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公開番号2025106423
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-15
出願番号2025063120,2024547160
出願日2025-04-07,2023-09-12
発明の名称新規トリアジン誘導体及びその塩、ならびに、それを用いた紫外線吸収剤、皮膚外用剤、及び、コーティング用組成物
出願人ロート製薬株式会社
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類C07D 251/70 20060101AFI20250708BHJP(有機化学)
要約【課題】本好適な紫外線吸収作用を有する新規化合物である1,3,5-トリアジン誘導体及びその塩、ならびにそれを用いた紫外線吸収剤及び皮膚外用剤を提供する。
【解決手段】例えば下記式で表される、紫外線吸収作用を有する親水性の新規トリアジン誘導体及びその塩、ならびにそれを用いた紫外線吸収剤、皮膚外用剤、及び、コーティング用組成物。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（Ｉ）～（ＩＶ）のいずれかで表される１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
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2025106423000015.jpg
90
151
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2025106423000016.jpg
102
150
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96
147
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96
147
（一般式（Ｉ）～（ＩＶ）中、
Ｇ
１
、Ｇ
２
、及び、Ｇ
３
は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよい炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基、置換されていてもよい炭素数１～１２の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基、置換されていてもよい１～８個のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン基、置換されていてもよい１～８個のプロピレンオキシド単位を含むポリオキシプロピレン基、又は、－Ｘ－Ｚ－Ｙを表す（ここで、ＹはＺ上において１又は複数存在し、複数存在する場合には、複数存在するＹは互いに同一又は異なる）。ただし、Ｇ
１
、Ｇ
２
、及び、Ｇ
３
のうち、少なくとも２つは、互いに同一又は異なる－Ｘ－Ｚ－Ｙである。
Ｘは、Ｏ、Ｎ、又は、Ｓである。
Ｙは、スルホン酸基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、リン酸基、ホスホン酸基、又は、これらの塩にあたる基である。
Ｚは、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基、１～４個のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン基、又は、１～４個のプロピレンオキシド単位を含むポリオキシプロピレン基である。
Ｒ
１
、Ｒ
２
、及び、Ｒ
３
は、それぞれ独立して、炭素数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、又は、ヒドロキシル基で置換された炭素数１～４の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表す。
ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立して、０～４の整数である。ｌが２以上の場合には、複数存在するＲ
１
は同一又は異なる。ｍが２以上の場合には、複数存在するＲ
２
は同一又は異なる。ｎが２以上の場合には、複数存在するＲ
３
は同一又は異なる。）
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
一般式（Ｉ）で表される、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項３】
一般式（ＩＶ）で表される、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項４】
前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、ＸはＮであって、かつ、Ｙは、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、リン酸基、ホスホン酸基、又は、これらの塩にあたる基であることを特徴とする、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
前記一般式（Ｉ）において、ＸはＮであって、かつ、Ｙは、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、リン酸基、ホスホン酸基、又は、これらの塩にあたる基であることを特徴とする、請求項２に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項６】
前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｚ上に１又は複数存在するＹの少なくとも１つは水酸基であって、かつ、Ｚは、炭素数３～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基、２～４個のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン基、又は、１～４個のプロピレンオキシド単位を含むポリオキシプロピレン基であることを特徴とする、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項７】
