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公開番号2025099232
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-03
出願番号2023215728
出願日2023-12-21
発明の名称硬化性樹脂組成物、繊維強化成形材料、成形品、ポリオール及びその製造方法
出願人DIC株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08F 290/06 20060101AFI20250626BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】アミノ酸を少なくとも一つの原料として用いた硬化性樹脂組成物、繊維強化成形材料及び成形品を提供することである。さらには、アミノ酸を少なくとも一つの原料として用いたポリオール化合物及びその製造方法を提供することである。
【解決手段】本発明の硬化性樹脂組成物は、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)、(メタ)アクリレートモノマー(B)及び重合開始剤(C)を含有する硬化性樹脂組成物であって、前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、ポリイソシアネート(a1)と、アミノ酸骨格を有するポリオール(a2)と、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a3)との反応物であり、前記アミノ酸骨格を有するポリオール(a2)が、アミノ酸と環状カーボネート化合物との反応物であることを特徴とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ウレタン（メタ）アクリレート樹脂（Ａ）、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）を含有する硬化性樹脂組成物であって、
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）が、ポリイソシアネート（ａ１）と、アミノ酸骨格を有するポリオール（ａ２）と、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ３）との反応物であり、
前記アミノ酸骨格を有するポリオール（ａ２）が、アミノ酸と環状カーボネート化合物との反応物であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
続きを表示（約 760 文字）【請求項２】
前記アミノ酸が、疎水性側鎖を有するアミノ酸、側鎖にカルボキシル基を有し、前記側鎖のカルボキシル基に保護基を有するアミノ酸、側鎖にアミノ基を有し、前記側鎖のアミノ基に保護基を有するアミノ酸、側鎖にアルコール性ヒドロキシ基を有し、前記アルコール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基に保護基を有するアミノ酸、及び側鎖にフェノール性ヒドロキシ基を有し、前記フェノール性ヒドロキシ基のヒドロキシ基に保護基を有するアミノ酸の群から選択される１種以上のアミノ酸である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記アミノ酸が、前記疎水性側鎖を有するアミノ酸であり、
前記疎水性側鎖を有するアミノ酸が、側鎖にアルキル基又は芳香族骨格を有するα－アミノ酸である請求項２に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
前記環状カーボネート化合物が、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネートの群から選択される１種以上のカーボネート化合物である請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物と強化繊維（Ｄ）とを含有することを特徴とする繊維強化成形材料。
【請求項６】
請求項５に記載の繊維強化成形材料を用いたことを特徴とする成形品。
【請求項７】
アミノ酸骨格を有し、アミノ酸と環状カーボネート化合物との反応物であることを特徴とするポリオール。
【請求項８】
アミノ酸と環状カーボネート化合物とを混合し、無溶剤下で温度１００～１５０℃で酸価が１ＫＯＨｍｇ／ｇ以下になるまで加熱することにより、アミノ酸骨格を有するポリオールを得る、ポリオールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、硬化性樹脂組成物、繊維強化成形材料、成形品、ポリオール及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂等を含む硬化性樹脂組成物と、ガラス繊維、炭素繊維等の強化繊維とを含有する繊維強化成形材料が知られている（例えば、特許文献１参照）。このような繊維強化成形材料は、軽量でありながら耐熱性、機械強度、耐久性に優れる特徴が注目され、自動車部材、住宅設備部材等の構造用部材、スポーツ部材、ＯＡ機器等の筐体等、様々な用途での利用が拡大している。
【０００３】
近年、持続可能な社会を構築する観点から、石油由来原料の使用量の削減、非石油プロセス経由の化学原料への転換等が求められている。そこで、発酵生産技術が確立され且つ供給能力に優れるアミノ酸を、前記硬化性樹脂組成物の一原料として用いることが望まれる。
【０００４】
例えば、非特許文献１には、Ｌ－フェニルアラニン及びエチレンカーボネートから誘導されたω－ヒドロキシカルボン酸を得る技術が開示されている。しかしながら、前記ω－ヒドロキシカルボン酸を上述のウレタン（メタ）アクリレート樹脂等を含む硬化性樹脂組成物の一原料として用いるには、前記ω－ヒドロキシカルボン酸のカルボキシル基を変性する工程がさらに必要となるという不都合がある。また、非特許文献１に開示の方法は、試薬を大量に使用すること、収率が１７％と低いこと、大量の廃棄物が発生すること等から、工業化に適していないという不都合がある。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２１／１３１５６４号
【非特許文献】
【０００６】
Nobuhiro Kihara et al., "Polycondensation of ω-Hydroxy Carboxylic Acid Derived from L-Phenylalanine and Ethylene Carbonate", Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, Volume 34, Issue 9 p. 1819-1822 (1996)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明が解決しようとする課題は、アミノ酸を少なくとも一つの原料として用いた硬化性樹脂組成物、繊維強化成形材料及び成形品を提供することである。さらには、アミノ酸を少なくとも一つの原料として用いたポリオール化合物及びその製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、ウレタン（メタ）アクリレート樹脂（Ａ）、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ）及び重合開始剤（Ｃ）を含有する硬化性樹脂組成物であって、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）が、ポリイソシアネート（ａ１）と、アミノ酸骨格を有するポリオール（ａ２）と、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート（ａ３）との反応物であり、前記アミノ酸骨格を有するポリオール（ａ２）が、アミノ酸と環状カーボネート化合物との反応物であることを特徴とする。
【０００９】
本発明に係る繊維強化成形材料は、上述の硬化性樹脂組成物と強化繊維とを含有することを特徴とする。
【００１０】
本発明に係る成形品は、上述の繊維強化成形材料を用いたことを特徴とする。
（【００１１】以降は省略されています）

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