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公開番号
2025107965
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-07-22
出願番号
2024166724
出願日
2024-09-25
発明の名称
硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材及び半導体装置
出願人
DIC株式会社
代理人
個人
,
個人
主分類
C08F
290/06 20060101AFI20250714BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約
【課題】硬化後において低誘電正接及び低吸湿性を示すポリマレイミド樹脂、当該ポリマレイミド樹脂を含有する硬化性組成物及びその硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材並びに半導体装置を提供する。
【解決手段】式(1)で表される部分構造と、式(1)表される部分構造と化学結合される、マレイミド基を有する特定の2種類の部分構造を有するポリマレイミド樹脂(A)と、反応性二重結合含有化合物(D)とを含有する硬化性組成物である。
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【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)と、
反応性二重結合を有する反応性二重結合含有化合物(D)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物。
JPEG
2025107965000031.jpg
52
170
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
JPEG
2025107965000032.jpg
69
170
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
R
12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
L
11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、
m
1
及びm
3
はそれぞれ2を表す。]
続きを表示(約 3,400 文字)
【請求項2】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(B)と、無水マレイン酸と、を反応原料(1)とする、請求項1に記載の硬化性組成物。
JPEG
2025107965000033.jpg
60
170
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R
1
は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
2
及びR
3
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【請求項3】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(1A)で表される部分構造を有するポリマレイミド樹脂である、請求項1に記載の硬化性組成物。
JPEG
2025107965000034.jpg
58
170
[上記一般式(1A)中、R
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
3
はそれぞれ2を表し、
R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表し、R
11
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
1
はそれぞれ2を表し、n
2
は平均繰り返し単位数を表し、ranは、それぞれの構成単位の配列がランダムであり得ることを表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、水素原子又は一般式(T-3)で表される部分構造と結合する。]
JPEG
2025107965000035.jpg
48
170
[上記一般式(T―3)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
3
は平均繰り返し単位数を表す。]
【請求項4】
前記一般式(1A)で表されるポリマレイミド樹脂(A)の平均繰り返し単位数について、n
1
とn
3
との和が1以上である成分を10質量%以上含有する、請求項3に記載の硬化性組成物。
【請求項5】
下記一般式(1a)で表される部分構造単位を有するポリマレイミド樹脂(A)成分と、下記一般式(2)で表されるマレイミド多量体化合物と、を含有するポリマレイミド樹脂(A)混合物と、
反応性二重結合を有する反応性二重結合含有化合物(D)と、を含有し、
前記ポリマレイミド樹脂(A)混合物が、前記ポリマレイミド樹脂(A)成分の総量に対して、下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)を1~99質量%含有し、且つ、当該ポリマレイミド樹脂(A)混合物の総量に対して、前記マレイミド多量体化合物を80質量%以下含有することを特徴とする、硬化性組成物。
JPEG
2025107965000036.jpg
67
170
[上記一般式(1a)中、R
11
は水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
1
は2を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表す。]
JPEG
2025107965000037.jpg
75
170
[上記一般式(2)中、R
21
及びR
25
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
22
及びR
24
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
21
は2を表し、m
23
は3を表し、n
21
は1以上5以下の整数を表す。]
JPEG
2025107965000038.jpg
52
170
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
JPEG
2025107965000039.jpg
68
170
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
R
12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
L
11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、
m
1
及びm
3
はそれぞれ2を表す。]
【請求項6】
前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(B)と、無水マレイン酸と、を反応原料(1)とする、請求項5に記載の硬化性組成物。
JPEG
2025107965000040.jpg
59
170
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R
1
は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
2
及びR
3
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【請求項7】
前記一般式(1A)で表される、請求項3に記載のポリマレイミド樹脂。
【請求項8】
請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
【請求項9】
補強基材、及び、前記補強基材に含浸した請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性組成物の半硬化物を有するプリプレグ。
【請求項10】
