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公開番号2025101800
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-08
出願番号2023218824
出願日2023-12-26
発明の名称活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物および積層体
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08F 290/06 20060101AFI20250701BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】主な目的は、耐擦傷性に加えて良好な加飾性を発揮する硬化塗膜が得られる活性エネルギー線硬化性組成物およびその用途の提供である。
【解決手段】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物はウレタン(メタ)アクリレート(A)と、(メタ)アクリル系ポリマー(B)とを、含有し、ウレタン(メタ)アクリレート(A)は、1,5-ペンタメチレンジイソシアネートに基づく構造単位および1,5-ペンタメチレンジイソシアネートの誘導体に基づく構造単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構造単位(a1)と、(メタ)アクリレートに基づく構造単位(a2)とを有し、ウレタン(メタ)アクリレート(A)の(メタ)アクリロイル基の濃度が、5mmol/g以上である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）と、（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）と、を含有し、
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）は、１，５－ペンタメチレンジイソシアネートに基づく構造単位および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートの誘導体に基づく構造単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造単位（ａ１）と、（メタ）アクリレートに基づく構造単位（ａ２）とを有し、
前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の（メタ）アクリロイル基の濃度が、５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、活性エネルギー線硬化性組成物。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
前記構造単位（ａ１）の生物由来の炭素原子の含有率が、５０質量％以上である、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項３】
バイオマス由来のグリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）をさらに含有する、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項４】
前記グリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）が、グリセリンジ（メタ）アクリレート（Ｃ１）である、請求項３に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項５】
前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）の割合が、１００質量部の前記グリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）に対して３０質量部以上である、請求項３に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項６】
下記の化合物（ｄ１）に基づく構造単位と、下記の化合物（ｄ２）に基づく構造単位と、下記の化合物（ｄ３）に基づく構造単位とを有するウレタン（メタ）アクリレート（Ｄ）をさらに含有する、請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
化合物（ｄ１）：イソシアネート基を少なくとも２つ有するイソシアネート化合物（ただし、１，５－ペンタメチレンジイソシアネートを除く。）。
化合物（ｄ２）：ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオール。
化合物（ｄ３）：水酸基と（メタ）アクリロイル基とを有する化合物。
【請求項７】
前記化合物（ｄ３）が、グリセリン（メタ）アクリレート以外の化合物である、請求項６に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項８】
請求項１～７のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
【請求項９】
生物由来の炭素原子の含有率が、１０質量％以上である、請求項８に記載の硬化物。
【請求項１０】
基材と、前記基材の表面に設けられた硬化塗膜とを有し、
前記硬化塗膜が、請求項８に記載の硬化物からなる、積層体。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物および積層体に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
アクリル系の光硬化型樹脂は、プラスチックフィルムやプラスチック成形物の表面に種々の性能を付与するために利用されることがある。例えば、化粧品容器等の分野においては、ＡＢＳ樹脂容器の表面にアクリル系の光硬化型樹脂を含有する硬化性組成物を塗布することで、耐擦傷性を付与することがある。
【０００３】
アクリル系の光硬化型樹脂を含有する硬化性組成物として、例えば特許文献１では、多官能グリセリン（メタ）アクリレート（Ａ）と、（メタ）アクリルモノマー（Ｂ）と、特定のウレタン（メタ）アクリレート（Ｃ）と、ビニル系単量体の（共）重合体（Ｄ）と、光重合開始剤（Ｅ）を含有する活性エネルギー線硬化型樹脂組成物が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２２－１４４７３６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、従来のアクリル系の光硬化型樹脂を含有する硬化性組成物の硬化物からなる硬化塗膜においては、耐擦傷性が良好である反面、塗装、めっき、印刷、着色等の種々の処理によってその外観や質感を改良しにくい。つまり、加飾性に改善の余地がある。
【０００６】
本発明は、耐擦傷性に加えて良好な加飾性を発揮する硬化塗膜が得られる活性エネルギー線硬化性組成物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は、下記の態様を有する。
［１］ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）と、（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）と、を含有し、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）は、１，５－ペンタメチレンジイソシアネートに基づく構造単位および１，５－ペンタメチレンジイソシアネートの誘導体に基づく構造単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構造単位（ａ１）と、（メタ）アクリレートに基づく構造単位（ａ２）とを有し、前記ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）の（メタ）アクリロイル基の濃度が、５ｍｍｏｌ／ｇ以上である、活性エネルギー線硬化性組成物。
［２］前記構造単位（ａ１）の生物由来の炭素原子の含有率が、５０質量％以上である、［１］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［３］バイオマス由来のグリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）をさらに含有する、［１］または［２］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［４］前記グリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）が、グリセリンジ（メタ）アクリレート（Ｃ１）である、［３］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［５］前記（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）の割合が、１００質量部の前記グリセリン（メタ）アクリレート（Ｃ）に対して３０質量部以上である、［３］または［４］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［６］下記の化合物（ｄ１）に基づく構造単位と、下記の化合物（ｄ２）に基づく構造単位と、下記の化合物（ｄ３）に基づく構造単位とを有するウレタン（メタ）アクリレート（Ｄ）をさらに含有する、［１］～［５］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
化合物（ｄ１）：イソシアネート基を少なくとも２つ有するイソシアネート化合物（ただし、１，５－ペンタメチレンジイソシアネートを除く。）。
化合物（ｄ２）：ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオールおよびポリカーボネートポリオールからなる群から選ばれる少なくとも１種のポリオール。
化合物（ｄ３）：水酸基と（メタ）アクリロイル基とを有する化合物。
［７］前記化合物（ｄ３）が、グリセリン（メタ）アクリレート以外の化合物である、［６］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［８］［１］～［７］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物。
［９］生物由来の炭素原子の含有率が、１０質量％以上である、［８］に記載の硬化物。
［１０］基材と、前記基材の表面に設けられた硬化塗膜とを有し、
前記硬化塗膜が、［８］または［９］に記載の硬化物からなる、積層体。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物によれば、耐擦傷性に加えて良好な加飾性を発揮する硬化塗膜が得られる。
本発明の硬化塗膜は、耐擦傷性に加えて良好な加飾性を発揮する。
本発明の積層体は、耐擦傷性に加えて良好な加飾性を発揮する硬化塗膜を有する。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
用語の意味は以下の通りである。
「単量体」および「モノマー」は、重合性炭素－炭素二重結合を有する化合物を意味する。
「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の総称である。
「（メタ）アクリル酸」は、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称である。
数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値および上限値として含むことを意味する。本明細書に開示の物性値の数値範囲、上限値、下限値は任意に組み合わせて新たな数値範囲とすることができる。
【００１０】
［活性エネルギー線硬化性組成物］
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、後述のウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）と、後述の（メタ）アクリル系ポリマー（Ｂ）とを含有する。
（【００１１】以降は省略されています）

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