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公開番号
2025093286
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-06-23
出願番号
2024139554
出願日
2024-08-21
発明の名称
有機金属化合物、これを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置
出願人
エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド
,
デュポン スペシャルティ マテリアルズ コリア リミテッド
,
DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人
個人
,
個人
,
個人
,
個人
,
個人
主分類
C07F
15/00 20060101AFI20250616BHJP(有機化学)
要約
【課題】ドーパントの発光効率と寿命の限界を改善する新規な有機金属化合物、ならびにこれを発光物質層に含む有機発光ダイオードおよび有機発光表示装置を提供する。
【解決手段】例えば、下記化学式238で表される有機金属化合物である。
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【選択図】図3
特許請求の範囲
【請求項1】
下記化学式1で表示され、
JPEG
2025093286000135.jpg
91
150
前記化学式1において、nは、0~2の整数であり、Z
1
、Z
2
、Z
3
、Z
4
、Z
5
、Z
6
、Z
7
、Z
8
それぞれは、独立して、C、CR
2
、またはNであり、Z
1
、Z
2
、Z
3
、Z
4
、Z
5
、Z
6
、Z
7
、Z
8
のうち1つは、Cであり、
R
1
は、水素、重水素、置換または非置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
2
は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、
X、Yそれぞれは、独立して、C、N、Oから選択され、
W環は、化学式1a-1に表示された構造、化学式1a-2に表示された構造、化学式1a-3に表示された構造のうち1つを有し、
JPEG
2025093286000136.jpg
51
100
JPEG
2025093286000137.jpg
55
109
JPEG
2025093286000138.jpg
66
141
前記化学式1a-1と前記化学式1a-2それぞれにおいて、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
それぞれは、独立して、CR
4
またはNであり、R
4
は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
前記化学式1a-2において、X
5
、X
6
、X
7
、X
8
それぞれは、独立して、CR
5
またはNであり、これらのうち少なくとも2つは、CR
5
であり、R
5
は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、
前記化学式1a-3において、X
9
は、OまたはSであり、a1は、0~4の整数であり、R
6
は、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択される有機金属化合物。
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【請求項2】
前記化学式1の「X-Y」は、下記化学式1b-1、化学式1b-2、化学式1b-3のうち1つで表示され、
JPEG
2025093286000139.jpg
88
98
JPEG
2025093286000140.jpg
82
96
JPEG
2025093286000141.jpg
43
99
前記化学式1b-1において、R
7-1
、R
7-2
、R
7-3
、R
7-4
、R
7-5
、R
7-6
、R
7-7
、R
7-8
それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R
7-1
、R
7-2
、R
7-3
、R
7-4
のうち隣接する2つまたはR
7-5
、R
7-6
、R
7-7
、R
7-8
のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成し、
前記化学式1b-2において、R
8-1
、R
8-2
、R
8-3
、R
8-4
、R
8-5
、R
8-6
それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R
8-1
、R
8-2
、R
8-3
、R
8-4
、R
8-5
、R
8-6
のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成し、R
8-7
は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、
前記化学式1b-3において、R
9-1
、R
9-2
、R
9-3
それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R
9-1
、R
9-2
、R
9-3
のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成することを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項3】
前記化学式1は、下記化学式2-1~化学式2-3のうち1つで表示され、
JPEG
2025093286000142.jpg
127
160
JPEG
2025093286000143.jpg
130
167
JPEG
2025093286000144.jpg
135
163
前記化学式2-1~前記化学式2-3それぞれにおいて、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、R
1
は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、i)Y
1
~Y
4
それぞれが独立して、CR
2
またはNであるか、ii)Y
1
~Y
4
のうち1つは、Nであり、残りは、CR
2
であり、R
3-1
~R
3-4
のうち1つは、結合部位であり、R
2
とR
3-1
~R
3-4
のうち残りのそれぞれは、独立して、水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
それぞれは、独立して、CR
4
またはNであり、R
4
は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
X
5
、X
6
、X
7
、X
8
それぞれは、独立して、CR
5
またはNであり、これらのうち2つは、CR
5
であり、R
5
は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-1において、R
7-2
、R
7-3
、R
7-6
、R
7-7
それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-2において、R
8-1
、R
8-2
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されるか、互いに結合して芳香族環を形成することができ、R
8-5
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
8-7
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、非置換もしくはC1~C20のアルキル基と重水素化したC1~C20のアルキル基のうち少なくとも1つで置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-3において、R
9-1
、R
9-3
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項4】
前記化学式1は、下記化学式2-4~化学式2-6のうち1つで表示され、
JPEG
2025093286000145.jpg
123
165
JPEG
2025093286000146.jpg
114
163
JPEG
2025093286000147.jpg
129
165
前記化学式2-4~前記化学式2-6それぞれにおいて、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、X
10
は、CR
10
またはNであり、R
1
は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
2-1
、R
2-2
、R
10
それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
それぞれは、独立して、CR
4
またはNであり、R
4
は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
X
5
、X
6
、X
7
、X
8
それぞれは、独立して、CR
5
またはNであり、これらのうち2つは、CR
5
であり、R
5
は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、R
7-2
、R
7-3
、R
7-6
、R
7-7
それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-4において、R
7-2
、R
7-3
、R
7-6
、R
7-7
それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-5において、R
8-1
、R
8-2
