特許ウォッチ

公開番号2025106399
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-15
出願番号2025062195,2022503978
出願日2025-04-04,2020-07-17
発明の名称農薬としての新規ヘテロアリール-トリアゾール化合物
出願人バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07D 401/04 20060101AFI20250708BHJP(有機化学)
要約【課題】作物保護組成物又は動物用外部寄生虫駆除剤としてのヘテロアリール-トリアゾール化合物を提供する。
【解決手段】本発明は、新規な一般式(I)のヘテロアリール-トリアゾール及びヘテロアリール-テトラゾール化合物、そのような化合物を含む製剤及び組成物、並びに植物保護における節足動物及び昆虫などの病害動物の防除におけるそれらの使用、及び動物での外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関するものである。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）の化合物。
TIFF
2025106399000229.tif
62
155
［式中、
Ｒ
１
は、水素であり；
Ｒ
２
は、フェニルであり、ここで、フェニルは合計１～２個の置換基で置換されており
、ただし当該置換基はＣ＝Ｏに結合した炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、１個の
置換基は、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルス
ルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル及び－ＳＦ
５
及びシクロプロピルからなる群Ａから選択され、前記シク
ロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルの
群から選択される１～２個の置換基によって置換されていても良く；
その他の置換基は、独立に、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシクロプロピルからなる群Ｂから選択され
、前記シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオ
ロメチルの群から選択される１～２個の置換基によって置換されていても良く；又は
Ｒ
２
は、
フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１個の置換基
によって置換されていても良いチオフェンであり；又は
Ｒ
２
は、
フッ素、塩素、臭素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１～
２個の置換基によって置換されていても良いピラゾールであり；
Ｒ
３
は、Ｃ
１
－Ｃ
３
アルキルであり；
Ｒ
４
は、ピリジン、ピリミジン又はピラジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン又
はピラジンは、塩素及び－ＣＮからなる群から選択される１個の置換基によって置換され
ていても良く；
Ｒ
５
は、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ジフルオロメチル、シクロプロピル
、メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ又はハロゲンである。］
続きを表示（約 3,200 文字）【請求項２】
Ｒ
１
が、水素であり；
Ｒ
２
が、３－クロロ－５－シクロプロピルフェニル、３－クロロ－５－メチルスルホニ
ルフェニル、５－クロロ－３－チエニル、３－クロロ－５－（２，２，２－トリフルオロ
エチルスルホニル）フェニル、３－クロロ－５－イソプロピルスルホニルフェニル、３－
シクロプロピルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－クロロ－５－エ
チルスルホニルフェニル、３－クロロ－５－シクロプロピルスルホニルフェニル、３－エ
チルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、３－シクロプロピル－５－（ト
リフルオロメトキシ）フェニル、３－クロロ－５－（ジフルオロメチルスルホニル）フェ
ニル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメチル）フェニル、１－メチル－５－
（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル、３－クロロ－５－（ペンタフル
オロ－λ６－スルファニル）フェニル、３－クロロ－５－（１－シアノシクロプロピル）
フェニル、３－クロロ－５－（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、３－ブロモ－
５－［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］フェニル、３－シクロプロピル－５
－メチルスルホニルフェニル、３－（ジフルオロメチル）－５－メチルスルホニルフェニ
ル、３－シクロプロピル－５－シクロプロピルスルホニルフェニル、３－フルオロ－５－
メチルスルホニルフェニル、３－（ジフルオロメトキシ）－５－メチルスルホニルフェニ
ル、３－メチルスルホニル－５－（トリフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピ
ル－５－（ジフルオロメチル）フェニル、３－ブロモ－５－（１－フルオロシクロプロピ
ル）フェニル、３－ブロモ－５－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）フェニル、３－
シクロプロピル－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピルスルホニル
－５－（ジフルオロメトキシ）フェニル、３－シクロプロピルスルホニル－５－（トリフ
ルオロメトキシ）フェニル、又は３－シクロプロピルスルホニル－５－（ジフルオロメチ
ル）フェニルであり；
Ｒ
３
がメチルであり；
Ｒ
４
が、５－シアノピリジン－２－イル、ピリミジン－２－イル、５－クロロピリミジ
ン－２－イル又は５－クロロピリジン－２－イルであり；
Ｒ
５
が、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ジフルオロメチル、シクロプロピル
、メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ、ヨウ素、臭素又は塩素である、請求項１に記
載の化合物。
【請求項３】
式（ｅ）の化合物。
TIFF
2025106399000230.tif
47
162
［式中、構造要素Ｒ
３
、Ｒ
４
及びＲ
５
は、請求項１又は請求項２で提供の意味を有する
。］
【請求項４】
化合物
６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－エチル－１，２，４－トリアゾール
－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル塩酸塩、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノ
エチル］－３－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カ
ルボニトリル、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－シクロプロピル－１，
２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル塩酸塩、６－［５－（
１－アミノエチル）－３－（ジフルオロメチル）－１，２，４－トリアゾール－１－イル
］ピリジン－３－カルボニトリル、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－メ
トキシ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル、６－［
５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３－エトキシ－１，２，４－トリアゾール－１－
イル］ピリジン－３－カルボニトリル、６－［５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－３
－イソプロポキシ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリ
ル、（１Ｓ）－１－［１－（５－クロロピリミジン－２－イル）－３－シクロプロピル－
１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エタンアミン塩酸塩、（１Ｓ）－１－［１
－（５－クロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール
－５－イル］エタンアミン、（１Ｓ）－１－［１－（５－クロロピリジン－２－イル）－
３－シクロプロピル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－５－イル］エタンアミン塩酸塩
、（１Ｓ）－１－［１－（５－クロロピリミジン－２－イル）－３－メトキシ－１Ｈ－１
，２，４－トリアゾール－５－イル］エタンアミン、６－［５－（１－アミノエチル）－
３－ヨード－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ニコチノニトリル、６－［５
－（１－アミノエチル）－３－ブロモ－１，２，４－トリアゾール－１－イル］ピリジン
－３－カルボニトリル、６－［５－（１－アミノエチル）－３－クロロ－１，２，４－ト
リアゾール－１－イル］ピリジン－３－カルボニトリル、及びこれらの塩、及び、アミン
塩酸塩の場合は遊離アミン。
【請求項５】
下記式（ｙｆ′）の化合物：
TIFF
2025106399000231.tif
62
155
［式中、Ｅ′は水素、塩素又は－ＣＮであり、ＡはＮ又はＣＨである。］、及び当該化
合物の塩、好ましくは塩酸塩、及び５－［（１Ｓ）－１－アミノエチル］－１－（ピリミ
ジン－２－イル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン塩酸塩。
【請求項６】
化合物３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルファニル］安息香酸、３－シクロ
プロピル－５－（ジフルオロメチル）安息香酸、３－シクロプロピル－５－ヨード安息香
酸、３－クロロ－５－［（ジフルオロメチル）スルホニル］安息香酸、３－シアノ－５－
シクロプロピル安息香酸、３－シクロプロピル－５－メチルスルホニル－安息香酸、３－
シクロプロピル－５－シクロプロピルスルホニル－安息香酸及び３－フルオロ－５－メチ
ルスルホニル－安息香酸及びこれらの塩。
【請求項７】
少なくとも一つの請求項１～２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含む製剤、
特に農薬製剤。
【請求項８】
少なくとも一つの増量剤及び／又は少なくとも一つの界面活性物質をさらに含む、請求
項７に記載の製剤。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物が、少なくとも一つのさらなる活性化合物と混合されていること
を特徴とする、請求項７又は８に記載の製剤。
【請求項１０】
手術若しくは療法によるヒト又は動物の身体の治療方法及びヒト又は動物の身体で実施
される診断方法を除く、請求項１～２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求
項７～９のいずれか１項に記載の製剤を病害生物及び／又はそれらの生息地に作用させる
ことを特徴とする、病害生物、特に病害動物の防除方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規ヘテロアリールトリアゾール化合物、そのような化合物を含む製剤及び
組成物、並びに植物保護における節足動物及び昆虫などの病害動物の防除におけるそれら
の使用、並びに動物に対する外部寄生虫の防除のためのそれらの使用に関する。
続きを表示（約 3,200 文字）【背景技術】
【０００２】
特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物が、ＷＯ２０１７／１９２３８５で動物で
の外部寄生虫を防除するための使用、及びＷＯ２０１９／１７０６２６及びＷＯ２０１９
／２１５１９８で植物保護の分野での節足動物及び昆虫などの病害動物を防除するための
使用について開示されている。さらに、特許出願ＷＯ２０１９／１９７４６８、ＷＯ２０
１９／２０１８３５、ＷＯ２０１９／２０２０７７、及びＷＯ２０１９／２０６７９９が
、動物での外部寄生虫の防除での使用のための、及び植物保護の分野での節足動物及び昆
虫などの病害動物の防除のための特定のヘテロアリール－トリアゾール化合物を開示して
