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公開番号2025090930
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-18
出願番号2023205833
出願日2023-12-06
発明の名称ビフェニレン化合物、有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタ
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類H10K 10/46 20230101AFI20250611BHJP()
要約【課題】高いキャリア移動度、高耐熱性、及び適度な溶解性を持つ塗布型の有機半導体材料である新規なビフェニレン化合物、これを用いた有機半導体層、有機薄膜トランジスタを提供する。
【解決手段】下記一般式(1-I)または(1-II)で示されるビフェニレン化合物。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025090930000049.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">45</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">107</com:WidthMeasure> </com:Image> (ここで、A¹～A⁴は、それぞれ独立して、酸素、硫黄、セレンを示し、R¹及びR³は、それぞれ独立して、炭素数4～20のアリール基を示し、R²及びR⁴は、それぞれ独立して、炭素数1～5のアルキル基を示し、m及びnは0～4の整数を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１－Ｉ）または（１－ＩＩ）で示されるビフェニレン化合物。
JPEG
2025090930000048.jpg
45
107
（ここで、Ａ
１
～Ａ
４
は、それぞれ独立して、酸素、硫黄、セレンを示し、Ｒ
１
及びＲ
３
は、それぞれ独立して、炭素数４～２０のアリール基を示し、Ｒ
２
及びＲ
４
は、それぞれ独立して、炭素数１～５のアルキル基を示し、ｍ及びｎは０～４の整数を示す。）
続きを表示（約 240 文字）【請求項２】
Ａ
１
～Ａ
４
が硫黄であることを特徴とする請求項１に記載のビフェニレン化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のビフェニレン化合物を含有することを特徴とする有機半導体層形成用溶液。
【請求項４】
請求項３に記載の有機半導体層形成用溶液を用いてなることを特徴とする有機半導体層。
【請求項５】
請求項４に記載の有機半導体層を含んでなることを特徴とする有機薄膜トランジスタ。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機半導体材料等の電子材料への展開が可能な新規なビフェニレン化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものであり、特に溶解性及び耐熱性に優れることから様々なデバイス作製プロセスに適用可能な新規なビフェニレン化合物、これを用いた有機半導体層、及び有機薄膜トランジスタに関するものである。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機薄膜トランジスタに代表される有機半導体デバイスは、省エネルギー、低コスト及びフレキシブルといった無機半導体デバイスにはない特徴を有することから近年注目されている。この有機半導体デバイスは、有機半導体層、基板、絶縁層、電極等の数種類の材料から構成され、中でも電荷のキャリア移動を担う有機半導体層は該デバイスの中心的な役割を有している。そして、有機半導体デバイス性能は、この有機半導体層を構成する有機半導体材料のキャリア移動度により左右されることから、高キャリア移動度を与える有機半導体材料の出現が所望されている。
【０００３】
有機半導体層を作製する方法としては、高温真空下、有機材料を気化させて実施する真空蒸着法、有機材料を適度な溶媒に溶解させその溶液を塗布する塗布法等の方法が一般的に知られている。このうち、塗布法においては、高温高真空条件を用いることなく印刷技術を用いても実施することができるため、デバイス作製の大幅な製造コストの削減を図ることが期待でき、経済的に好ましいプロセスである。
【０００４】
このような塗布法に使用される有機半導体材料は、高いキャリア移動度、及びデバイス作製のプロセス上の観点から、１３０℃以上の耐熱性及び室温での溶解度が０．１重量％以上を持つことが好ましい。さらに、デバイスの観点からは電極との接触抵抗を小さくするためＨＯＭＯレベル－５．４ｅＶ以上であり、電極の仕事関数に近いことが好ましい。
【０００５】
ここで、一般的に、縮合環系の棒状の分子長軸を有する低分子半導体は、高分子半導体と比べて結晶性が高いため高キャリア移動度を発現しやすいことが知られている。しかし、縮合環数が５以下では低融点及びＨＯＭＯレベルが低い課題が、縮合環数が６以上では低溶解性である課題があり、高キャリア移動度、高耐熱性、適度な溶解性及び高いＨＯＭＯレベルを兼ね合わせた低分子系の有機半導体材料は殆ど知られていないのが現状である。
【０００６】
現在、低分子系材料としては、２，７－ジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェン（縮合４環）（例えば、特許文献１参照及び非特許文献１参照）、６，６’－ジアルキルジナフトチエノチオフェン（縮合６環）（例えば、特許文献２参照）、ターフェニレン化合物（例えば、特許文献３参照）等が提案されている。
【０００７】
しかし、特許文献１及び非特許文献１に記載されたジアルキル置換ベンゾチエノベンゾチオフェンの場合、ＨＯＭＯレベルが－５．５ｅＶであり、ＨＯＭＯレベルの向上が求められるものであった。また、１３０℃以上に加熱するとトランジスタ動作が失われるという問題があった。
【０００８】
特許文献２に記載の６，６’－ジアルキルジナフトチエノチオフェンは、６０℃での溶解度が０．０８ｇ／Ｌ以下（０．０１重量％以下、トルエン）と低い課題があった。
【０００９】
さらに特許文献３に記載のターフェニレン化合物は、ベンゼン環とシクロブテン環からなる直線性の高い縮合環骨格を有するため、溶解度が低下する課題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
ＷＯ２００８／０４７８９６号公報
ＷＯ２０１０／０９８３７２号公報
ＷＯ２００６／１０９５６９号公報
【非特許文献】
（【００１１】以降は省略されています）

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