族環を形成していてもよく、Ｒ
２
またはＲ
３
で表される脂肪族炭化水素基を構成するメチレン基の一部が酸素原子またはカルボニル基に置換されていてもよい。
Ｒ
Ｓ
は置換基を有していてもよい炭素数４から１２の脂肪族炭化水素基を表す。Ｒ
Ｌ
は、置換基を有していてもよい、炭素数がＲ
Ｓ
の炭素数より多い脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
Ｓ
およびＲ
Ｌ
からなる群から選択される少なくとも１つは、重合性基を有していてもよい。
Ｌは、－Ｏ－、－Ｓ―、－Ｃ（＝Ｏ）－および炭素数１から４の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基からなる群から選択される少なくとも１つから形成される連結基を表す。
ｋは１または２を表し、ｋが２の場合、２つのＡｒ
２
はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
［２］前記式（１）中、Ｌは下記式（１ａ）で表される［１］に記載の化合物。
TIFF
2025012015000003.tif
19
85
式（１ａ）中、Ｒ
４
は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表す。
ＰおよびＱは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－または－Ｓ―を表す。
ｘおよびｙはそれぞれ独立に０から４の数を表す。＊は結合位置を表す。
［３］前記式（１）中、Ａｒ
１
およびＡｒ
３
は、置換基を有していてもよい１，４－フェニレン基を表す［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記式（１）中、Ａｒ
２
は、置換基を有していてもよいチエノ［３，２－ｄ］チアゾールジイル基またはチエノ［３，２－ｄ］チオフェンジイル基を表し、ｋが１である［１］から［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］［１］から［４］のいずれかに記載のアゾ化合物と、重合性液晶化合物および液晶性の高分子化合物の少なくとも１種を含む液晶性化合物とを含む組成物。
［６］前記液晶性化合物がスメクチック液晶性化合物である［５］に記載の組成物。
［７］［５］または［６］に記載の組成物を形成材料とする膜。
［８］［７］に記載の膜を備える積層体。
［９］［７］に記載の膜または請求項８に記載の積層体を備える表示装置。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、製膜後のムラの発生が抑制されるアゾ化合物、それを含む組成物、その組成物から形成される膜、その膜を備える積層体およびその積層体を備える表示装置を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。また組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。さらに本明細書に記載される数値範囲の上限及び下限は、数値範囲として例示された数値をそれぞれ任意に選択して組み合わせることが可能である。以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で種々の変更をすることができる。
【０００９】
アゾ化合物
本発明の一実施形態にかかるアゾ化合物は下記式（１）で表される。アゾ化合物は、例えば二色性色素化合物であってよく、偏光膜の形成材料として用いられてよい。式（１）で表されるアゾ化合物は、例えば、Ｌに連結する脂肪族炭化水素基が長鎖構造を有することで、偏光膜を構成する液晶分子の側鎖との相互作用が強くなると考えられる。また、非対称な分岐鎖構造を有することで、塗膜の冷却過程における液晶状態を良好な状態に保つことができると考えられる。さらに例えば、分岐鎖を構成するＲ
Ｌ
とＲ
Ｓ
が異なる長さの脂肪族炭化水素鎖を持つことで、塗膜の冷却過程における液晶状態を良好な状態に保つことができると考えられる。これらの作用により偏光膜の製膜後のムラの発生が抑制されると考えられる。
【００１０】
TIFF
2025012015000004.tif
26
136
（【００１１】以降は省略されています）

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