前記一般式（Ｉ）において、Ｚ上に１又は複数存在するＹの少なくとも１つは水酸基であって、かつ、Ｚは、炭素数３～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基、炭素数１～８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニル基、２～４個のエチレンオキシド単位を含むポリオキシエチレン基、又は、１～４個のプロピレンオキシド単位を含むポリオキシプロピレン基であることを特徴とする、請求項２に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項８】
前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｙは、スルホン酸基、水酸基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、リン酸基、ホスホン酸基、又は、これらの塩にあたる基であることを特徴とする、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項９】
前記一般式（Ｉ）において、Ｙは、スルホン酸基、水酸基、カルボキシル基、アルキルアミノ基、アンモニウム基、アルキルアンモニウム基、リン酸基、ホスホン酸基、又は、これらの塩にあたる基であることを特徴とする、請求項２に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
【請求項１０】
前記一般式（Ｉ）～（ＩＶ）において、Ｚ上に１又は複数存在するＹの少なくとも１つは、ナトリウム塩、カリウム塩、又は、トリエタノールアミン塩にあたる基であることを特徴とする、請求項１に記載の１，３，５－トリアジン誘導体又はその塩。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、紫外線吸収作用を有する親水性の新規トリアジン誘導体及びその塩、ならびに、それを用いた紫外線吸収剤、皮膚外用剤、及び、コーティング用組成物に関するものである。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
紫外線はビタミンＤの生合成に必須であり、生体の血行や新陳代謝を促進するためや、殺菌・消毒のためにも使用されている。一方で、皮膚は紫外線に過剰に曝されると、皮膚ガンが発生する原因につながり、皮膚の老化を促進してシミ、そばかすやしわ等の原因ともなってしまう。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、ＰＶＣ、ＡＢＳ樹脂等の種々の合成樹脂や塗料は、紫外線に過剰に曝されると、これら合成樹脂や塗料の劣化の原因ともなってしまう。このように、過剰量の紫外線への曝露は種々の悪影響をも招来してしまう。そしてこれまでには、このような悪影響を防ぐために、種々の紫外線吸収剤が開発され、広く利用されている。
【０００３】
一般に「紫外線（ＵＶ）」と呼ばれている近紫外線は、その波長に基づき、ＵＶＡ（波長３１５～４００ｎｍ）、ＵＶＢ（波長２８０～３１５ｎｍ）、及び、ＵＶＣ（波長２００～２８０ｎｍ）に大別されうる。なお、ＵＶＣは、太陽光由来のＵＶであるが、地上に達するまでに、オゾン層等において著しく吸収されてしまうため、通常はオゾン層等を通過して地上に達することができない。
【０００４】
皮膚がんの発生や皮膚の老化、合成樹脂や塗料の劣化の原因となるのは、主にＵＶＡ及びＵＶＢであるとされている。このため、紫外線吸収剤は、主にＵＶＡ又はＵＶＢを吸収することを目的として開発されている。
【０００５】
このような皮膚等に及ぼす紫外線の影響が明らかになるにつれて、紫外線遮断効果の高い日焼け止め化粧料に対する要求が高まってきている。一般に、日焼け止め化粧料には、皮膚への紫外線照射を遮断することを目的として、紫外線散乱剤や紫外線吸収剤が用いられる。
【０００６】
紫外線散乱剤は、紫外線を散乱させることによって紫外線を遮蔽するものであり、従来から酸化亜鉛、酸化チタン、カオリン、炭酸カルシウム等の無機顔料が用いられている。これらは広帯域にわたって紫外線を遮蔽することができ、しかも不活性であるため皮膚安全性も高く、より有用な紫外線遮蔽剤である。
【０００７】
しかしながら、これらの無機顔料、特に酸化チタンや酸化亜鉛は、上述のように紫外線遮蔽効果は高いものの、一方で被覆力（隠蔽力）も大きいため、皮膚に塗布すると化粧膜が白くなり、白浮きの原因となってしまう。このため、これまでに、微粒子状にした酸化チタンや酸化亜鉛を用いることが提案されている（例えば、特許文献１～３参照）。これらの粒子は微細であるほど紫外線の遮蔽効果は高く、かつ可視光線部での光透過性が高まるので透明性が高まることが知られている。
【０００８】
また、これらの無機顔料の微粒子は一般に凝集性が高く、化粧料等の配合系に微粒子状態で安定的に分散させることは困難である。このため、期待されるほど紫外線遮蔽効果ならびに透明性は得られていないのが実情である。また、これらの微粒子状顔料は光の屈折率が高いため、多量に用いると隠蔽性が高くなってしまい、やはり白浮き等が生じ、不自然な化粧仕上がりになってしまう。さらに粒子の凝集によって、化粧料の展延性を妨げ、さらには皮膚に塗布した時にきしみ感を生じる等、使用上の問題が生じてしまう。このため、これらの紫外線散乱剤は配合量がおのずと制限され、所望の紫外線遮蔽効果を有する化粧料は得られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
特公昭４７－４２５０２号公報
特開昭４９－００４５０号公報
特開昭６４－０７９４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は、このような事情に照らし、好適な紫外線吸収作用を有する新規化合物である１，３，５－トリアジン誘導体及びその塩を提供することを目的とする。
（【００１１】以降は省略されています）

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