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公開番号2025088772
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-11
出願番号2024208372
出願日2024-11-29
発明の名称ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
出願人エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッド,LT Materials Co., Ltd.
代理人弁理士法人津国
主分類C07D 405/14 20060101AFI20250604BHJP(有機化学)
要約【課題】ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【解決手段】化学式1のヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物が提供される。
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(Xは、OまたはSである。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式１のヘテロ環化合物：
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2025088772000084.tif
74
161
前記化学式１において、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のハロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～９の整数であり、２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式１－Ｏまたは１－Ｓで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
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2025088772000085.tif
147
161
前記化学式１－Ｏおよび１－Ｓにおいて、
各置換基の定義は、前記化学式１における定義と同様である。
【請求項３】
前記Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項４】
前記Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ３０のハロアルキル基；または置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ３０のアリール基である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項５】
前記化学式１の重水素置換率は０％であるか、または５％～１００％である、請求項１に記載のヘテロ環化合物。
【請求項６】
前記化学式１は、下記化合物のいずれか一つで表される、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
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2025088772000086.tif
204
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201
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207
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209
161
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207
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203
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197
161
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211
161
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213
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【請求項７】
第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうち１層以上は、請求項１～６のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物を１種以上含む、有機発光素子。
【請求項８】
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を１種以上含む、請求項７に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記発光層は、ホストを含み、前記ホストは、前記ヘテロ環化合物を１種以上含む、請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、下記化学式２の化合物をさらに含む、請求項７に記載の有機発光素子：
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2025088772000096.tif
52
161
前記化学式２において、
Ｌ１～Ｌ３は、それぞれ独立して、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルケニル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のアルキニル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルコキシ基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であるか、または隣接した基が結合して置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０の芳香族環、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロ環を形成し、
ｑは１～３の整数であり、
ｒは１～４の整数であり、
ｑおよびｒがそれぞれ２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物に関する。
続きを表示（約 1,900 文字）【０００２】
本出願は、２０２３年１１月３０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２３－０１７１５４３号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
【背景技術】
【０００３】
電界発光素子は、自発光型表示素子の一種であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという利点を有する。
有機発光素子は、二つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有する。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、二つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後、消滅しつつ光を発することになる。前記有機薄膜は、必要に応じて、単層または多層で構成されることができる。
【０００４】
有機薄膜の材料は、必要に応じて、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜の材料としては、それ自体が単独で発光層を構成できる化合物が用いられてもよく、または、ホスト－ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割ができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料としては、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送、電子注入などの役割ができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命、または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
米国特許第４，３５６，４２９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本明細書は、ヘテロ環化合物、これを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１のヘテロ環化合物を提供する。
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2025088772000002.tif
75
161
前記化学式１において、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリーレン基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒは、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
Ｒは、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のアルキル基；置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ６０のハロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ６０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ６０のアリール基；または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ６０のヘテロアリール基であり、
ｍは１～９の整数であり、２以上である場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
【０００８】
本明細書のまた一つの実施態様は、第１電極；第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた１層以上の有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうち１層以上は、前記ヘテロ環化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
【０００９】
本明細書のまた一つの実施態様は、前記ヘテロ環化合物を含む、有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
【発明の効果】
【００１０】
本明細書に記載されたヘテロ環化合物は、有機発光素子に用いられる場合、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を向上させ、素子の寿命特性を向上させることができる。具体的に、本発明のヘテロ環化合物は、化学式１のように同一の二つのナフトベンゾフラン基／ナフトベンゾチオフェン基の６位がトリアジンに結合し、発光層材料として用いられる場合、素子の性能を効果的に改善させることができる。このようにトリアジンが同一の二つのナフトベンゾフラン基／ナフトベンゾチオフェン基の特定の位置と結合して対称構造を有することで、分子のコンジュゲーションが拡張され、適したバンドギャップとホモレベル（ｈｏｍｏｌｅｖｅｌ）を有することになる。これにより、電荷移動が円滑になり、発光効率を高めるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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