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公開番号2025098811
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-02
出願番号2023215192
出願日2023-12-20
発明の名称アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物
出願人株式会社レゾナック
代理人個人,個人,個人
主分類C08F 220/38 20060101AFI20250625BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高い屈折率を有する樹脂硬化膜が得られ、現像性が良好な感光性樹脂組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂を提供する。また、アルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物、パターニング性が良好で、高い屈折率を有する樹脂硬化膜を提供する。さらには、該樹脂硬化膜を具備する画像表示素子を提供する。
【解決手段】本発明のアルカリ可溶性樹脂は、下記式(1)で示される基を有する。酸価が、20～300mgKOH/gである。
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(R¹及びR²は独立に-O-、-S-、又は-N(R⁵)-;R⁴はハロゲン、アルキル、アルコキシ又は芳香族;R⁵はH、アルキル又はアルコキシ)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される基を有し、
酸価が、２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする、アルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025098811000016.tif
51
170
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒ
５
）－であり、Ｒ
４
はハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、又は芳香族基であり、Ｒ
５
はＨ、アルキル基、又はアルコキシ基であり、ｐは０～４の整数である。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
上記式（１）で示される基の当量数が、２００～１１００ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項３】
屈折率が、１．４０以上である、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項４】
重量平均分子量が、１０００～５００００である、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項５】
アルカリ可溶性樹脂が、上記式（１）で示される基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－１）由来の構造単位（ａ－１）と、酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－２）由来の構造単位（ａ－２）と、を含有する共重合体である、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項６】
全構造単位１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－１）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－２）が、５～９０モル％である、請求項５に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項７】
アルカリ可溶性樹脂が、上記式（１）で示される基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－１）由来の構造単位（ａ－１）と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－３）由来の構造単位（ａ－３）と、を含有する共重合体のエポキシ基の一部に、エポキシ基と反応性を有する基とエチレン性不飽和基とを有する化合物がさらに付加し、さらにエポキシ基が開環して生じたヒドロキシ基の一部に多塩基酸又はその無水物が付加した第１変性共重合体である、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項８】
前記第１変性共重合体を構成する構造単位の合計１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－１）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）が、５～９０モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）由来のエポキシ基のモル数に対するエポキシ基と反応性を有する基とエチレン性不飽和基とを有する化合物の付加率が１０～９０モル％である、請求項７に記載のアルカリ可溶性樹脂。
【請求項９】
アルカリ可溶性樹脂が、酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－２）由来の構造単位（ａ－２）と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－３）由来の構造単位（ａ－３）と、を含有する共重合体のエポキシ基の一部に、下記式（２）で示される化合物が付加した第２変性共重合体である、請求項１に記載のアルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025098811000017.tif
43
170
（式中、Ｒ
２
は－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒ
５
）－であり、Ｒ
４
はハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、又は芳香族基であり、Ｒ
１２
は－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨＲ
５
であり、Ｒ
５
はＨ、アルキル基、又はアルコキシ基であり、ｐは０～４の整数である。）
【請求項１０】
前記第２変性共重合体を構成する構造単位の合計１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－２）が、５～９０モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）由来のエポキシ基のモル数に対する上記式（２）で示される化合物の付加率が１０～９０モル％である、請求項９に記載のアルカリ可溶性樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、該感光性樹脂組成物の硬化物である樹脂硬化膜、該樹脂硬化膜を具備する画像表示素子に関する。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、液晶ディスプレイの普及に伴い、液晶ディスプレイの構成部材として使用されるカラーフィルターや、このカラーフィルター上に設けられるオーバーコート層、層間絶縁膜などについて盛んに研究がなされている（例えば、特許文献１、特許文献２）。
これらの材料には、しばしば高い屈折率が求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－５３２６６号公報
特開２０２３－１４７０１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、高い屈折率と良好な現像性を兼ね備える材料として、さらなる改善が求められていた。
【０００５】
本発明は、高い屈折率を有する樹脂硬化膜が得られ、現像性が良好な感光性樹脂組成物に構成するアルカリ可溶性樹脂を提供することを目的とする。また、アルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物、パターニング性が良好で、高い屈折率を有する樹脂硬化膜を提供することを目的とする。さらには、該樹脂硬化膜を具備する画像表示素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は以下の態様を含む。
［１］下記式（１）で示される基を有し、
