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公開番号2025143066
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-10-01
出願番号2024042779
出願日2024-03-18
発明の名称精製方法、単量体組成物、重合体組成物、樹脂組成物、樹脂成形体、および樹脂成形体の製造方法
出願人日本ゼオン株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 209/58 20060101AFI20250924BHJP(有機化学)
要約【課題】ノルボルネンイミド単量体、またはノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含む処理対象物の精製方法を提供する。また、着色が十分抑制されたノルボルネンイミド単量体を含む単量体組成物、および着色が十分抑制された環状オレフィン開環重合体を含む重合体組成物を提供する。
【解決手段】本発明の精製方法は、ノルボルネンイミド単量体、またはノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含む処理対象物を準備する工程と、前記処理対象物を、吸着剤を用いて精製する工程と、を含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体、または、下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含む処理対象物を準備する工程と、
前記処理対象物を、吸着剤を用いて精製する工程と、を含む、精製方法。
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2025143066000012.jpg
74
170
（式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それらの２つ以上が結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ
１
～Ｒ
５
のいずれかは水素原子ではない。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記吸着剤を用いた精製を行う前に、前記処理対象物を、再結晶により精製する工程を更に含む、請求項１に記載の精製方法。
【請求項３】
前記吸着剤を用いて精製された前記処理対象物を、再結晶により精製する工程を更に含む、請求項２に記載の精製方法。
【請求項４】
前記吸着剤は、活性白土、シリカゲル、活性アルミナ、および活性炭からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１～３のいずれかに記載の精製方法。
【請求項５】
下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体を含み、
波長５５０ｎｍの光に対する透過率が９０％以上である、単量体組成物。
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2025143066000013.jpg
74
170
（式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それらの２つ以上が結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ
１
～Ｒ
５
のいずれかは水素原子ではない。）
【請求項６】
下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含み、
波長５５０ｎｍの光に対する透過率が９０％以上である、重合体組成物。
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75
170
（式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それらの２つ以上が結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ
１
～Ｒ
５
のいずれかは水素原子ではない。）
【請求項７】
請求項５に記載の単量体組成物を含む、樹脂組成物。
【請求項８】
請求項６に記載の重合体組成物を含む、樹脂組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の樹脂組成物を成形してなる、樹脂成形体。
【請求項１０】
環状オレフィン開環重合体を含む樹脂組成物を成形する工程を含み、
前記環状オレフィン開環重合体は、請求項１に記載の精製方法により得られた前記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む、樹脂成形体の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、精製方法、単量体組成物、重合体組成物、樹脂組成物、樹脂成形体、および樹脂成形体の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
環状オレフィン単量体を開環重合して得られた環状オレフィン開環重合体を水素化してなる環状オレフィン開環重合体水素化物は、透明性、低吸湿性、耐熱性、絶縁性、耐薬品性等に優れるため、光学レンズ等の光学素子の成形材料として広く用いられている。近年、環状オレフィン開環重合体の中でも、環状オレフィン単量体としてノルボルネン化合物を開環重合して得られる環状オレフィン開環重合体の開発が中心に行われている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、環状オレフィン開環重合体として、所定のノルボルネンイミドを開環重合して得られる脂環式構造重合体が開示されており、特許文献１には、上記脂環式構造重合体は優れた低複屈折率性を有することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００６－０５２３２６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、本発明者らが検討したところ、ノルボルネンイミド単量体を用いて製造した環状オレフィン開環重合体は着色することがあり、透明性が要求される用途には適さないことがわかった。そして、本発明者らが調査したところ、原料であるノルボルネンイミド単量体が着色していることがわかった。したがって、ノルボルネンイミド単量体や環状オレフィン開環重合体の着色を抑制する必要があった。
【０００６】
そこで、本発明は、ノルボルネンイミド単量体、または、ノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含む処理対象物の精製方法を提供することを目的とする。
また本発明は、着色が十分抑制されたノルボルネンイミド単量体を含む単量体組成物、および、着色が十分抑制された環状オレフィン開環重合体を含む重合体組成物を提供することを目的とする。
さらに本発明は、光学素子等の各種成形体の材料として有利に使用し得る樹脂組成物、該樹脂組成物を用いて形成した樹脂成形体、および、樹脂成形体の製造法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決することを目的として鋭意検討を行った。そして、本発明者らは、所定の構造を有するノルボルネンイミド単量体が着色すること、および、着色の原因となる不純物を、吸着剤を用いて除去すれば、着色を低減することができることを新たに見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
即ち、この発明は、上記課題を有利に解決することを目的とするものであり、本発明は、［１］下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体、または、下記式（１）で表されるノルボルネンイミド単量体に由来する構造単位を含む環状オレフィン開環重合体を含む処理対象物を準備する工程と、
前記処理対象物を、吸着剤を用いて精製する工程と、を含む、精製方法である。
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70
170
（式（１）中、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｒ
１
～Ｒ
５
は、それらの２つ以上が結合して環を形成してもよい。但し、Ｒ
１
～Ｒ
５
のいずれかは水素原子ではない。）
【０００９】
［２］上記［１］の精製方法は、前記吸着剤を用いた精製を行う前に、前記処理対象物を、再結晶により精製する工程を更に含むことが好ましい。
【００１０】
［３］上記［２］の精製方法は、前記吸着剤を用いて精製された前記処理対象物を、再結晶により精製する工程を更に含むことが好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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