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公開番号2025101988
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-08
出願番号2023219124
出願日2023-12-26
発明の名称呈色剤、カンナビノイド類の検出方法及び検出キット
出願人学校法人東京理科大学
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 245/20 20060101AFI20250701BHJP(有機化学)
要約【課題】カンナビノイド類を検出できる呈色剤とカンナビノイド類の検出方法と検出キットとを提供する。
【解決手段】式(1)又は式(2)で表される化合物を含む呈色剤。
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(R¹はニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、H等;R²及びR⁴はニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、H等;R³及びR⁵はアルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、置換/無置換のフェニル基、ヒドロキシ基又はH;R⁶及びR⁷はアルコキシ基、アルキル基又はフェニル基;X^-及びY^-は対アニオン)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
カンナビノイド類を検出する呈色剤であって、
下記式（１）で表される化合物又は下記式（２）で表される化合物を含む、呈色剤。
TIFF
2025101988000050.tif
42
134
（式（１）中、Ｒ
１
は、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいスチリル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ
２
及びＲ
４
は、それぞれ独立に、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいスチリル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ
３
及びＲ
５
は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
Ｒ
４
及びＲ
５
は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｘ
－
は、対アニオンを表す。）
TIFF
2025101988000051.tif
42
134
（式（２）中、Ｒ
６
及びＲ
７
は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｙ
－
は、対アニオンを表す。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール、カンナビノール、カンナビゲロール、カンナビジオール酸、カンナビクロメン、ヘキサヒドロカンナビノール、ヘキサヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテート及びテトラヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテートから選択される少なくとも１つを検出する、請求項１に記載の呈色剤。
【請求項３】
テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール及びカンナビノールから選択される少なくとも１つを検出する、請求項２に記載の呈色剤。
【請求項４】
カンナビノイド類の検出方法であって、
前記カンナビノイド類を含有する可能性のある試料と、請求項１～３のいずれか１項に記載の呈色剤を含有する呈色液とを接触させる接触工程と、
前記接触工程で得られた、前記試料と前記呈色液とが接触した接触液の色により前記カンナビノイド類を検出する検出工程と、を含む、カンナビノイド類の検出方法。
【請求項５】
前記式（１）で表される化合物又は前記式（２）で表される化合物の前駆体である、下記式（ｉ）で表される化合物又は下記式（ｉｉ）で表される化合物を変換して、前記式（１）で表される化合物又は前記式（２）で表される化合物とする変換工程を含む、請求項４に記載のカンナビノイド類の検出方法。
TIFF
2025101988000052.tif
42
134
（式（ｉ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
及びＲ
５
は、それぞれ式（１）におけるＲ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
及びＲ
５
と同じである。）
TIFF
2025101988000053.tif
42
134
（式（ｉｉ）中、Ｒ
６
及びＲ
７
は、それぞれ式（２）におけるＲ
６
及びＲ
７
と同じである。）
【請求項６】
前記変換工程は、前記接触工程の前に行う、請求項５に記載のカンナビノイド類の検出方法。
【請求項７】
前記試料は、テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール、カンナビノール、カンナビゲロール、カンナビノイド、カンナビクロメン、ヘキサヒドロカンナビノール、ヘキサヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテート及びテトラヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテートから選択される少なくとも１つを含む、請求項４に記載のカンナビノイド類の検出方法。
【請求項８】
