特許ウォッチ

公開番号2025096929
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-30
出願番号2023212931
出願日2023-12-18
発明の名称オルガノポリシロキサン化合物、及びそれを含む光硬化性樹脂組成物
出願人信越化学工業株式会社
代理人弁理士法人牛木国際特許事務所
主分類C08F 290/06 20060101AFI20250623BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】アクリル化合物との相溶性、光硬化性、防汚性が高く、低粘度で作業性に優れるラジカル重合性オルガノポリシロキサン化合物等の提供。
【解決手段】下記式(1)で表されるオルガノポリシロキサン化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025096929000023.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">31</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">131</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(1)中、R¹はそれぞれ独立して炭素数1～6のアルキル基であり、R²はそれぞれ独立して炭素数1～6のアルキル基及び下記式(2)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025096929000024.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">20</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">165</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(2)中、L¹は炭素数3～8のアルキレン基であり、L²は炭素数2～4のアルキレン基であり、nは9～12の数である。)で表される基から選ばれる基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物であって、
TIFF
2025096929000021.tif
31
131
（式（１）中、Ｒ
1
はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基であり、
Ｒ
2
はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基及び下記式（２）
TIFF
2025096929000022.tif
20
165
（式（２）中、Ｌ
1
は炭素数３～８のアルキレン基であり、Ｌ
2
は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎは９～１２の数である。）
で表される基から選ばれる基であり、
Ｒ
3
は式（２）で表される基であり、
ａは５～４０の数であり、ｂは０～５の数である。）
前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物は前記式（２）で表される基を１分子中に２個以上有し、
前記式（２）で表される基の数の割合が、前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物中の全置換基の数に対して４～１５％であるオルガノポリシロキサン化合物。
続きを表示（約 420 文字）【請求項２】
Ｒ
1
の全てがメチル基である、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
【請求項３】
ａが５～４０の数であり、ｂが０であり、式（１）中のＲ
2
の全てが式（２）で表される基である、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
【請求項４】
ａが５～４０の数であり、ｂが２～５の数であり、式（１）中のＲ
2
の全てがメチル基である、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
【請求項５】
ａが５～４０の数であり、ｂが１～５の数であり、式（１）中のＲ
2
の全てが式（２）で表される基である、請求項１に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
【請求項６】
請求項１～５のいずれか１項に記載のオルガノポリシロキサン化合物、多価アクリル化合物、及び光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、オルガノポリシロキサン化合物、及びそれを含む光硬化性樹脂組成物に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
光硬化性樹脂に高い撥水性や防汚性、潤滑性などを付与する方法として、（メタ）アクリロイル基を有するオルガノポリシロキサンなどを配合して共重合する方法が知られている（特許文献１）。
しかし、（メタ）アクリロイル基を有するオルガノポリシロキサンは、光硬化性樹脂との相溶性が低いものが多く、光硬化性樹脂組成物に配合した際に分離したり、硬化後の樹脂に濁りが生じたりするなどの問題が生じやすい（特許文献２）。
また、（メタ）アクリロイル基を有するオルガノポリシロキサンは光硬化性が低いものが多く、硬化後の樹脂から未反応のオルガノポリシロキサンが経時でブリードしてくるなどの問題が生じやすい（特許文献３）。また、光硬化性が低いものは酸素による硬化阻害も受けやすい。
光硬化性を向上させる手法の一つとしてウレア基の導入があるが、粘度が高くなり作業性が悪化する懸念がある（特許文献４）。
そこで、これらの課題を解決するオルガノポリシロキサン化合物が切に望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０２２－１３８９３２号公報
特開２０１３－２３５４７号公報
特開２００５－３６０１８号公報
特開２０２０－１５２７７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
従って、本発明は、アクリル化合物などの光硬化性樹脂との相溶性、光硬化性、防汚性が高く、低粘度で作業性に優れるラジカル重合性オルガノポリシロキサン化合物、及びそれを含む光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、特定の連結基を介したアクリロイル基を有するオルガノポリシロキサン化合物が、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は下記のものである。
【０００６】
［１］
下記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物であって、
TIFF
2025096929000001.tif
31
132
（式（１）中、Ｒ
1
はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基であり、
Ｒ
2
はそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキル基及び下記式（２）
TIFF
2025096929000002.tif
21
165
（式（２）中、Ｌ
1
は炭素数３～８のアルキレン基であり、Ｌ
2
は炭素数２～４のアルキレン基であり、ｎは９～１２の数である。）
で表される基から選ばれる基であり、
Ｒ
3
は式（２）で表される基であり、
ａは５～４０の数であり、ｂは０～５の数である。）
前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物は前記式（２）で表される基を１分子中に２個以上有し、
前記式（２）で表される基の数の割合が、前記式（１）で表されるオルガノポリシロキサン化合物中の全置換基の数に対して４～１５％であるオルガノポリシロキサン化合物。
［２］
Ｒ
1
の全てがメチル基である、［１］に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
［３］
ａが５～４０の数であり、ｂが０であり、式（１）中のＲ
2
の全てが式（２）で表される基である、［１］または［２］に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
［４］
ａが５～４０の数であり、ｂが２～５の数であり、式（１）中のＲ
2
の全てがメチル基である、［１］または［２］に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
［５］
ａが５～４０の数であり、ｂが１～５の数であり、式（１）中のＲ
2
の全てが式（２）で表される基である、［１］または［２］に記載のオルガノポリシロキサン化合物。
［６］
［１］～［５］のいずれか記載のオルガノポリシロキサン化合物と、多価アクリル化合物、及び光重合開始剤を含む光硬化性樹脂組成物。
【発明の効果】
【０００７】
本発明のオルガノポリシロキサン化合物は、アクリル化合物などの光硬化性樹脂との相溶性に優れる。そのため、該ポリシロキサン化合物とアクリル化合物とを含む光硬化性組成物は、透明性が高く、外観に優れた硬化物となり得る。また、本発明のオルガノポリシロキサン化合物は、光硬化性が高いため、該化合物を含む組成物は、少ないエネルギーで硬化してもブリードしにくく、さらには、硬化物作製時の省エネルギー化や工程短縮化も可能である。また、該化合物を含む組成物は、防汚性に優れた硬化物となり得る。また、該化合物は、低粘度で作業性にも優れるため、該化合物を含む組成物も取り扱い性が良好となる。
したがって、本発明のオルガノポリシロキサン化合物及び該化合物を含む光硬化性樹脂組成物は、塗料、コーティング剤、インクなどに好適である。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
実施例１で合成したオルガノポリシロキサン化合物の
1
Ｈ－ＮＭＲスペクトルチャートである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【００１０】
［オルガノポリシロキサン化合物］
本発明のオルガノポリシロキサン化合物は下記式（１）で表され、１分子中にアクリロイル基を２個以上有しており、ラジカル重合性化合物との反応が容易である。
TIFF
2025096929000003.tif
31
132
上記式（１）中、Ｒ
1
は独立して炭素数１～６のアルキル基であり、好ましくはメチル基である。Ｒ
2
は独立して炭素数１～６のアルキル基及び下記式（２）で表される基から選ばれる基であり、好ましくはメチル基及び下記式（２）で表される基から選ばれる基である。Ｒ
3
は下記式（２）で表される基である。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許