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されるか、互いに結合して芳香族環を形成することができ、R
8-5
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
8-7
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、非置換もしくはC1~C20のアルキル基と重水素化したC1~C20のアルキル基のうち少なくとも1つで置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
前記化学式2-6において、R
9-1
、R
9-3
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項5】
前記前記化学式1は、下記化学式2-4で表示され、
JPEG
2025093286000148.jpg
123
165
前記化学式2-4において、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、X
10
は、CR
10
またはNであり、R
1
は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
2-1
、R
2-2
、R
10
それぞれは、独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピルから成る群から選択され、R
7-2
、R
7-3
、R
7-6
、R
7-7
それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項6】
前記化学式1は、下記化学式2-5で表示され、
JPEG
2025093286000149.jpg
114
163
前記化学式2-5において、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、X
10
は、CR
10
またはNであり、R
1
は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
2-1
、R
2-2
、R
10
それぞれは、独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピルから成る群から選択され、R
8-1
、R
8-2
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されるか、互いに結合して芳香族環を形成することができ、R
8-5
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
8-7
は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、非置換もしくはC1~C20のアルキル基と重水素化したC1~C20のアルキル基のうち少なくとも1つで置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項7】
前記化学式1は、下記化学式2-6で表示され、
JPEG
2025093286000150.jpg
130
165
前記化学式2-6において、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、X
10
は、CR
10
またはNであり、R
1
は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R
2-1
、R
2-2
、R
10
それぞれは、独立して、水素、重水素、メチル、エチル、プロピルから成る群から選択され、R
9-1
、R
9-3
それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
【請求項8】
前記有機金属化合物は、下記化学式3の化合物のうち1つであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
JPEG
2025093286000151.jpg
207
167
JPEG
2025093286000152.jpg
212
168
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2025093286000153.jpg
214
165
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2025093286000154.jpg
213
165
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2025093286000155.jpg
185
165
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2025093286000156.jpg
214
165
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2025093286000157.jpg
219
165
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2025093286000158.jpg
202
168
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2025093286000159.jpg
220
167
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2025093286000160.jpg
210
164
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2025093286000161.jpg
206
165
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2025093286000162.jpg
217
165
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2025093286000163.jpg
221
168
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2025093286000164.jpg
201
162
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2025093286000165.jpg
219
165
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2025093286000166.jpg
213
168
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2025093286000167.jpg
199
165
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2025093286000168.jpg
209
164
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2025093286000169.jpg
201
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161
【請求項9】
第1電極と、
前記第1電極に対向する第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極の間に位置し、第1発光物質層を含む第1発光ユニットと、を含み、
前記第1発光物質層は、請求項1から8のいずれか一項に記載の有機金属化合物を含む有機発光ダイオード。
【請求項10】
前記第1発光物質層は、第1ホストと第1ドーパントを含み、
前記第1ドーパントは、前記有機金属化合物であることを特徴とする請求項9に記載の有機発光ダイオード。
(【請求項11】以降は省略されています)
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、金属化合物に関し、より詳細には、発光効率および発光寿命が向上した有機金属化合物と、これを含む有機発光ダイオードおよび有機発光装置に関する。
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【背景技術】
【0002】
最近、表示装置の大型化に伴い、空間の占有が少ない平面表示素子の要求が増大しているが、このような平面表示素子の1つとして有機発光ダイオードを含み、有機電界発光素子(organic electroluminescent device)とも呼ばれる有機発光表示装置(organic light emitting display(OLED)device)の技術が急速度で発展している。
【0003】
有機発光ダイオードは、電子注入電極(負極)と正孔注入電極(正極)の間に形成され、ホストとドーパントを含む有機発光層を含み、有機発光層に電荷が注入されると、電子と正孔がペアになった後、消滅しながら、光を出す素子である。プラスチックのようなフレキシブル(flexible)透明基板の上にも素子を形成できるだけでなく、低い電圧で駆動が可能であり、また、電力消耗が比較的に少なく、色純度に優れるという長所がある。ドーパントは、蛍光物質と燐光物質に分けられる。
【0004】
従来の一般的な蛍光物質は、一重項エキシトンのみが発光に参加するので、発光効率が低い。三重項エキシトンも発光に参加する燐光物質は、蛍光物質に比べて発光効率が高い。しかしながら、代表的な燐光物質である有機金属化合物は、発光寿命が短く、商用化に限界がある。したがって、発光効率および発光寿命が向上した化合物を開発する必要がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、従来ドーパントの発光効率と寿命の限界を解決しようとする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
