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公開番号2025007445
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-17
出願番号2023108837
出願日2023-06-30
発明の名称芳香族ポリスルホン、芳香族ポリスルホンの製造方法、樹脂組成物、及びプリプレグ
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 65/40 20060101AFI20250109BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】エポキシ樹脂への溶解性が高められた芳香族ポリスルホンの提供を目的とする。
【解決手段】式(1)で表される繰返し単位と、式(2)で表される繰返し単位と、を有する芳香族ポリスルホンであって、前記芳香族ポリスルホンを構成する全繰返し単位の合計数100%に対して、式(2)で表される繰返し単位の数が55%以上である、芳香族ポリスルホン。式(1)中、R¹及びR²は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。式(2)中、R³及びR⁴は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フェニル基、炭素数1～6のアルキル基又は炭素数2～10のアルケニル基を表し、m及びnは、それぞれ独立に0～4の整数を示す。R³又はR⁴が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される繰返し単位と、下記式（２）で表される繰返し単位と、を有する芳香族ポリスルホンであって、
前記芳香族ポリスルホンを構成する全繰返し単位の合計数１００％に対して、前記式（２）で表される繰返し単位の数が５５％以上である、芳香族ポリスルホン。
TIFF
2025007445000012.tif
35
170
［式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。］
TIFF
2025007445000013.tif
26
170
［式（２）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数２～１０のアルケニル基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。Ｒ
３
又はＲ
４
が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
及び前記Ｒ
２
がメチル基である、請求項１に記載の芳香族ポリスルホン。
【請求項３】
前記芳香族ポリスルホン１ｇあたりの水酸基及び／又はその塩の量が７０μｍｏｌ／ｇ未満である、請求項１又は２に記載の芳香族ポリスルホン。
【請求項４】
重量平均分子量が３００００以上７００００以下である、請求項１又は２に記載の芳香族ポリスルホン。
【請求項５】
ジヒドロキシ化合物とジハロゲノ化合物とを重合させて芳香族ポリスルホンを得る重合工程を含み、
前記ジヒドロキシ化合物が、下記式（１ａ）で表される化合物、及び下記式（２ａ）で表される化合物を含み、
前記ジハロゲノ化合物が、下記式（２ｂ）で表される化合物を含む、芳香族ポリスルホンの製造方法。
TIFF
2025007445000014.tif
33
170
［式（１ａ）中、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。］
TIFF
2025007445000015.tif
26
170
［式（２ａ）中、Ｒ
１３
及びＲ
１４
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数２～１０のアルケニル基を表し、ｐ及びｑは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。Ｒ
１３
又はＲ
１４
が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
TIFF
2025007445000016.tif
25
170
［式（２ｂ）中、Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。Ｘ
１
及びＸ
２
は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。Ｒ
１５
及びＲ
１６
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数２～１０のアルケニル基を表し、ｒ及びｓは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。Ｒ
１５
又はＲ
１６
が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
前記重合工程において、
前記ジヒドロキシ化合物が、ジヒドロキシジフェニルスルホン、及び９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレンを含み、
前記ジハロゲノ化合物が、ジハロゲノジフェニルスルホンを含む、請求項５に記載の芳香族ポリスルホンの製造方法。
【請求項７】
前記重合工程において、
前記ジヒドロキシ化合物と前記ジハロゲノ化合物とのモル比の値が、下記式（ＩＩ）の条件を満たす、請求項５に記載の芳香族ポリスルホンの製造方法。
前記ジヒドロキシ化合物／前記ジハロゲノ化合物≦１式（ＩＩ）
【請求項８】
請求項１又は２に記載の芳香族ポリスルホンと、エポキシ樹脂と、を含む、樹脂組成物。
【請求項９】
さらに硬化剤を含む、請求項８に記載の樹脂組成物。
【請求項１０】
請求項９に記載の樹脂組成物と、強化繊維とを含む、プリプレグ。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、芳香族ポリスルホン、芳香族ポリスルホンの製造方法、樹脂組成物、及びプリプレグに関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
芳香族ポリスルホンは、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、耐熱性に優れる材料として、電子材料分野をはじめ多くの分野で用いられている。
例えば、特許文献１には、高いガラス転移温度（Ｔｇ）を発現できる芳香族ポリスルホン、該芳香族ポリスルホンと液状エポキシ樹脂とを用いたプリプレグ及びそのプリプレグの製造方法が示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１７－１４１４２７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明者は、フルオレン骨格を有するビスフェノール由来の繰返し単位を有する芳香族ポリスルホンが、高いガラス転移温度（Ｔｇ）を示す傾向にあることを見出した。
しかしながら、このガラス転移温度が向上された芳香族ポリスルホンを、プリプレグの製造に用いようとした場合、エポキシ樹脂への溶解性が悪い、という問題がある。
【０００５】
そこで、本発明は、上記のような問題点を解消するためになされたものであり、フルオレン骨格を有するビスフェノール由来の繰返し単位を有する芳香族ポリスルホンであって、該芳香族ポリスルホンのエポキシ樹脂への溶解性が高められた芳香族ポリスルホンの提供を目的とする。また、本発明は、当該芳香族ポリスルホンとエポキシ樹脂とを含む樹脂組成物の提供を目的とする。また、本発明は、当該樹脂組成物と強化繊維とを含むプリプレグの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、後述の式（１）で表される特定構造の繰返し単位を選択し、かつ、後述の式（２）で表される繰返し単位を所定の割合で有する芳香族ポリスルホンが、エポキシ樹脂との溶解性に優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の態様を有する。
【０００７】
＜１＞下記式（１）で表される繰返し単位と、下記式（２）で表される繰返し単位と、を有する芳香族ポリスルホンであって、
前記芳香族ポリスルホンを構成する全繰返し単位の合計数１００％に対して、前記式（２）で表される繰返し単位の数が５５％以上である、芳香族ポリスルホン。
【０００８】
TIFF
2025007445000001.tif
35
170
［式（１）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立に、アルキル基を表す。］
【０００９】
TIFF
2025007445000002.tif
26
170
［式（２）中、Ｒ
３
及びＲ
４
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、フェニル基、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数２～１０のアルケニル基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。Ｒ
３
又はＲ
４
が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１０】
＜２＞前記Ｒ
１
及び前記Ｒ
２
がメチル基である、前記＜１＞に記載の芳香族ポリスルホン。
＜３＞前記芳香族ポリスルホン１ｇあたりの水酸基及び／又はその塩の量が７０μｍｏｌ／ｇ未満である、前記＜１＞又は前記＜２＞に記載の芳香族ポリスルホン。
＜４＞重量平均分子量が３００００以上７００００以下である、前記＜１＞～＜３＞のいずれか一つに記載の芳香族ポリスルホン。
（【００１１】以降は省略されています）

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