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公開番号2025157508
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-15
出願番号2025123845,2023577073
出願日2025-07-24,2023-01-30
発明の名称エタノールの変換方法、及びその他炭化水素の製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 1/20 20060101AFI20251007BHJP(有機化学)
要約【課題】エタノールの変換方法及びその他炭化水素の製造方法の提供。
【解決手段】(1)エチレン及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数3以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法、(2)メタノール及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数3以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法、及び(3)エタノール及びエチレンを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数3以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることと、前記反応ガスを、第1の蒸留塔により炭素数2～3の炭化水素を主に含む留分Aと、炭素数4～6の炭化水素を主に含む留分Bとに分離することと、留分Aの少なくとも一部を、前記反応工程に混合原料の一部としてリサイクルすることと、を含む、エタノールの変換方法。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
エチレン及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数３以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法。
続きを表示（約 660 文字）【請求項２】
前記混合原料中のエチレン／エタノールのモル比が０．２０～２．５である、請求項１に記載のエタノールの変換方法。
【請求項３】
前記混合原料中のエチレン／エタノールのモル比が０．２０～２．０である、請求項１に記載のエタノールの変換方法。
【請求項４】
前記反応ガスからエチレン及びプロピレンを分離することを含む、請求項１に記載のエタノールの変換方法。
【請求項５】
前記混合原料が炭素数４～６のオレフィンを含有する、請求項１に記載のエタノールの変換方法。
【請求項６】
前記混合原料中の炭素数４～６のオレフィン／エチレンのモル比が３．０以下である、請求項５に記載のエタノールの変換方法。
【請求項７】
メタノール及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数３以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法。
【請求項８】
前記混合原料中のメタノール／エタノールのモル比が０．０５０～２．０である、請求項７に記載のエタノールの変換方法。
【請求項９】
前記混合原料中のメタノール／エタノールのモル比が０．２０～１．５である、請求項７に記載のエタノールの変換方法。
【請求項１０】
前記反応ガスからエチレン及びプロピレンを分離することを含む、請求項７に記載のエタノールの変換方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、エタノールの変換方法、及びその他炭化水素の製造方法に関する。
続きを表示（約 3,700 文字）【背景技術】
【０００２】
低級オレフィン等の炭化水素は化学産業における重要な基幹原料であり、特に、プロピレンは需要増加が見込まれるため、種々の製造方法の開発・改良が盛んになされてきた。その中でも、一般的なプロピレンの製造方法としては、ゼオライトを活性種とした触媒にナフサやオレフィン類を接触させる方法が知られている。
【０００３】
例えば特許文献１ではエチレン原料からのプロピレンの製造方法が開示されている。特許文献２及び３では、それぞれペンタシル型ゼオライトと酸化亜鉛セリウム担持ゼオライトを使用したエタノールからプロピレンへの変換技術が公開されている。例えば、特許文献４では、含酸素化合物（Ｏｘｙｇｅｎａｔｅ）と炭素数４以上のオレフィンとを原料とした低級オレフィンの製造方法が、特許文献５では低級アルコールとナフサとを原料とした低級オレフィンの製造方法が示されている。例えば、特許文献６ではメタノールを含む原料からプロピレンを製造する方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
ＷＯ２０１４／０２５０２１Ａ１
ＷＯ２０１５／０２９３５５Ａ１
ＣＮ１１０５６０１５５Ａ
ＵＳ２０１４／００１８５９３Ａ１
ＣＮ１１０８７１１０７Ａ
ＷＯ２００５／５６５０４Ａ１
【発明の概要】
【０００５】
本発明は、以下の実施形態を包含する。
［１］
エチレン及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数３以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法。
［２］
前記混合原料中のエチレン／エタノールのモル比が０．２０～２．５である、［１］に記載のエタノールの変換方法。
［３］
前記混合原料中のエチレン／エタノールのモル比が０．２０～２．０である、［１］又は［２］に記載のエタノールの変換方法。
［４］
前記反応ガスからエチレン及びプロピレンを分離することを含む、［１］～［３］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［５］
前記混合原料が炭素数４～６のオレフィンを含有する、［１］～［４］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［６］
前記混合原料中の炭素数４～６のオレフィン／エチレンのモル比が３．０以下である、［５］に記載のエタノールの変換方法。
［７］
