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公開番号2025107964
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-22
出願番号2024166667
出願日2024-09-25
発明の名称硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 73/12 20060101AFI20250714BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】硬化後において、吸湿性が小さく、且つ低誘電正接及び低誘電率を示す硬化性組成物を提供する。
【解決手段】式(1)の部分構造と、式(1)の部分構造と化学結合される式(T-1)の部分構造と、式(1)の部分構造と化学結合される式(T-2)の部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)と、アミン化合物(B)と、を含有する硬化性組成物である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)と、
アミン化合物(B)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物。
TIFF
2025107964000033.tif
44
168
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
TIFF
2025107964000034.tif
66
168
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、


及びm

はそれぞれ2を表す。]
続きを表示(約 3,800 文字)【請求項2】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(A-b)と、無水マレイン酸(A-c)と、を反応原料(1)とする、請求項1に記載の硬化性組成物。
TIFF
2025107964000035.tif
52
168
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R

は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R

及びR

はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【請求項3】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(1A)で表される部分構造を有するポリマレイミド樹脂である、請求項1に記載の硬化性組成物。
TIFF
2025107964000036.tif
55
168
[上記一般式(1A)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、R
11
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

はそれぞれ2を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、ranは、それぞれの構成単位の配列がランダムであり得ることを表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、水素原子又は下記一般式(T-3)で表される部分構造と結合する。]
TIFF
2025107964000037.tif
42
168
[上記一般式(T-3)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表す。]
【請求項4】
上記一般式(1A)で表され、n

とn

の和が1以上である成分を10質量%以上含有する、請求項3に記載の硬化性組成物。
【請求項5】
下記一般式(1a)で表される部分構造単位を有するポリマレイミド樹脂成分と、下記一般式(2)で表されるマレイミド多量体化合物と、を含有するポリマレイミド樹脂混合物(C)と、
アミン化合物(B)と、を含有し、
前記ポリマレイミド樹脂混合物(C)が、前記ポリマレイミド樹脂成分の総量に対して、下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)を1~99質量%含有し、且つ、当該ポリマレイミド樹脂混合物(C)の総量に対して、前記マレイミド多量体化合物を80質量%以下含有することを特徴とする、硬化性組成物。
TIFF
2025107964000038.tif
59
168
[上記一般式(1a)中、R
11
は水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は2を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表す。]
TIFF
2025107964000039.tif
67
158
[上記一般式(2)中、R
21
及びR
25
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
22
及びR
24
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
21
は2を表し、m
23
は3を表し、n
21
は1以上5以下の整数を表す。]
TIFF
2025107964000040.tif
42
158
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
TIFF
2025107964000041.tif
61
158
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、


及びm

はそれぞれ2を表す。]
【請求項6】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(A-b)と、無水マレイン酸(A-c)と、を反応原料(1)とする、請求項5に記載の硬化性組成物。
TIFF
2025107964000042.tif
53
160
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R

は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R

及びR

はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【請求項7】
下記一般式(1A)で表される部分構造を有することを特徴とする、ポリマレイミド樹脂。
TIFF
2025107964000043.tif
54
167
[上記一般式(1A)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、R
11
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

