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公開番号2025110360
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-28
出願番号2024129818
出願日2024-08-06
発明の名称アントラキノン誘導体
出願人TOPPANホールディングス株式会社
代理人個人,個人
主分類C09B 1/514 20060101AFI20250718BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】シアン系色素として利用可能であって、かつ、良好な耐光性を有するアントラキノン誘導体を提供する。
【解決手段】下記式(1-1)で表されるアントラキノン誘導体。
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(式中、R¹、R²、およびR³は、アミノ基または水酸基;Y¹およびY²の少なくとも一方は、電子供与性基;Y¹およびY²の一方のみが電子供与性基である場合、Y¹およびY²の他方は、H、C1～10のアルキル基、C1～10のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基;Zは、H、C1～10のアルキル基、C1～10のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基またはアルキルアミノ基。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１－１）で表されるアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000160.jpg
51
169
式（１－１）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、および、Ｒ
３
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ
１
およびＹ
２
の少なくとも一方は、電子供与性基であり、Ｙ
１
およびＹ
２
の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ
１
およびＹ
２
の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
続きを表示（約 2,500 文字）【請求項２】
下記式（１－２）で表される請求項１に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000161.jpg
51
169
式（１－２）において、Ｙ
１
およびＹ
２
の少なくとも一方は、電子供与性基であり、Ｙ
１
およびＹ
２
の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ
１
およびＹ
２
の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
【請求項３】
前記電子供与性基は、アルキルアミノ基、アミノ基、ピペリジル基、アセトアミド基、または、水酸基である
請求項１または２に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項４】
前記式（１－２）において、Ｙ
１
およびＹ
２
は、それぞれ独立に、アルキルアミノ基、アミノ基、または、ピペリジル基である
請求項２に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項５】
下記式（２－１）で表されるアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000162.jpg
52
169
式（２－１）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、および、Ｒ
３
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ
１
およびＹ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基である。
【請求項６】
下記式（２－２）で表される請求項５に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000163.jpg
52
169
式（２－２）において、Ｙ
１
およびＹ
２
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、電子吸引性基である。
【請求項７】
下記式（２－３）で表される請求項６に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000164.jpg
60
169
式（２－３）において、Ｒ
４
およびＲ
５
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、または、環式炭化水素基であり、Ｚは、電子吸引性基である。
【請求項８】
前記電子吸引性基は、シアノ基、アルデヒド基、エステル基、アセチル基、スルホ基、ニトロ基、または、ハロゲン化アルキル基である
請求項５～７のいずれか一項に記載のアントラキノン誘導体。
【請求項９】
下記式（３－１）で表されるアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000165.jpg
52
169
式（３－１）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、および、Ｒ
３
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ
１
およびＹ
２
の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよく、Ｙ
１
およびＹ
２
の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ
１
およびＹ
２
の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
【請求項１０】
下記式（３－２）で表される請求項９に記載のアントラキノン誘導体。
JPEG
2025110360000166.jpg
52
169
式（３－２）において、Ｙ
１
およびＹ
２
の少なくとも一方は、シクロヘキシル基であり、当該シクロヘキシル基は置換基を有していてもよく、Ｙ
１
およびＹ
２
の一方のみがシクロヘキシル基である場合、Ｙ
１
およびＹ
２
の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基であり、アリール基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、アントラキノン誘導体に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機色素は、各種の印刷用インクや光学フィルターに広く用いられている。また、液晶素子や偏光フィルムに用いる二色性色素として利用可能な有機色素の開発も進んでいる。
有機色素のなかでも、アントラキノン骨格を有する化合物であるアントラキノン誘導体には、光、熱、温度等に対して安定性が高く堅牢性に優れた化合物が多い。それゆえ、アントラキノン誘導体のうち、色の三原色に対応する色素として利用可能な化合物について、吸収波長や着色力の制御、溶媒や樹脂に対する溶解性、二色性の向上といった観点から多くの研究が為されている。例えば、特許文献１，２には、シアン系色素として利用可能な、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有するアントラキノン誘導体が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開昭６３－９０５６８号公報
特開昭６３－２７８９９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
色素には、耐光性が良好であること、すなわち、光による退色が小さいことが望まれる。上述のようにアントラキノン誘導体には高い堅牢性を有する化合物が多いものの、シアン系色素として用いられるアントラキノン誘導体においては、耐光性が得られ難い傾向がある。それゆえ、５８０ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有し、かつ、良好な耐光性を有するアントラキノン誘導体が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するためのアントラキノン誘導体の各態様を記載する。
［態様１］下記式（１－１）で表されるアントラキノン誘導体。
【０００６】
TIFF
2025110360000001.tif
51
169
【０００７】
式（１－１）において、Ｒ
１
、Ｒ
２
、および、Ｒ
３
は、それぞれ独立に、アミノ基または水酸基である。Ｙ
１
およびＹ
２
の少なくとも一方は、電子供与性基であり、Ｙ
１
およびＹ
２
の一方のみが電子供与性基である場合、Ｙ
１
およびＹ
２
の他方は、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、アリール基、または、シクロヘキシル基であり、アリール基およびシクロヘキシル基は置換基を有していてもよい。Ｚは、水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アミノ基、または、アルキルアミノ基である。
【０００８】
上記化合物によれば、６００ｎｍ以上の波長域に吸収極大波長を有することから、シアン系色素としての利用が可能である。また、アントラキノン骨格のβ位にフェニル基が直接結合していることにより、耐光性が高められる。そして、こうした構造においてβ位のフェニル基のパラ位の置換基が電子供与性基であることにより、吸光度が高められ、高い着色力が得られる。
【０００９】
［態様２］下記式（１－２）で表される［態様１］に記載のアントラキノン誘導体。
【００１０】
TIFF
2025110360000002.tif
51
169
（【００１１】以降は省略されています）

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