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公開番号2025093288
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-23
出願番号2024153565
出願日2024-09-06
発明の名称有機金属化合物及び有機発光素子
出願人エルジーディスプレイカンパニーリミテッド
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250616BHJP()
要約【課題】有機発光素子の駆動電圧の特性向上、効率及び寿命の改善を実現する。
【解決手段】
一実施形態は、第1電極と、前記第1電極と向かい合う第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に配置される中間層とを含み、前記中間層は、発光層を含み、前記発光層は有機金属化合物及び複数種のホスト材料を含む有機発光素子を提供する。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極と向かい合う第２電極と、
前記第１電極と第２電極との間に配置される中間層と、
を含み、
前記中間層は、発光層を含み、前記発光層は、ドーパント物質及びホスト物質を含み、
前記ドーパント物質は、下記の化学式１で表される有機金属化合物を含み、
前記ホスト物質は、下記の化学式４で表される化合物と下記の化学式５で表される化合物との混合物を含む、
有機発光素子。
［化学式１］
Ｍ（Ｌ
Ａ
）
ｍ
（Ｌ
Ｂ
）
ｎ
上記化学式１において、
Ｍは、中央配位金属であって、モリブデン（Ｍｏ）、タングステン（Ｗ）、レニウム（Ｒｅ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、及び金（Ａｕ）からなる群から選択された１つであり、
Ｌ
Ａ
は、化学式２で表される配位子であり、
Ｌ
Ｂ
は、二座配位子であり、
ｍは、１、２または３であり、ｎは、０、１または２であり、ｍ＋ｎは、金属Ｍの酸化数であり、
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78
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上記化学式２において、
Ａは、置換または非置換のピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）及び置換または非置換のピリミジン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）のうちから選択された１つの環構造であり、
Ｒ
１
～Ｒ
８
は、それぞれ独立に水素、重水素、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０の直鎖アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ２０の分枝鎖アルキル基、及び置換または非置換のＣ４－Ｃ２０のビシクロアルキル基（ｂｉｃｙｃｌｏａｌｋｙｌｇｒｏｕｐ）からなる群から選択された少なくとも１つであり、選択的にＲ
１
～Ｒ
８
は、部分的または全体的に重水素化することができ、
Ｒ
９
は、それぞれ独立に水素、重水素、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０の直鎖アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ２０の分枝鎖アルキル基、Ｃ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、ハロゲン、ニトリル基、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０のアルコキシ基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも１つであり、選択的にＲ
９
は、部分的または全体的に重水素化することができ、
前記Ｒ
１
～Ｒ
９
のいずれかが置換された場合のＲ
１
～Ｒ
９
の置換基は、それぞれ独立に重水素、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ１０のシクロアルキル基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも１つであってもよく、前記Ｒ
１
～Ｒ
９
の置換基が複数である場合、各置換基は、互いに同一であるか異なり、
Ｙは、ＢＲ
１０
、ＣＲ
１０
Ｒ
１１
、Ｃ＝Ｏ、ＣＮＲ
１０
、ＳｉＲ
１０
Ｒ
１１
、ＮＲ
１０
、ＰＲ
１０
、ＡｓＲ
１０
、ＳｂＲ
１０
、Ｐ（Ｏ）Ｒ
１０
、Ｐ（Ｓ）Ｒ
１０
続きを表示（約 3,600 文字）【請求項２】
上記化学式１におけるＬ
Ｂ
は、下記の化学式３－１及び化学式３－２からなる群から選択された１つの構造に示される、
請求項１に記載の有機発光素子。
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40
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49