いる。ＷＯ２０２０／００２５６３、ＷＯ２０２０／０５３３６４、ＷＯ２０２０／０５
３３６５、ＷＯ２０２０／０７９１９８、ＷＯ２０２０／０９４３６３には、すべて殺虫
剤として使用できるアゾール－アミド化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
ＷＯ２０１７／１９２３８５
ＷＯ２０１９／１７０６２６
ＷＯ２０１９／２１５１９８
ＷＯ２０１９／１９７４６８
ＷＯ２０１９／２０１８３５
ＷＯ２０１９／２０２０７７
ＷＯ２０１９／２０６７９９
ＷＯ２０２０／００２５６３
ＷＯ２０２０／０５３３６４
ＷＯ２０２０／０５３３６５
ＷＯ２０２０／０７９１９８
ＷＯ２０２０／０９４３６３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
現代の植物保護製品及び動物用外部寄生虫駆除剤は、例えば、効力、持続性、スペクト
ル及び抵抗性破壊特性に関して多くの要求を満たさなければならない。毒性、他の活性化
合物との組み合わせ可能性又は製剤補助剤についての疑問が重要となってくるし、さらに
活性化合物の合成に必要な費用についての疑問が重要になる。さらに、抵抗性が発生する
可能性がある。これらすべての理由のため、新規の作物保護組成物又は動物用外部寄生虫
駆除剤の探求が完了していると考えることはできず、公知化合物と比較して、少なくとも
個々の態様に関して改善された特性を有する新規化合物が常に必要とされている。
【０００５】
本発明の目的は、各種態様で農薬のスペクトルを広げる化合物を提供することであった
。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記一般式（Ｉ）の化合物を提供する。
TIFF
2025106399000001.tif
63
168
【０００７】
式中（構成１－１）、
Ｒ
１
は、水素であり；
Ｒ
２
は、フェニルであり、ここで、フェニルは合計１～２個の置換基で置換されており
、ただし当該置換基はＣ＝Ｏに結合した炭素に隣接するいずれの炭素上にもなく、１個の
置換基は、
シクロプロピル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
シクロプロピルスルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニ
ル、トリフルオロメチルスルホニル、１－シアノシクロプロピル及び－ＳＦ
５
からなる群
Ａから選択され；
その他の置換基は、独立に、
塩素、トリフルオロメチル及びトリフルオロメトキシからなる群Ｂから選択され；又
は
Ｒ
２
は、
フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１個の置換基
によって置換されていても良いチオフェンであり；又は
Ｒ
２
は、
フッ素、塩素、臭素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１～
２個の置換基によって置換されていても良いピラゾールであり；
Ｒ
３
は、Ｃ
１
－Ｃ
３
アルキルであり；
Ｒ
４
は、ピリジン、ピリミジン又はピラジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン又
はピラジンは、塩素及び－ＣＮからなる群から選択される１個の置換基によって置換され
ていても良く；
Ｒ
５
は、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ジフルオロメチル、シクロプロピル
、メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ又はハロゲンである。
【０００８】
式（Ｉ）の化合物は、同様に、存在するあらゆるジアステレオマー又はエナンチオマー
及びＥ／Ｚ異性体、並びに式（Ｉ）の化合物の塩及びＮ－オキサイド、そして病害動物の
防除のためのそれらの使用を包含する。
【０００９】
上記及び下記で特定される式についての好ましい基の定義は、下記で提供される。
【００１０】
本発明はさらに、
（構成１－２）：
Ｒ
１
が、水素であり；
Ｒ
２
が、フェニルであり、ここで、フェニルが合計１～２個の置換基で置換されており
、ただし当該置換基がいずれのＣ＝Ｏに結合した炭素に隣接する炭素上にもなく、１個の
置換基が、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、シクロプロピルス
ルホニル、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル及び－ＳＦ
５
及びシクロプロピルからなる群Ａから選択され、前記シク
ロプロピルが、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルの
群から選択される１～２個の置換基によって置換されていても良く；
その他の置換基が、独立に、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、－ＣＮ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ及びシクロプロピルからなる群Ｂから選択され
、前記シクロプロピルは、ハロゲン、－ＣＮ、メチル、ジフルオロメチル及びトリフルオ
ロメチルの群から選択される１～２個の置換基によって置換されていても良く；又は
Ｒ
２
が、
フッ素、塩素、臭素及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１個の置換基
によって置換されていても良いチオフェンであり；又は
Ｒ
２
が、
フッ素、塩素、臭素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される１～
２個の置換基によって置換されていても良いピラゾールであり；
Ｒ
３
が、Ｃ
１
－Ｃ
３
アルキルであり；
Ｒ
４
が、ピリジン、ピリミジン又はピラジンであり、ここで、ピリジン、ピリミジン又
はピラジンは、塩素及び－ＣＮからなる群から選択される１個の置換基によって置換され
ていても良く；
Ｒ
５
が、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ジフルオロメチル、シクロプロピル
、メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ又はハロゲンである、一般式（Ｉ）の化合物を
提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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