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公開番号2025134670
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-17
出願番号2025033343
出願日2025-03-04
発明の名称多環芳香族化合物および有機電界発光素子
出願人エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社,国立大学法人京都大学
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250909BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子などの有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の少なくとも1つからなる構造を有することを特徴とする、多環芳香族化合物である:
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A環は、式(J^ABC)を置換基として有する、アリール環又はヘテロアリール環。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の少なくとも１つからなる構造を有することを特徴とする、多環芳香族化合物：
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2025134670000232.jpg
71
170
式（１）において、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環及びＥ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環は、式（Ｊ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するアリール環、または式（Ｊ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するヘテロアリール環であり、
Ｘは、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
またはＳｅであり、少なくとも１つのＸはＳであり、
Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
及びＲ
ＩＸ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換ヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
の２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
の２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して式（Ａｒ）で表される基であり、
式（Ｊ
ＡＢＣ
）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環への結合位置を表し、
Ｐ環及びＱ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ａｒ）において、
＃は、Ｎへの結合位置を表し、
Ｆ環は、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｇは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換の炭素数３～２４のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
前記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
前記構造における少なくとも１つの水素は、重水素、ハロゲン、またはシアノ基で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 4,800 文字）【請求項２】
式（１）は、下記式（２Ｘ）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000233.jpg
72
170
式（２Ｘ）において、
Ｘ及びＡｒは、それぞれ式（１）におけるＸ及びＡｒの定義と同様であり、
Ｚ
ａ
、Ｚ
ｂ
及びＺ
ｄ
は、それぞれ独立して、－Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｚ＝Ｚは、それぞれ独立してＣ（－Ｒ
Ｚ
）＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
及び＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲは、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）、＞Ｃ（－Ｒ）
２
及び＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｒ
Ｊ
は、式（Ｊ
ＡＢＣ
）であり、
Ｒ
Ｚ
は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基からなる群より選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項３】
式（１）は、下記式（２ＸＪ）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000234.jpg
88
170
式（２ＸＪ）において、
Ｘ及びＡｒは、それぞれ式（１）におけるＸ及びＡｒの定義と同様であり、
Ｚ
ａ
、Ｚ
ｂ
、Ｚ
ｃ
、Ｚ
ｄ
、Ｚ
ｅ
およびＺ
ｊ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
Ｚ
は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基から選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項４】
式（１）は、下記式（２ＸＪ－１）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000235.jpg
88
170
式（２ＸＪ－１）において、
Ａｒは、それぞれ式（１）におけるＡｒの定義と同様であり、
Ｚ
ａ
、Ｚ
ｂ
、Ｚ
ｃ
、Ｚ
ｄ
、Ｚ
ｅ
およびＺ
ｊ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
Ｚ
は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基から選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項５】
式（１）は、下記式（２ＸＪ－２）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000236.jpg
92
170
式（２ＸＪ－２）において、
Ａｒは、それぞれ式（１）におけるＡｒの定義と同様であり、
Ｚ
ａ
、Ｚ
ｂ
、Ｚ
ｃ
、Ｚ
ｄ
、Ｚ
ｅ
およびＺ
ｊ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
Ｚ
は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基から選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項６】
式（１）は、下記式（２ＸＪ－３）または式（２ＸＪ－４）で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000237.jpg
97
170
式（２ＸＪ－３）及び式（２ＸＪ－４）において、
Ｘ及びＡｒは、それぞれ式（１）におけるＸ及びＡｒの定義と同様であり、
Ｙは、＞Ｏ、＞ＮＲ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞ＮＲ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
及び＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
のＲは、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
及び前記＞Ｓｉ（－Ｒ）
２
の２つのＲは、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｚ
ａ
、Ｚ
ｂ
、Ｚ
ｃ
、Ｚ
ｄ
、Ｚ
ｅ
およびＺ
ｊ
は、それぞれ独立して－Ｃ（－Ｒ
Ｚ
）＝または－Ｎ＝であり、
Ｒ
Ｚ
は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換のアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基から選択され、ただし、隣接する原子に置換された置換基は互いに結合して環を形成していてもよい。
【請求項７】
式（１）は、下記いずれかの式で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000238.jpg
225
170
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2025134670000239.jpg
229
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2025134670000240.jpg
226
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231
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200
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214
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198
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205
170
【請求項８】
式(1)は、下記いずれかの式で表されることを特徴とする、請求項１に記載の多環芳香族化合物：
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2025134670000259.jpg
225
170
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2025134670000260.jpg
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225
170
【請求項９】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される有機層を有し、前記有機層は、請求項１～8のいずれか1項に記載の多環芳香族化合物を含有することを特徴とする、有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は発光層であることを特徴とする、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、前記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,800 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（本明細書において、「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層（本明細書において、「有機層」ということがある）には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１では、芳香族環を、ホウ素、リン、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、有機電界発光素子などの材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物は、大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップおよび高い最低励起三重項エネルギー準位（ＥＴ）を有するため、特に、有機電界発光素子の蛍光材料として有用であることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
前述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。本発明は、有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規材料を提供することを課題とする。
【０００７】
本発明はまた、新たな材料の組み合わせを用いた有機電界発光素子を提供することを課題とする。本発明は、特に高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討し、芳香族環を、ホウ素、酸素、窒素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物として新たな化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００９】
＜１＞式（１）で表される構造単位の少なくとも１つからなる構造を有する、多環芳香族化合物：
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72
170
【００１０】
式（１）において、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、Ｄ環及びＥ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
ただし、Ａ環は、式（Ｊ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するアリール環、または式（Ｊ
ＡＢＣ
）で表される基を置換基として有するヘテロアリール環であり、
Ｘは、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
またはＳｅであり、少なくとも１つのＸはＳであり、
Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
及びＲ
ＩＸ
は、それぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換ヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
の２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
の２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、
Ａｒは、それぞれ独立して式（Ａｒ）で表される基であり、
式（Ｊ
ＡＢＣ
）において、
＊は、アリール環またはヘテロアリール環への結合位置を表し、
Ｐ環及びＱ環は、それぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ａｒ）において、
＃は、Ｎへの結合位置を表し、
Ｆ環は、置換もしくは無置換のアリール環、または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｇは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のヘテロアリールチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のヘテロアリールオキシ、置換もしくは無置換の炭素数３～２４のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、
前記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
前記構造における少なくとも１つの水素は、重水素、ハロゲンまたはシアノ基で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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