請求項9に記載のプリプレグ、及び、銅箔を有する積層体である回路基板。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本開示は、硬化性組成物、硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材及び半導体装置に関するものである。
続きを表示(約 3,500 文字)
【背景技術】
【0002】
エポキシ系樹脂又はBT(ビスマレイミド-トリアジン)系樹脂などの熱硬化性樹脂をガラスクロスに含浸、加熱乾燥して得られるプリプレグ、該プリプレグを加熱硬化した積層板、及び当該積層板と該プリプレグとを組み合わせて加熱硬化した多層板が、電子機器用の回路基板材料として広く使用されている。中でも、半導体を実装するためのインターポーザの役割を果たすプリント配線板の一種であるパッケージ基板は、薄型化が進み、実装時のパッケージ基板の反りが問題となることから、実装時のパッケージ基板の反りを抑制するため、高耐熱性を発現する材料が求められている。
また、近年、信号の高速化及び高周波数化が進み、これらの環境下で十分に低い誘電率を維持し、かつ十分に低い誘電正接を発現する硬化物を形成しうる熱硬化性組成物の提供が望まれている。特に最近では各種電材用途、とりわけ先端材料用途においては、耐熱性、誘電特性に代表される性能の一層の向上、及びこれらを兼備する材料、組成物が求められている。更にこれに加えて、電気絶縁材料の湿潤性又は吸湿性が大きいと、乾燥状態(常態)のときに比べて、その絶縁耐力が低下するため、低吸湿性も要求される。
【0003】
このような要求に対し、耐熱性及び低誘電特性を兼備する材料としてマレイミド樹脂が注目されている。このようなマレイミド樹脂に関する技術としては、例えば、特許文献1及び2が挙げられる。当該特許文献1及び2には、新規なマレイミド樹脂を使用した硬化性樹脂組成物の硬化物が、耐熱性及び低誘電率を示す技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2020-176190号公報
特開2020-176191号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
一般的には、周波数が上がるほど伝送損失は増大するため、高周波領域における伝送損失の低減が求められる。しかし、特許文献1及び2の技術では、既に現在利用されている周波数帯(数百MHz~3GHzの範囲)での誘電特性のみしか検討されておらず、いわゆるSub6の周波数帯を利用する第5世代移動通信システム(5G)用の技術に対応できるか否かを検討していない。また、特許文献1及び2では吸湿性についても検討はされていない。
そこで、本開示が解決しようとする技術的課題は、硬化後において、低誘電特性及び低吸湿率を高次に両立した硬化性組成物及びその硬化物、プリプレグ、回路基板、ビルドアップフィルム、半導体封止材並びに半導体装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上述した課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、所定の化学構造を有するポリマレイミド樹脂(A)及び反応性二重結合含有化合物(D)を含有する硬化性組成物を用いることにより、硬化後において、低誘電特性及び低吸湿率を高次に両立した硬化性組成物及びその硬化物が得られることを見いだし、以下の発明を完成するに至った。
【0007】
[1]下記一般式(1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-1)で表される部分構造と、該一般式(1)で表される部分構造と化学結合される下記一般式(T-2)で表される部分構造と、を有するポリマレイミド樹脂(A)と、
反応性二重結合を有する反応性二重結合含有化合物(D)と、を含有することを特徴とする、硬化性組成物。
JPEG
2025107965000001.jpg
49
170
[上記一般式(1)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表し、2つの*はそれぞれ結合手を表し、一方の結合手が下記一般式(T-1)中のL
13
又はL
14
の位置で化学結合され、他方の結合手が下記一般式(T-2)中のL
11
又はL
12
の位置で化学結合されることを表す。]
JPEG
2025107965000002.jpg
68
170
[上記一般式(T-1)又は(T-2)中、R
11
及びR
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
R
12
及びR
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、
L
11
~L
14
はそれぞれ独立して、結合手又は水素原子を表し、但し、L
11
又はL
12
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、かつL
13
又はL
14
の位置において一般式(1)で表される部分構造と化学結合され、また、一般式(1)で表される部分構造と化学結合しないL
11
~L
14
は、水素原子であり、
m
1
及びm
3
はそれぞれ2を表す。]
【0008】
[2]前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(a-1)で表される芳香族アミン化合物(A-a)と、ベンジルエーテル骨格を有する化合物(B)と、無水マレイン酸と、を反応原料(1)とする、[1]に記載の硬化性組成物。
JPEG
2025107965000003.jpg
61
170
[上記一般式(a-1)中、R
a1
及びR
a2
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~6のアルキル基を表し、R
1
は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
2
及びR
3
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表す。]
【0009】
[3]前記ポリマレイミド樹脂(A)が、下記一般式(1A)で表される部分構造を有するポリマレイミド樹脂である、[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
JPEG
2025107965000004.jpg
59
170
[上記一般式(1A)中、R
14
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
15
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
3
はそれぞれ2を表し、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
1
は平均繰り返し単位数を表し、R
11
はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、R
12
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
1
はそれぞれ2を表し、n
2
は平均繰り返し単位数を表し、ranは、それぞれの構成単位の配列がランダムであり得ることを表し2つの*はそれぞれ結合手を表し、水素原子又は一般式(T-3)で表される部分構造と結合する。また、上記一般式(1A)中のranは、ランダム共重合体を表す。]
JPEG
2025107965000005.jpg
48
170
[上記一般式(T―3)中、R
13
はそれぞれ独立して、炭素原子数1~18の炭化水素基を表し、m
2
は0以上4以下の整数を表し、n
3
は平均繰り返し単位数を表す。]
【0010】
[4]前記一般式(1A)で表されるポリマレイミド樹脂(A)の平均繰り返し単位数について、n
1
とn
3
との和が1以上である成分を10質量%以上含有する、[3]に記載の硬化性組成物。
(【0011】以降は省略されています)
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