酸価が、２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇであることを特徴とする、アルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025098811000001.tif
51
170
（式中、Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立に－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒ
５
）－であり、Ｒ
４
はハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、又は芳香族基であり、Ｒ
５
はＨ、アルキル基、又はアルコキシ基であり、ｐは０～４の整数である。）
［２］上記式（１）で示される基の当量数が、２００～１１００ｇ／ｍｏｌである、［１］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［３］屈折率が、１．４０以上である、［１］又は［２］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［４］重量平均分子量が、１０００～５００００である、［１］～［３］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂。
［５］アルカリ可溶性樹脂が、上記式（１）で示される基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－１）由来の構造単位（ａ－１）と、エチレン性不飽和化合物（ｍａ－２）由来の酸基を有する構造単位（ａ－２）と、を含有する共重合体である、［１］～［４］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂。
［６］全構造単位１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－１）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－２）が、５～９０モル％である、［５］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［７］アルカリ可溶性樹脂が、上記式（１）で示される基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－１）由来の構造単位（ａ－１）と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－３）由来の構造単位（ａ－３）と、を含有する共重合体のエポキシ基の一部に、エポキシ基と反応性を有する基とエチレン性不飽和基とを有する化合物がさらに付加し、さらにエポキシ基が開環して生じたヒドロキシ基の一部に多塩基酸又はその無水物が付加した第１変性共重合体である、［１］～［４］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂。
［８］前記第１変性共重合体を構成する構造単位の合計１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－１）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）が、５～９０モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）由来のエポキシ基のモル数に対するエポキシ基と反応性を有する基とエチレン性不飽和基とを有する化合物の付加率が１０～９０モル％である、［７］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［９］アルカリ可溶性樹脂が、酸基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－２）由来の構造単位（ａ－２）と、エポキシ基を有するエチレン性不飽和化合物（ｍａ－３）由来の構造単位（ａ－３）と、を含有する共重合体のエポキシ基の一部に、下記式（２）で示される化合物が付加した第２変性共重合体である、［１］～［４］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025098811000002.tif
43
170
（式中、Ｒ
２
は－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒ
５
）－であり、Ｒ
４
はハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、又は芳香族基であり、Ｒ
１２
は－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨＲ
５
であり、Ｒ
５
はＨ、アルキル基、又はアルコキシ基であり、ｐは０～４の整数である。）
［１０］前記第２変性共重合体を構成する構造単位の合計１００モル％に対して、
前記構造単位（ａ－２）が、５～９０モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）が、１０～９５モル％であり、
前記構造単位（ａ－３）由来のエポキシ基のモル数に対する上記式（２）で示される化合物の付加率が１０～９０モル％である、［９］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［１１］アルカリ可溶性樹脂が、前記第２変性共重合体のエポキシ基が開環して生じたヒドロキシ基の一部に多塩基酸又はその無水物がさらに付加した第３変性共重合体である、［９］又は［１０］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［１２］アルカリ可溶性樹脂が、エポキシ樹脂が有するエポキシ基の一部に下記式（２）で示される化合物が付加し、さらにエポキシ基が開環して生じたヒドロキシ基の一部に多塩基酸又はその無水物が付加した変性エポキシ樹脂である、［１］～［４］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂。
TIFF
2025098811000003.tif
43
170
（式中、Ｒ
２
は－Ｏ－、－Ｓ－、又は－Ｎ（Ｒ
５
）－であり、Ｒ
４
はハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、又は芳香族基であり、Ｒ
１２
は－ＯＨ、－ＳＨ、又は－ＮＨＲ
５
であり、Ｒ
５
はＨ、アルキル基、又はアルコキシ基であり、ｐは０～４の整数である。）
［１３］前記エポキシ樹脂が有するエポキシ基のモル数に対する上記式（２）で示される化合物の付加率が１０～９０モル％である、［１２］に記載のアルカリ可溶性樹脂。
［１４］アルカリ可溶性樹脂（Ａ）と、
反応性希釈剤（Ｂ）と、
光重合開始剤（Ｃ）と、
溶剤（Ｄ）と、
を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂（Ａ）が、［１］～［１３］のいずれかに記載のアルカリ可溶性樹脂である、感光性樹脂組成物。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、高い屈折率を有する樹脂硬化膜が得られ、現像性が良好な感光性樹脂組成物に構成するアルカリ可溶性樹脂を提供することができる。また、アルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物、パターニング性が良好で、高い屈折率を有する樹脂硬化膜を提供することができる。さらには、該樹脂硬化膜を具備する画像表示素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施形態に限定されるものではない。
【０００９】
本明細書では、数値範囲について「～」を使用する場合には、両端の数値は、それぞれ上限値及び下限値であり、数値範囲に含まれる。
【００１０】
本明細書において、「（メタ）アクリル酸」は、メタクリル酸又はアクリル酸を意味し、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、「（メタ）アクリロイルオキシ」はアクリロイルオキシ又はメタクリロイルオキシを意味する。上限値又は下限値が複数記載されている場合は、上限値と下限値の全ての組み合わせから数値範囲を作ることができる。同様に、複数の数値範囲が記載されている場合は、それらの数値範囲から上限値と下限値を個別に選択して組み合わせることで、別個の数値範囲を作ることができる。
（【００１１】以降は省略されています）

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