はそれぞれ2を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、ranは、それぞれの構成単位の配列がランダムであり得ることを表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、水素原子又は下記一般式(T-3)で表される部分構造と結合する。]
TIFF
2025107964000044.tif
42
159
[上記一般式(T-3)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表す。]
【請求項8】
請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
【請求項9】
補強基材、及び、前記補強基材に含浸した請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性組成物の半硬化物を有するプリプレグ。
【請求項10】
請求項9に記載のプリプレグ、及び、銅箔を有する積層体である回路基板。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置に関するものである。
続きを表示(約 3,500 文字)【背景技術】
【0002】
従来、エポキシ系樹脂又はBT(ビスマレイミド-トリアジン)系樹脂等の熱硬化性樹脂をガラスクロスに含浸、加熱乾燥して得られるプリプレグ、該プリプレグを加熱硬化した積層板、及び当該積層板と該プリプレグとを組み合わせて加熱硬化した多層板が、電子機器用の回路基板材料として広く使用されている。中でも、半導体を実装するためのインターポーザの役割を果たすプリント配線板の一種であるパッケージ基板は、薄型化が進み、実装時のパッケージ基板の反りが問題となることから、実装時のパッケージ基板の反りを抑制するため、高耐熱性を発現する材料が求められている。
また、近年、信号の高速化及び高周波数化が進み、これらの環境下で十分に低い誘電率を維持し、且つ十分に低い誘電正接を発現する硬化物を形成しうる熱硬化性組成物の提供が望まれている。特に最近では各種電材用途、とりわけ先端材料用途においては、耐熱性、誘電特性に代表される性能の一層の向上、及びこれらを兼備する材料、組成物が求められている。これらの要求に対し、耐熱性と低誘電率・低誘電正接を兼備する材料としてマレイミド樹脂が注目されている。しかしながら、従来のマレイミド樹脂は、高耐熱性を示すものの、吸湿性が高く、誘電特性(誘電率・誘電正接値)が先端材料用途に要求されるレベルには達していない。
例えば、下記特許文献1には、耐熱性を損なわず、積層板としての誘電率が4.0以下であるプリント基板用材料として、インダン環を有するポリマレイミド樹脂とトリアリルシアヌレート又は芳香族ジアミンとを含有する熱硬化性樹脂組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
特開平5-247202号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、上記特許文献1に開示の熱硬化性樹脂組成物は、誘電率及び誘電正接値が先端材料用途に要求されるレベルには達しておらず、高温時の低吸湿性と、低誘電率及び低誘電正接とを両立していない。また、高周波数であるほど伝送損失は増大するため、回路基板材料には高周波領域における伝送損失の低減が求められるが、上記特許文献1の技術では、既に現在利用されている周波数帯(数百MHz~3GHzの範囲)での誘電特性のみしか検討されておらず、いわゆるSub6以上(例えば、3.6GHz以上)の周波数帯を利用する第5世代移動通信システム(5G)用の技術に対応できるか否かを検討していない。
【0005】
そこで、本発明は、上記従来技術の問題を解決し、硬化後において、吸湿性が小さく、且つ低誘電正接及び低誘電率を示す硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上述した課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定のポリマレイミド樹脂(A)と、アミン化合物(B)と、を含有する硬化性組成物を用いることにより、硬化後における低吸湿性と、低誘電正接及び低誘電率とを高次に両立できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、上記課題を解決する本発明の硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材、及び半導体装置の要旨構成は、以下の通りである。
【0007】
[1] 下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)と、
アミン化合物(B)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物。
TIFF
2025107964000002.tif
43
164
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
TIFF
2025107964000003.tif
61
164
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、

11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、


及びm

はそれぞれ2を表す。]
【0008】
[2] 前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(A-b)と、無水マレイン酸(A-c)と、を反応原料(1)とする、[1]に記載の硬化性組成物。
TIFF
2025107964000004.tif
51
164
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R

は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R

及びR

はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【0009】
[3] 前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(1A)で表される部分構造を有するポリマレイミド樹脂である、[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
TIFF
2025107964000005.tif
54
169
[上記一般式(1A)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、R
11
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

はそれぞれ2を表し、n

は平均繰り返し単位数を表し、ranは、それぞれの構成単位の配列がランダムであり得ることを表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、水素原子又は下記一般式(T-3)で表される部分構造と結合する。]
TIFF
2025107964000006.tif
42
168
[上記一般式(T-3)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m

は0以上4以下の整数を表し、n

は平均繰り返し単位数を表す。]
【0010】
[4] 上記一般式(1A)で表され、n

とn

の和が1以上である成分を10質量%以上含有する、[3]に記載の硬化性組成物。
(【0011】以降は省略されています)

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