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公開番号2024119346
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-03
出願番号2023026173
出願日2023-02-22
発明の名称アリルアルコールの製造方法
出願人国立大学法人千葉大学,株式会社日本触媒
代理人弁理士法人WisePlus
主分類C07C 29/60 20060101AFI20240827BHJP(有機化学)
要約【課題】1,2-プロパンジオールを原料として、アリルアルコールを効率良く製造することができる新たなバイオアリルアルコールの製造方法を提供する。
【解決手段】アリルアルコールを製造する方法であって、該製造方法は、触媒存在下で、1,2-プロパンジオールからアリルアルコールを生成する反応工程を含み、該触媒は、アルカリ金属と、リン、ホウ素、及び硫黄からなる群より選択される少なくとも一種の元素とを含むことを特徴とするアリルアルコールの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アリルアルコールを製造する方法であって、
該製造方法は、触媒存在下で、１，２－プロパンジオールからアリルアルコールを生成する反応工程を含み、
該触媒は、アルカリ金属と、リン、ホウ素、及び硫黄からなる群より選択される少なくとも一種の元素とを含む
ことを特徴とするアリルアルコールの製造方法。
続きを表示（約 270 文字）【請求項２】
前記触媒は、アルカリ金属とリンを含むことを特徴とする請求項１に記載のアリルアルコールの製造方法。
【請求項３】
前記触媒は、アルカリ金属リン酸塩を含むことを特徴とする請求項１又は２に記載のアリルアルコールの製造方法。
【請求項４】
前記反応工程は、気相脱水反応であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアリルアルコールの製造方法。
【請求項５】
前記反応工程における反応温度は、２５０～５００℃であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアリルアルコールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アリルアルコールの製造方法に関する。詳しくは、プロパンジオールから効率良くアリルアルコールを製造することができる方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、地球温暖化防止に向けた取組みが全世界的に活発に進められ、カーボンリサイクルの観点から各種化学品のバイオ化に注目が集まっている。なかでも、アリルアルコール（「２－プロペン－１－オール」）は、エピクロロヒドリンやジアリルフタレート樹脂の原料として工業的に大量に使用されており、そのバイオ化ニーズは高い。
【０００３】
一方、グリセリンは、バイオディーゼル製造過程等で多量に副生され、比較的安価に入手できる。グリセリンは、１，２－プロパンジオールや１，３－プロパンジオールに誘導することが可能であり、これら誘導品も有用なバイオマス原料と考えることができる。更に、１，２－プロパンジオーや１，３－プロパンジオールは、上記したグリセリンを出発原料とする方法以外にも、糖の水素化分解等による製造方法も提案されており、将来的にはこれらは安価なバイオマス原料として多量に入手可能となると見込まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１８／０５９７４５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
このような状況を踏まえ、１，３－プロパンジオールを原料としたアリルアルコールの製造方法が提案されている（特許文献１）。しかし、１，２－プロパンジオールを原料としたバイオアリルアルコールの製造方法については、これまでに提案されていなかった。
【０００６】
本発明は、上記現状に鑑みて、１，２－プロパンジオールを原料として、アリルアルコールを効率良く製造することができる新たなバイオアリルアルコールの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決すべく、アリルアルコール（「２－プロペン－１－オール」）の製造方法を種々検討したところ、１，２－プロパンジオールからアリルアルコールを生成する反応において、アルカリ金属と、リン、ホウ素、及び硫黄からなる群より選択される少なくとも一種の元素を含む触媒を用いることにより、アリルアルコールを効率良く製造することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記の態様の発明を提供する。
［１］アリルアルコールを製造する方法であって、上記製造方法は、触媒存在下で、１，２－プロパンジオールからアリルアルコールを生成する反応工程を含み、上記触媒は、アルカリ金属と、リン、ホウ素、及び硫黄からなる群より選択される少なくとも一種の元素とを含むことを特徴とするアリルアルコールの製造方法。
［２］上記触媒は、アルカリ金属とリンを含むことを特徴とする上記［１］に記載のアリルアルコールの製造方法。
［３］上記触媒は、アルカリ金属リン酸塩を含むことを特徴とする上記［１］又は［２］に記載のアリルアルコールの製造方法。
［４］上記反応工程は、気相脱水反応であることを特徴とする上記［１］～［３］のいずれかに記載のアリルアルコールの製造方法。
［５］上記反応工程における反応温度は、２５０～５００℃であることを特徴とする上記［１］～［４］のいずれかに記載のアリルアルコールの製造方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明のアリルアルコールの製造方法によれば、１，２－プロパンジオールからアリルアルコールを効率良く製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下に本発明を詳述する。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を２つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
（【００１１】以降は省略されています）

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