41
上記化学式３－１及び化学式３－２において、
Ｚ
３
～Ｚ
５
は、それぞれ独立に水素、重水素、ハロゲン、ヒドロキシル基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０の直鎖アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ２０の分枝鎖アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルキル基、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０のヘテロアルキル基、置換または非置換のＣ７－Ｃ２０のアリールアルキル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ２０のアルケニル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ２０のシクロアルケニル基、置換または非置換のＣ２－Ｃ２０のヘテロアルケニル基、Ｃ２－Ｃ２０のアルキニル基、置換または非置換のＣ６－Ｃ３０のアリール基、置換または非置換のＣ２－Ｃ３０のヘテロアリール基、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０のアルコキシ基、アミノ基、シリル基、アシル基、カルボキシル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、及びホスフィノ基からなる群から選択された１つであり、
Ｚ
６
及びＺ
７
は、それぞれ独立に酸素（Ｏ）及び窒素（ＮＲｚ）のうちから選択される１つであり、前記Ｒｚは、それぞれ独立に水素、Ｃ１－Ｃ２０の直鎖アルキル基及び置換または非置換のＣ３－Ｃ２０の分枝鎖アルキル基からなる群から選択された１つであり、
点線は、前記中央配位金属Ｍへの連結位置を示す。
【請求項３】
上記化学式１で表される化合物は、下記の化学式１－１－（１）、化学式１－１－（２）、化学式１－１－（３）、化学式１－１－（４）、化学式１－１－（５）、及び化学式１－１－（６）からなる群から選択された１つの構造に示され、上記化学式１－２で表される化合物は、下記の化学式１－２－（１）、化学式１－２－（２）、化学式１－２－（３）、化学式１－２－（４）、化学式１－２－（５）、及び化学式１－２－（６）からなる群から選択された１つの構造に示され、上記化学式１－３で表される化合物は、下記の化学式１－３－（１）、化学式１－３－（２）、化学式１－３－（３）、化学式１－３－（４）、化学式１－３－（５）、及び化学式１－３－（６）からなる群から選択された１つの構造に示される化合物である、
請求項１に記載の有機発光素子。
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上記化学式１－１－（１）、化学式１－１－（２）、化学式１－１－（３）、化学式１－１－（４）、化学式１－１－（５）、化学式１－１－（６）、化学式１－２－（１）、化学式１－２－（２）、化学式１－２－（３）、化学式１－２－（４）、化学式１－２－（５）、化学式１－２－（６）、化学式１－３－（１）、化学式１－３－（２）、化学式１－３－（３）、化学式１－３－（４）、化学式１－３－（５）、及び化学式１－３－（６）において、
Ｍ、Ｘ
１
～Ｘ
４
、Ｙ、Ｒ
１
～Ｒ
９
、ｐ、ｍ、及びｎは、上記化学式１における定義と同様であり、
Ｚ
３
～Ｚ
７
は、上記化学式３－１及び化学式３－２における定義と同様である。
【請求項４】
上記化学式２におけるＡは、ピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）の環構造である、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
上記化学式１におけるＭは、イリジウム（Ｉｒ）である、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項６】
上記化学式２におけるＹは、Ｏ（酸素）、硫黄（Ｓ）及びセレニウム（Ｓｅ）のいずれかである、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項７】
上記化学式２における前記Ｒ
９
のうち少なくとも１つは、水素ではない、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
上記化学式２における前記Ｒ
１０
～Ｒ
１２
は、互いに独立に水素、重水素、ハロゲン、ニトリル基、ニトロ基、置換または非置換のＣ１－Ｃ２０のアルコキシ基、アミノ基、置換または非置換のＣ１－Ｃ１０の直鎖アルキル基、置換または非置換のＣ３－Ｃ１０の分枝鎖アルキル基、及び置換または非置換のＣ３－Ｃ１０のシクロアルキル基からなる群から選択された少なくとも１つである、
請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項９】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記の化合物ＲＤ－１～化合物ＲＤ－２０からなる群から選択された１つである、
請求項１に記載の有機発光素子。