前記試料は、テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール及びカンナビノールから選択される少なくとも１つを含む、請求項７に記載のカンナビノイド類の検出方法。
【請求項９】
前記試料は、植物片、食品、日用品及び嗜好品から選択される少なくとも１種からの浸出液又は抽出液である、請求項４に記載のカンナビノイド類の検出方法。
【請求項１０】
前記試料は、大麻草由来物である、請求項４に記載のカンナビノイド類の検出方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、カンナビノイド類を検出する呈色剤、カンナビノイド類の検出方法及び検出キットに関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
大麻草に含まれるカンナビノイド類には、日本の大麻取締法上の大麻に該当し違法成分であるテトラヒドロカンナビノール（ＴＨＣ）等や、大麻取締法上の大麻に該当せず合法成分であるカンナビジオール（ＣＢＤ）及びカンナビノール（ＣＢＮ）等がある。ＣＢＤやＣＢＮ等の合法成分は、日本でも輸入や製造販売が可能である。例えば、ＣＢＤはリラクゼーション効果があるため、ＣＢＤを含む製品が日本国内で製造販売されている。
ＣＢＤやＣＢＮ等の合法成分を含有する製品、特に輸入品の場合、製造過程で違法成分であるＴＨＣが混入する懸念があるため、ＴＨＣを含まないことを証明することが義務付けられている。
また、ＴＨＣは、脳に作用し、乱用すると大麻依存症を招き、さらに強い刺激を求めて大麻よりも毒性の強い薬物に手を出す例が多いことから、「ゲートウェイドラッグ」と言われ、国内法では、所持、譲渡・譲受、輸入・輸出・栽培が禁止されている。
一方、海外では日本とは異なる法規制がなされている場合がある。
このため、ＴＨＣ、ＣＢＮ及びＣＢＤ等のカンナビノイド類を精度良く、簡便に検出、識別可能な技術が望まれている。
【０００３】
このようなカンナビノイド類を検出する技術として、ＦａｓｔＢｌｕｅＢＢやＦａｓｔＢｌｕｅＲＲを呈色試薬として用いる技術が開示されている（例えば、非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
片桐伸幸, 林侑加子, 東坂諒哉, 津村ゆかり「ＦａｓｔＢｌｕｅＢＢによる呈色および薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を用いた大麻現場試験法の開発」法科学技術,28(1),67-70(2023)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、非特許文献１等の従来用いられているＦａｓｔＢｌｕｅＢＢやＦａｓｔＢｌｕｅＲＲでは、カンナビノイド類の検出精度が不十分な場合もある。このため、ＦａｓｔＢｌｕｅＢＢやＦａｓｔＢｌｕｅＲＲよりも精度良くＴＨＣ、ＣＢＮ及びＣＢＤ等のカンナビノイド類を検出・識別できることが望ましい。
【０００６】
本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、カンナビノイド類を検出できる呈色剤と、当該呈色剤を用いるカンナビノイド類の検出方法と、当該呈色剤を用いる検出キットとを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、下記式（１）で表される化合物又は下記式（２）で表される化合物を含む呈色剤により、上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のものを提供する。
【０００８】
［１］カンナビノイド類を検出する呈色剤であって、
下記式（１）で表される化合物又は下記式（２）で表される化合物を含む、呈色剤。
TIFF
2025101988000001.tif
42
134
（式（１）中、Ｒ
１
は、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいスチリル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ
２
及びＲ
４
は、それぞれ独立に、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホ基、アルキル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基、置換基を有していてもよいスチリル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
Ｒ
３
及びＲ
５
は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基、アルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
Ｒ
４
及びＲ
５
は、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｘ
－
は、対アニオンを表す。）
TIFF
2025101988000002.tif
42
134
（式（２）中、Ｒ
６
及びＲ
７
は、それぞれ独立に、アルコキシ基、アルキル基又はフェニル基を表し、
Ｙ
－
は、対アニオンを表す。）
【０００９】
［２］テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール、カンナビノール、カンナビゲロール、カンナビジオール酸、カンナビクロメン、ヘキサヒドロカンナビノール、ヘキサヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテート及びテトラヒドロカンナビノール－Ｏ－アセテートから選択される少なくとも１つを検出する、上記［１］に記載の呈色剤。
【００１０】
［３］テトラヒドロカンナビノール、カンナビジオール及びカンナビノールから選択される少なくとも１つを検出する、上記［１］又は［２］に記載の呈色剤。
（【００１１】以降は省略されています）

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