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公開番号2025097891
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-01
出願番号2024121399
出願日2024-07-26
発明の名称化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサー
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C07D 495/04 20060101AFI20250624BHJP(有機化学)
要約【課題】新規の化合物、前記化合物を含む組成物及びインク、暗電流が低減される光電変換素子、並びに光センサーを提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。式(1)中、Dは、それぞれ独立して、2つの結合手を有する多環芳香族基であり、前記2つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる2重結合が4つ以上であり、L1及びL1’は、それぞれ独立して、2つの結合手を有する芳香族基であり、前記2つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる2重結合が3つ以下であり、L2は、Dと同一の化学構造ではなく、2つの結合手を有する芳香族基であり、nは1又は2であり、mは0又は1であり、n+m=2であり、A1及びA2は、アクセプター基である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
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2025097891000176.jpg
12
116
（式（１）中、
Ｄは、それぞれ独立して、２つの結合手を有する多環芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上であり、
Ｌ１及びＬ１’は、それぞれ独立して、２つの結合手を有する芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が３つ以下であり、
Ｌ２は、Ｄと同一の化学構造ではなく、２つの結合手を有する芳香族基であり、
ｎは１又は２であり、ｍは０又は１であり、ｎ＋ｍ＝２であり、
Ａ１及びＡ２は、アクセプター基である。）
続きを表示（約 2,000 文字）【請求項２】
下記式（２）で表される請求項１に記載の化合物。
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2025097891000177.jpg
12
111
（式（２）中、
Ｄは、２つの結合手を有する多環芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上であり、
Ｌ１及びＬ１’は、それぞれ独立して、２つの結合手を有する芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が３つ以下であり、
Ｌ２は、Ｄと同一の化学構造ではなく、２つの結合手を有する芳香族基であり、
Ａ１及びＡ２は、アクセプター基である。）
【請求項３】
前記多環芳香族基は５員環構造を含み、前記多環芳香族基の前記２つの結合手は前記５員環構造からそれぞれ伸びている、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ２における前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が３つ以下である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ１、Ｌ１’及びＬ２は、それぞれ独立して、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が２つ以下である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
Ｄにおいて、
前記多環芳香族基は側鎖を有し、前記側鎖の結合する炭素はｓｐ３炭素又はｓｐ２炭素であり、
前記側鎖は芳香環又は分岐鎖を有する、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ１、Ｌ１’及びＬ２は全て互いに異なる化学構造であるか、又は、Ｌ１、Ｌ１’及びＬ２のいずれか２つは同一の化学構造である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
Ｄは、ドナー基であり、炭素数６以上の側鎖を有する、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項９】
Ｄ、Ｌ１、Ｌ１’及びＬ２は、いずれも含硫黄複素環を有する、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｄは、それぞれ独立して、下記式（Ｄ－１）～下記式（Ｄ－７）で表されるいずれかの基である、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
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2025097891000178.jpg
64
161
（式（Ｄ－１）、式（Ｄ－２）、式（Ｄ－６）及び式（Ｄ－７）中、Ｘは、下記式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）で表されるいずれかの基である。
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2025097891000179.jpg
26
148
式（Ｄ－３）～式（Ｄ－７）及び式（Ｘ－１）～式（Ｘ－６）中、Ｒ
Ｄ１
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいアルキル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
置換基を有していてもよいアリール基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、
置換基を有していてもよいアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいアリールチオ基、
置換基を有していてもよい１価の複素環基、
置換基を有していてもよい置換アミノ基、
置換基を有していてもよいアシル基、
置換基を有していてもよいイミン残基、
置換基を有していてもよいアミド基、
置換基を有していてもよい酸イミド基、
置換基を有していてもよい置換カルボニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシカルボニル基、
置換基を有していてもよい置換スルホニル基、
置換基を有していてもよい置換オキシスルホニル基、
置換基を有していてもよいアルケニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
置換基を有していてもよいアルキニル基、
置換基を有していてもよいシクロアルキニル基、
シアノ基、又は
ニトロ基を表し、
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族炭素環、又は、置換基を有していてもよく複数の環構造がさらに縮環していてもよい芳香族複素環である。Ａｒ
１
及びＡｒ
２
のいずれか一方は存在しなくてもよい。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、化合物、組成物、インク、光電変換素子、及び光センサーに関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
光電変換素子は、例えば、省エネルギー、二酸化炭素の排出量の低減の観点から極めて有用なデバイスであり、注目されている。
【０００３】
光電変換素子とは、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に設けられる活性層とを少なくとも備える素子である。光電変換素子においては、上記一対の電極のうちの少なくとも一方の電極を透明又は半透明の材料から構成し、透明又は半透明とした電極側から活性層に光を入射させる。活性層に入射した光のエネルギー（ｈν）によって、活性層において電荷（正孔及び電子）が生成し、生成した正孔は陽極に向かって移動し、電子は陰極に向かって移動する。そして、陽極及び陰極に到達した電荷は、素子の外部に取り出される。
【０００４】
非特許文献１には、光電変換素子の一つである有機光検出器（Organic photodetectors；ＯＰＤ）において、暗電流を最小限に抑えることが重要であることが開示されている。暗電流を低減させることで、光電変換素子のシグナル／ノイズ比、線形ダイナミックレンジ、及び比検出能等の重要な性能指数を向上させることができる。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００５】
G. Simone et al., Organic Photodetectors and their Application in Large Area and Flexible Image Sensors: The Role of Dark Current, Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1904205
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
光電変換素子に用いることのできる化合物としては非フラーレンアクセプター（Non-Fullerene Acceptor；ＮＦＡ）が知られているが、従来のＮＦＡを用いた光電変換素子における暗電流は、十分に低いものではなかった。
本開示は上記に鑑みてなされたものであり、本開示は、新規の化合物、前記化合物を含む組成物及びインク、暗電流が低減される光電変換素子、並びに光センサーの提供に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための具体的な手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（１）で表される化合物。
【０００８】
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11
115
【０００９】
式（１）中、
Ｄは、それぞれ独立して、２つの結合手を有する多環芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が４つ以上であり、
Ｌ１及びＬ１’は、それぞれ独立して、２つの結合手を有する芳香族基であり、前記２つの結合手を最短で結ぶ共役構造に含まれる２重結合が３つ以下であり、
Ｌ２は、Ｄと同一の化学構造ではなく、２つの結合手を有する芳香族基であり、
ｎは１又は２であり、ｍは０又は１であり、ｎ＋ｍ＝２であり、
Ａ１及びＡ２は、アクセプター基である。
＜２＞下記式（２）で表される＜１＞に記載の化合物。
【００１０】
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11
112
（【００１１】以降は省略されています）

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