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公開番号2025096173
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-26
出願番号2024203213
出願日2024-11-21
発明の名称ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子及び有機物層用組成物
出願人エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド,LT Materials Co., Ltd.
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 405/04 20060101AFI20250619BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明は、新規なヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び有機物層用組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は、化学式1で表されるヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び有機物層用組成物に関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式1で表されるヘテロ環化合物：
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前記化学式1において、
前記R1～R10は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルケニル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルキニル基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルコキシ基；置換もしくは無置換のC3～C60のシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロシクロアルキル基；Ar1；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；および下記化学式2からなる群より選択されるか、または互いに隣接する2つ以上の基が互いに結合して、置換もしくは無置換のC6～C60の芳香族炭化水素環；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロ環を形成し、前記R101、R102、およびR103は互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基であり、
前記R1～R10のいずれか1つは、下記化学式2であり、もう1つはAr1であり、
前記Ar1は、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または下記化学式3であり、
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前記化学式2において、
前記L1～L3は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは無置換のC6～C60のアリーレン基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリーレン基であり、
前記aは0～5の整数であり、aが2以上の場合、L1は互いに同一かまたは異なり、
前記bは0～5の整数であり、bが2以上の場合、L2は互いに同一かまたは異なり、
前記cは0～5の整数であり、cが2以上の場合、L3は互いに同一かまたは異なり、
前記Ar2及びAr3は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または下記化学式3であり、
前記Ar1～Ar3のいずれか1つは、下記化学式3であり、
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前記化学式3において、
前記R11およびR12は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルケニル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルキニル基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルコキシ基；置換もしくは無置換のC3～C60のシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；および-NR101R102からなる群より選択されるか、または互いに隣接する2つ以上の基が互いに結合して置換もしくは無置換のC6～C60の芳香族炭化水素環；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロ環を形成し、前記R101、R102およびR103は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基であり、
前記dは0～3の整数であり、前記dが2以上の場合、R11は互いに同一かまたは異なり、
前記eは0～4の整数であり、前記eが2以上の場合、R12は互いに同一かまたは異なり、
前記Ar4は、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基である。
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
前記化学式1で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式1-1～1-3のいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
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前記化学式1-1～1-3において、
前記R13～R16は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルケニル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルキニル基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルコキシ基；置換もしくは無置換のC3～C60のシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；および-NR101R102からなる群より選択されるか、または互いに隣接する2つ以上の基が互いに結合して置換もしくは無置換のC6～C60の芳香族炭化水素環；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロ環を形成し、前記R101、R102およびR103は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基であり、
前記fは0～5の整数であり、前記fが2以上の場合、R13は互いに同一かまたは異なり、
前記gは0～3の整数であり、前記gが2以上の場合、R14は互いに同一かまたは異なり、
前記hは0～6の整数であり、前記hが2以上の場合、R15は互いに同一かまたは異なり、
前記iは0～2の整数であり、前記iが2以上の場合、R16は互いに同一かまたは異なり、
前記Ar1は前記化学式1の定義と同一であり、
前記L1～L3、Ar2、Ar3およびa～cは、前記化学式2の定義と同一である。
【請求項３】
前記Ar4は、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項４】
前記L1～L3は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは無置換のC6～C60のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項５】
前記化学式1で表されるヘテロ環化合物は、置換基として重水素を含まないか、または水素原子と重水素原子の総数に対する重水素の含量が1％～100％であることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項６】
前記化学式1で表されるヘテロ環化合物は、下記化合物のいずれか1つで表されることを特徴とする、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
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【請求項７】
第1電極、
前記第1電極に対向して備えられた第2の電極、および
前記第1電極と前記第2電極の間に備えられた1層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうち1層以上は、請求項１～６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
【請求項８】
前記有機物層は正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記有機物層は電子阻止層を含み、
前記電子阻止層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機物層は発光層を含み、
前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする、請求項７に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子及び有機物層用組成物に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、自己発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点がある。
【０００３】
有機発光素子は、2つの電極の間に有機薄膜を配置した構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、2つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら発光する。前記有機薄膜は必要に応じて単層または多層で構成することができる。
【０００４】
有機薄膜の材料は、必要に応じて発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が使用されてもよく、またはホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割を果たすことができる化合物が使用されてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子阻止、正孔阻止、電子輸送、電子注入などの役割を果たすことができる化合物が使用されてもよい。
【０００５】
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が継続的に求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国登録特許第4,356,429号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子及び有機物層用組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記目的を達成するために、
本発明は、下記化学式1で表されるヘテロ環化合物を提供する。
【０００９】
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【００１０】
前記化学式1において、
前記R1～R10は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルケニル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルキニル基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルコキシ基；置換もしくは無置換のC3～C60のシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロシクロアルキル基；Ar1；-P(=O)R101R102；-SiR101R102R103；および下記化学式2からなる群より選択されるか、または互いに隣接する2つ以上の基が互いに結合して、置換もしくは無置換のC6～C60の芳香族炭化水素環；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロ環を形成し、前記R101、R102、およびR103は互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基であり、
前記R1～R10のいずれか1つは、下記化学式2であり、もう1つはAr1であり、
前記Ar1は、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または下記化学式3であり、
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前記化学式2において、
前記L1～L3は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは無置換のC6～C60のアリーレン基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリーレン基であり、
前記aは0～5の整数であり、aが2以上の場合、L1は互いに同一かまたは異なり、
前記bは0～5の整数であり、bが2以上の場合、L2は互いに同一かまたは異なり、
前記cは0～5の整数であり、cが2以上の場合、L3は互いに同一かまたは異なり、
前記Ar2及びAr3は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または下記化学式3であり、
前記Ar1～Ar3のいずれか1つは、下記化学式3であり、
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前記化学式3において、
前記R11およびR12は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；シアノ基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルケニル基；置換もしくは無置換のC2～C60のアルキニル基；置換もしくは無置換のC1～C60のアルコキシ基；置換もしくは無置換のC3～C60のシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基；-P(＝O)R101R102；-SiR101R102R103；および-NR101R102からなる群より選択されるか、または互いに隣接する2つ以上の基が互いに結合して置換もしくは無置換のC6～C60の芳香族炭化水素環；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロ環を形成し、前記R101、R102およびR103は、互いに同一かまたは異なり、それぞれ独立して置換もしくは無置換のC1～C60のアルキル基；置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基であり、
前記dは0～3の整数であり、前記dが2以上の場合、R11は互いに同一かまたは異なり、
前記eは0～4の整数であり、前記eが2以上の場合、R12は互いに同一かまたは異なり、
前記Ar4は、置換もしくは無置換のC6～C60のアリール基；または置換もしくは無置換のC2～C60のヘテロアリール基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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