上記のような課題の解決のために、本発明は、下記化学式1で表示され、
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93
150
化学式1において、nは、0~2の整数であり、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8それぞれは、独立して、C、CR2、またはNであり、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7、Z8のうち1つは、Cであり、R1は、水素、重水素、置換または非置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R2は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、X、Yそれぞれは、独立して、C、N、Oから選択され、W環は、化学式1a-1に表示された構造、化学式1a-2に表示された構造、化学式1a-3に表示された構造のうち1つを有し、
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化学式1a-1と化学式1a-2それぞれにおいて、X1、X2、X3、X4それぞれは、独立して、CR4またはNであり、R4は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
化学式1a-2において、X5、X6、X7、X8それぞれは、独立して、CR5またはNであり、これらのうち少なくとも2つは、CR5であり、R5は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、
化学式1a-3において、X9は、OまたはSであり、a1は、0~4の整数であり、R6は、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択される有機金属化合物を提供する。
【0007】
本発明の一実施形態において、前記化学式1の「X-Y」は、下記化学式1b-1、化学式1b-2、化学式1b-3のうち1つで表示され、
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化学式1b-1において、R7-1、R7-2、R7-3、R7-4、R7-5、R7-6、R7-7、R7-8それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R7-1、R7-2、R7-3、R7-4のうち隣接する2つまたはR7-5、R7-6、R7-7、R7-8のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成し、
化学式1b-2において、R8-1、R8-2、R8-3、R8-4、R8-5、R8-6それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R8-1、R8-2、R8-3、R8-4、R8-5、R8-6のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成し、R8-7は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基、アシル基、カルボニル基、カルボキシル酸基、エステル基、ニトリル基、イソニトリル基、スルファニル基、スルフィニル基、スルホニル基、ホスフィノ基から成る群から選択され、
化学式1b-3において、R9-1、R9-2、R9-3それぞれは、独立して、水素、重水素、置換または非置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択されるか、R9-1、R9-2、R9-3のうち隣接する2つが互いに結合して環を形成することを特徴とする。
【0008】
本発明の一実施形態において、前記化学式1は、下記化学式2-1~化学式2-3のうち1つで表示され、
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化学式2-1~化学式2-3それぞれにおいて、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、R1は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、i)Y1~Y4それぞれが、独立して、CR2またはNであるか、ii)Y1~Y4のうち1つは、Nであり、残りは、CR2であり、R3-1~R3-4のうち1つは、結合部位であり、R2とR3-1~R3-4のうち残りのそれぞれは、独立して、水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、X1、X2、X3、X4それぞれは、独立して、CR4またはNであり、R4は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、X5、X6、X7、X8それぞれは、独立して、CR5またはNであり、これらのうち2つは、CR5であり、R5は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、
化学式2-1において、R7-2、R7-3、R7-6、R7-7それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
化学式2-2において、R8-1、R8-2それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されるか、互いに結合して芳香族環を形成することができ、R8-5は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R8-7は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、非置換もしくはC1~C20のアルキル基と重水素化したC1~C20のアルキル基のうち少なくとも1つで置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
化学式2-3において、R9-1、R9-3それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されることを特徴とする。
【0009】
本発明の一実施形態において、前記化学式1は、下記化学式2-4~化学式2-6のうち1つで表示され、
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化学式2-4~化学式2-6それぞれにおいて、nは、0~2の整数であり、n1は、0または1であり、X10は、CR10またはNであり、R1は、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R2-1、R2-2、R10それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、X1、X2、X3、X4それぞれは、独立して、CR4またはNであり、R4は、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、X5、X6、X7、X8それぞれは、独立して、CR5またはNであり、これらのうち2つは、CR5であり、R5は、結合部位であるか、水素、重水素、ハライド、置換または非置換のC1~C20のアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルコキシ基、置換または非置換のC3~C30のシクロアルキル基、置換または非置換のC1~C20のアルキルアミノ基、置換または非置換のC1~C20のアルキルシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリルオキシ基、置換または非置換のC2~C20のアルケニル基、置換または非置換のC2~C20のアルキニル基、置換または非置換のC6~C30のアリールアミノ基、置換または非置換のC6~C30のアリールシリル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基、置換または非置換のC3~C30のヘテロアリール基から成る群から選択され、R7-2、R7-3、R7-6、R7-7それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
化学式2-4において、R7-2、R7-3、R7-6、R7-7それぞれは、独立して、水素、重水素、非置換もしくは重水素で置換のC1~C5のアルキル基、置換または非置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
化学式2-5において、R8-1、R8-2それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されるか、互いに結合して芳香族環を形成することができ、R8-5は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択され、R8-7は、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基、非置換もしくはC1~C20のアルキル基と重水素化したC1~C20のアルキル基のうち少なくとも1つで置換のC6~C30のアリール基から成る群から選択され、
化学式2-6において、R9-1、R9-3それぞれは、独立して、水素または非置換もしくは重水素で置換のC1~C20のアルキル基から成る群から選択されることを特徴とする。
【0010】
他の態様において、本発明は、第1電極と、前記第1電極に対向する第2電極と、前記第1電極と前記第2電極の間に位置し、第1発光物質層を含む第1発光ユニットと、を含み、前記第1発光物質層は、前述した有機金属化合物を含む有機発光ダイオードを提供する。
(【0011】以降は省略されています)
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