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公開番号2024129274
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-27
出願番号2023038372
出願日2023-03-13
発明の名称発光素子
出願人東レ株式会社
代理人
主分類H10K 50/19 20230101AFI20240919BHJP()
要約【課題】駆動電圧が低くても高い発光効率が得られる発光素子を提供すること。
【解決手段】陽極1と陰極2との間に、発光層3、7、電子輸送層4,8、n型電荷発生層5、p型電荷発生層6および電子注入層9を有する発光素子であって、前記n型電荷発生層5の厚みに対する前記電子注入層9の厚みの比(電子注入層の厚み/n型電荷発生層の厚み)が0.06～19.0であり、前記n型電荷発生層5、前記電子輸送層4,8および前記電子注入層9のいずれかが下記一般式(1)で表されるフェナントロリン誘導体を含む、発光素子100。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と陰極との間に、発光層、電子輸送層、ｎ型電荷発生層、ｐ型電荷発生層および電子注入層を有する発光素子であって、前記ｎ型電荷発生層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／ｎ型電荷発生層の厚み）が０．０６～１９．０であり、前記ｎ型電荷発生層、前記電子輸送層および前記電子注入層のいずれかが下記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体を含む、発光素子。
TIFF
2024129274000021.tif
51
170
（上記式（１）において、各Ｘは、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルケニル基、炭素数３～６のシクロアルケニル基、炭素数１～６のアルキニル基、炭素数１～６のチオアルコキシ基、無置換のフェニル基および炭素数１～６のヘテロシクリル基のいずれかから選択され、これらの基は、前記フェニル基を除いて置換されていてもよい。置換されている場合、前記各炭素数は置換基中の炭素原子を含めた数である。Ｙは、単結合、単環の置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロシクリル基である。Ｒ
１
～Ｒ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～４のアルケニル基、炭素数３～４のシクロアルケニル基、炭素数１～４のアルキニル基および炭素数１～４のチオアルコキシ基のいずれかから選択され、これらの基は置換されていてもよい。置換されている場合、前記各炭素数は置換基中の炭素原子を含めた数である。）
続きを表示（約 810 文字）【請求項２】
前記ｎ型電荷発生層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／ｎ型電荷発生層の厚み）が、０．３～４．０である、請求項１記載の発光素子。
【請求項３】
前記ｎ型電荷発生層および前記電子注入層の両方が、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体を含む、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項４】
前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体の物が熱分解温度が３８０℃以下である、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項５】
前記電子注入層の厚みが７～２０ｎｍである、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項６】
前記電子輸送層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／電子輸送層の厚み）が、０．３３～３．３である、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項７】
前記電子注入層が金属キノリノールを含有する、請求項１または請求項２に記載の発光素子。
【請求項８】
前記電子注入層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属およびハロゲン化金属からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１または２に記載の発光素子。
【請求項９】
前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体が下記のいずれかの化合物である、請求項１または２に記載の発光素子。
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2024129274000022.tif
103
170
【請求項１０】
前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体が、２－フェニル－９－［３－（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）フェニル］－１，１０－フェナントロリンである、請求項１または２に記載の発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、フェナントロリン誘導体を含む発光素子に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
フェナントロリン誘導体を含む有機ＥＬ素子などの発光素子は，高電流密度での駆動時に発光効率が低下することが知られている。そのため、素子のさらなる高輝度化を実現するためには、電流密度に対する発光効率の変化が小さく、低電流密度で駆動させたときの発光効率が高い素子にする必要がある。陽極と陰極との間に、電荷発生層や電子注入層を形成した構造の素子にすると、従来の素子に比べて少ない電流で高い輝度を出すことが可能であり，低電流密度領域における発光効率の改善が期待される。
【０００３】
そのような構造の発光素子として、例えば特許文献１に記載の技術が提案されている。特許文献１に記載の発光素子は、陽極と陰極との間に、発光層と、電子輸送層、電子注入層および電荷発生層からなる群より選ばれ、かつフェナントロリン誘導体を含む少なくとも1つの層と、を有している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２１－１９３８１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の技術では、高い発光効率が得られる発光素子を得るためには駆動電圧を高める必要があるという課題があった。本発明者らは、上記課題が、電荷発生層と電子注入層との厚みの関係に起因することを見出した。例えば、特許文献１の実施例２３等には、電子注入層の厚みをｎ型電荷発生層の厚みよりもかなり薄く形成することが記載されているが、このような場合、電子注入層による抵抗を低減し、かつ電子注入層形成の際の蒸着加工による他の有機層への熱ダメージを少なくすることができる。しかしながら、その場合にはｎ型電荷発生層全体の一部しか機能しない場合があり、その結果、ｎ型電荷発生層内で電子が十分に発生できず、それを補うために、例えば駆動電圧を高くしなければならないといった、上記のような課題が生じていたことがわかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、蒸着加工などによりｎ型電荷発生層、電子輸送層、電子注入層などの層を形成する際の熱ダメージを少なくできる化合物を選定し、電子注入層とｎ型電荷発生層の厚みとの関係を適切に調整することで、上記課題を解決できることを見出した。
【０００７】
すなわち本発明は、以下の構成をとる。
［１］陽極と陰極との間に、発光層、電子輸送層、ｎ型電荷発生層、ｐ型電荷発生層および電子注入層を有する発光素子であって、前記ｎ型電荷発生層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／ｎ型電荷発生層の厚み）が０．０６～１９．０であり、前記ｎ型電荷発生層、前記電子輸送層および前記電子注入層のいずれかが下記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体を含む、発光素子。
【０００８】
TIFF
2024129274000002.tif
55
170
【０００９】
（上記式（１）において、各Ｘは、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルケニル基、炭素数３～６のシクロアルケニル基、炭素数１～６のアルキニル基、炭素数１～６のチオアルコキシ基、無置換のフェニル基および炭素数１～６のヘテロシクリル基のいずれかから選択され、これらの基は、前記フェニル基を除いて置換されていてもよい。置換されている場合、前記各炭素数は置換基中の炭素原子を含めた数である。Ｙは、単結合、単環の置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のヘテロシクリル基である。Ｒ
１
～Ｒ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン、炭素数１～４のアルキル基、炭素数３～４のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～４のアルケニル基、炭素数３～４のシクロアルケニル基、炭素数１～４のアルキニル基および炭素数１～４のチオアルコキシ基のいずれかから選択され、これらの基は置換されていてもよい。置換されている場合、前記各炭素数は置換基中の炭素原子を含めた数である。）
［２］前記ｎ型電荷発生層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／ｎ型電荷発生層の厚み）が、０．３～４．０である、［１］に記載の発光素子。
［３］前記ｎ型電荷発生層および前記電子注入層の両方が、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体を含む、［１］または［２］に記載の発光素子。
［４］前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体の物が熱分解温度が３８０℃以下である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
［５］前記電子注入層の厚みが７～２０ｎｍである、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
［６］前記電子輸送層の厚みに対する前記電子注入層の厚みの比（電子注入層の厚み／電子輸送層の厚み）が、０．３３～３．３である、［１］～［５］のいずれかに記載の発光素子。
［７］前記電子注入層が金属キノリノールを含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記電子注入層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属およびハロゲン化金属からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の発光素子。
［９］前記一般式（１）で表されるフェナントロリン誘導体が下記のいずれかの化合物である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
【００１０】
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105
170
（【００１１】以降は省略されています）

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