メタノール及びエタノールを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数３以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることを含む、エタノールの変換方法。
［８］
前記混合原料が、メタノールを含む、［１］～［６］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［９］
前記混合原料中のメタノール／エタノールのモル比が０．０５０～２．０である、［７］又は［８］に記載のエタノールの変換方法。
［１０］
前記混合原料中のメタノール／エタノールのモル比が０．２０～１．５である、［７］～［９］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１１］
前記反応ガスからエチレン及びプロピレンを分離することを含む、［７］～［１０］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１２］
前記混合原料が炭素数４～６のオレフィンを含有する、［７］～［１１］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１３］
前記混合原料中の炭素数４～６のオレフィン／メタノールのモル比が３．０以下である、［７］～［１２］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１４］
前記反応ガス又は反応ガスを精製した留分の少なくとも一部を前記反応器にリサイクルし、前記混合原料の一部として用いることを含む、［７］～［１３］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１５］
エタノール及びエチレンを含有する混合原料を、断熱型反応器内で触媒と接触させ、炭素数３以上のオレフィンを含有する反応ガスを得ることと、
前記反応ガスを、第１の蒸留塔により炭素数２～３の炭化水素を主に含む留分Ａと、炭素数４～６の炭化水素を主に含む留分Ｂとに分離することと、
前記留分Ａの少なくとも一部を、前記反応工程に前記混合原料の一部としてリサイクルすることと、
を含む、エタノールの変換方法。
［１６］
前記反応ガスを、第１の蒸留塔により炭素数２～３の炭化水素を主に含む留分Ａと、炭素数４～６の炭化水素を主に含む留分Ｂとに分離することと、
前記留分Ａの少なくとも一部を、前記反応工程に前記混合原料の一部としてリサイクルすることと、
を含む、［１］～［１４］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１７］
前記留分Ａを、第２の蒸留塔により、炭素数２の炭化水素を主に含む留分Ａ－１と、炭素数３の炭化水素を主に含む留分Ａ－２とに分離することを含み、
前記リサイクルすることが、前記留分Ａ－１の少なくとも一部を、前記反応ガスを得ることにリサイクルし、前記混合原料の一部として用いることを含む、
［１５］又は［１６］に記載のエタノールの変換方法。
［１８］
前記リサイクルすることが、前記留分Ｂの少なくとも一部を、前記反応ガスを得ることにリサイクルし、前記混合原料の一部として用いることを含む、
［１５］～［１７］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［１９］
前記反応ガスを冷却することにより、炭素数６以下の炭化水素を主に含む留分Ｃと、水及び炭素数７以上の炭化水素化合物を主に含む留分Ｄとに分離すること、
を含む、［１５］～［１８］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
［２０］
前記第１の蒸留塔により分離することが、前記第１の蒸留塔にサイドカット段を設け、中間抜出流出液を得ることを含む、［１５］～［１９］のいずれかに記載のエタノールの変換方法。
【図面の簡単な説明】
【０００６】
図１は、固定床一段断熱型反応器の一実施形態の概略図を示す。
図２は、反応工程及び分離工程の流れの一実施形態を示す。
図３は、反応工程、分離工程及びスチームクラッキングの流れの一実施形態を示す。
図４は、反応工程及び分離工程の流れの一実施形態を示す。
図５は、反応工程及び分離工程の流れの一実施形態を示す。
図６は、反応工程及び分離工程の流れの一実施形態を示す。
図７は、エタノール及びエチレンの変換装置の一実施形態の概略図を示す。
図８は、エタノール及びエチレンの変換装置の一実施形態の概略図を示す。
図９は、エタノール及びエチレンの変換装置の一実施形態の概略図を示す。
図１０は、エタノール及びエチレンの変換装置の一実施形態の概略図を示す。
図１１は、エタノール及びエチレンの変換装置の一実施形態の概略図を示す。
図１２は、本実施形態に係るエタノール及びエチレンの変換装置との効果を対比するための変換装置の概略図を示す。
図１３は、本実施形態に係るエタノール及びエチレンの変換装置との効果を対比するための変換装置の概略図を示す。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明について、以下具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施の形態（本実施形態）に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
【０００８】
本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。本明細書に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値と任意に組み合わせることができる。
【０００９】
本明細書において「目的化合物」とは、オレフィン、芳香族化合物等の炭化水素である。オレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン等が挙げられる。芳香族化合物としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
目的化合物は、需要等の情勢に応じて適宜変更することも可能であるが、本実施形態のエタノールの変換方法においては、炭素数２のエタノールから、炭素数３のプロピレン、炭素数６以上の芳香族化合物を得ることもできる。
【００１０】
［第１実施形態］
はじめに、第１実施形態に係るエタノールの変換方法について説明する。
（【００１１】以降は省略されています）

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