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58
160
【請求項１０】
上記化学式４におけるＡｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に置換または非置換のベンゼン；置換または非置換のビフェニル；置換または非置換のナフタレン；置換または非置換のフェナントレン；置換または非置換のフルオレン；置換または非置換のジベンゾフラン；置換または非置換のジベンゾチオフェン；及び置換または非置換のスピロビフルオレン；からなる群から選択された１つの１価基であり、前記Ａｒ１及びＡｒ
２
のいずれかにおける少なくとも１つの水素が重水素、ハロゲン原子、Ｃ１－Ｃ１０のアルキル基、Ｃ６－Ｃ２０のアリール基、Ｃ２－Ｃ２０のヘテロアリール基、ニトリル基、シリル基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択された少なくとも１つに置換されるか置換されていない、
請求項１に記載の有機発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及び有機発光素子に関する。
続きを表示（約 1,500 文字）【背景技術】
【０００２】
表示装置は、様々な分野に適用されるにつれて関心が高まっている。これら表示素子の１つとして、有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃｌｉｇｈｔｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｏｄｅ，ＯＬＥＤ）を含む有機発光表示装置の技術が急速に発展している。
【０００３】
有機発光素子は、正極と負極との間に形成された発光層に電荷を注入すると、電子と正孔とが双を成して励起子（エキシトン）を形成した後、励起子のエネルギーを光に放出する素子である。有機発光素子は、既存のディスプレイ技術に比べて、低電圧駆動が可能であり、電力の消耗が比較的少なく、優れた色感を有するだけでなく、フレキシブルな基板の適用が可能であるため、様々な活用が可能であり、表示装置の大きさを自在に調節することができるという長所を有している。
【０００４】
有機発光素子は、液晶ディスプレイ（ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｄｉｓｐｌａｙ，ＬＣＤ）に比べて視野角、明暗比などに優れ、バックライトが不要であり、軽量及び超薄型が可能である。有機発光素子は、負極（電子注入電極；ｃａｔｈｏｄｅ）と正極（正孔注入電極；ａｎｏｄｅ）との間に複数の有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子遮断層、電子輸送層、及び電子注入層などが配置して形成される。
【０００５】
これら有機発光素子の構造において、両電極の間に電圧をかけると、負極と正極からそれぞれ電子と正孔が注入され、発光層で生成した励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が基底状態に落ちながら発光する。
【０００６】
有機発光素子に用いられる有機材料は、大きく発光材料と電荷輸送材料に区分することができる。発光材料は、有機発光素子の発光効率を決定する重要な要因であって、量子効率が高く、電子と正孔の移動度に優れる必要があり、発光層に均一かつ安定的に存在していなければならない。発光材料は、発色光によって青色、赤色、緑色などの発光材料に区分され、発色材料として、色純度の増加と、エネルギー転移による発光効率を増加させるためにホスト（ｈｏｓｔ）、ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）として用いる。
【０００７】
蛍光物質の場合、発光層で形成される励起子のうち、約２５％の一重項（ｓｉｎｇｌｅｔ）のみが光を作るのに用いられ、７５％の三重項（ｔｒｉｐｌｅｔ）は、ほとんど熱に消失する反面、燐光物質は、一重項と三重項をいずれも光に転換させる発光メカニズムを有している。
【０００８】
現在まで有機発光素子に用いられる燐光発光材料は、有機金属化合物が用いられている。既存の有機発光素子に対し素子の効率及び寿命を改善するために、高効率の燐光ドーパント材料の導出及び最適な光物理的特性のホストを適用することにより、有機発光素子の性能を改善しようとする技術的要求が依然として存在している実情である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
よって、本発明の目的は、駆動電圧の特性向上、効率及び寿命の改善を実現することができる、有機金属化合物と複数種のホスト材料を有機発光層に適用した有機発光素子を提供することにある。
【００１０】
本発明の目的は、以上で言及した目的に限らず、言及していない本発明の他の目的及び長所は、下記の説明によって理解することができ、本発明の実施例によってより明らかに理解することができる。また、本発明の目的及び長所は、特許請求の範囲に示した手段及びその組み合わせによって実現できることが容易に理解できる。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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