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公開番号2025083595
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-30
出願番号2025045887,2021078757
出願日2025-03-19,2019-11-22
発明の名称ハロゲン化アルケン化合物及びフッ化アルキン化合物の製造方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 17/25 20060101AFI20250523BHJP(有機化学)
要約【課題】ハロゲン化アルケン化合物及びハロゲン化アルキン化合物を高い転化率及び高い選択率で得る。
【解決手段】以下の(1)～(4)のいずれかの方法を採用する:(1)CX¹X²X³CHX⁴CFHCX⁵X⁶X⁷[X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶及びX⁷は同一又は異なって、ハロゲン原子である。]で表されるハロゲン化ブタン化合物を脱フッ化水素反応する、(2)CX¹X²X³CX⁴=CHCX⁵X⁶X⁷[X¹、X²、X³、X⁴、X⁵、X⁶及びX⁷は前記に同じである。]で表されるハロゲン化ブテン化合物を脱ハロゲン化水素反応する、(3)CHX⁸A¹CHX⁹A²[A¹及びA²はフッ素原子又はパーフルオロアルキル基である。X⁸及びX⁹は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。]で表されるハロゲン化アルカン化合物を、触媒の存在下、気相で脱ハロゲン化水素反応する、(4)CX⁸A¹=CHA²[A¹、A²及びX⁸は前記に同じである。]で表されるハロゲン化アルケン化合物を、触媒の存在下、脱ハロゲン化水素反応する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（2A）：
CX
1
X
2
X
3
CX
4
=CHCX
5
X
6
X
7
（2A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
、X
5
、X
6
及びX
7
は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブテン化合物の製造方法であって、
一般式（1A）：
CX
1
X
2
X
3
CHX
4
CFHCX
5
X
6
X
7
（1A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
、X
5
、X
6
及びX
7
は前記に同じである。］
で表されるハロゲン化ブタン化合物を脱フッ化水素反応する工程を含む、製造方法。
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
一般式（3A）：
CX
1
X
2
X
3
C≡CCX
5
X
6
X
7
（3A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
5
、X
6
及びX
7
は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブチン化合物の製造方法であって、
一般式（2A）：
CX
1
X
2
X
3
CX
4
=CHCX
5
X
6
X
7
（2A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
5
、X
6
及びX
7
は前記に同じである。X
4
はハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブテン化合物を脱ハロゲン化水素反応する工程
を含む、製造方法。
【請求項３】
一般式（3A）：
CX
1
X
2
X
3
C≡CCX
5
X
6
X
7
（3A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
5
、X
6
及びX
7
は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブチン化合物の製造方法であって、
（IA）一般式（1A）：
CX
1
X
2
X
3
CHX
4
CFHCX
5
X
6
X
7
（1A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
5
、X
6
及びX
7
は前記に同じである。X
4
はハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブタン化合物を脱フッ化水素反応して一般式（2A）：
CX
1
X
2
X
3
CX
4
=CHCX
5
X
6
X
7
（2A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
、X
5
、X
6
及びX
7
は前記に同じである。］
【請求項４】
前記脱フッ化水素反応及び／又は前記脱ハロゲン化水素反応する工程を触媒及び／又は塩基の存在下で行う、請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項５】
前記脱フッ化水素反応及び／又は前記脱ハロゲン化水素反応する工程を液相で行う、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項６】
前記脱フッ化水素反応及び／又は前記脱ハロゲン化水素反応する工程を密閉反応系で行う、請求項５に記載の製造方法。
【請求項７】
前記脱フッ化水素反応及び／又は前記脱ハロゲン化水素反応する工程を、気相で行う、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
【請求項８】
前記脱フッ化水素反応及び／又は前記脱ハロゲン化水素反応する工程を、活性炭触媒、酸化クロム触媒、ゼオライト触媒及びシリカアルミナ触媒よりなる群から選ばれる少なくとも1種の触媒の存在下で行う、請求項７に記載の製造方法。
【請求項９】
一般式（2B）：
CX
8
A
1
=CHA
2
（2B）
［式中、A
1
及びA
2
は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。X
8
はハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化アルケン化合物の製造方法であって、
一般式（1B）：
CHX
8
A
1
CHX
9
A
2
（1B）
［式中、A
1
及びA
2
は前記に同じである。X
8
及びX
9
は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化アルカン化合物を、触媒の存在下、気相で脱ハロゲン化水素反応する工程を含む、製造方法。
【請求項１０】
一般式（3B）：
CA
1
≡CA
2
（3B）
［式中、A
1
及びA
2
は同一又は異なって、フッ素原子又はパーフルオロアルキル基を示す。］
で表されるフッ化アルキン化合物の製造方法であって、
一般式（2B）：
CX
8
A
1
=CHA
2
（2B）
［式中、A
1
及びA
2
は前記に同じである。X
8
はハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化アルケン化合物を、触媒の存在下、脱ハロゲン化水素反応する工程を含む、製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ハロゲン化アルケン化合物及びフッ化アルキン化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
ハロゲン化アルケン化合物の製造方法として、例えば、特許文献１では、CF
3
CHClCHClCCl
3
、CF
3
CCl
2
CH
2
CCl
3
、CF
3
CClHCHFCCl
3
、CF
3
CClFCH
2
CCl
3
等を出発物質として、オキシフ
ッ素化クロム触媒の存在下にフッ化水素と反応させ、フッ素化しながら脱フッ化水素することでCF
3
CF=CHCF
3
を得ている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１２／０６７８６４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、ハロゲン化アルケン化合物及びハロゲン化アルキン化合物を高い転化率及び高い選択率で得ることができる方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の構成を包含する。
項１．一般式（2A）：
CX
1
X
2
X
3
CX
4
=CHCX
5
X
6
X
7
（2A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
、X
5
、X
6
及びX
7
は同一又は異なって、ハロゲン原子を示す。］
で表されるハロゲン化ブテン化合物の製造方法であって、
一般式（1A）：
CX
1
X
2
X
3
CHX
4
CFHCX
5
X
6
X
7
（1A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
4
、X
5
、X
6
及びX
7
は前記に同じである。］
で表されるハロゲン化ブタン化合物を脱フッ化水素反応する工程を含む、製造方法。
項２．一般式（3A）：
CX
1
X
2
X
3
C≡CCX
5
X
6
X
7
（3A）
［式中、X
1
、X
2
、X
3
、X
5
、X
6
【発明の効果】
【０００６】
本開示によれば、ハロゲン化アルケン化合物及びハロゲン化アルキン化合物を高い転化率及び高い選択率で合成することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
本開示におけるアルケン（ハロゲン化ブテン化合物又はハロゲン化アルケン化合物）及びアルキン（ハロゲン化ブチン化合物又はフッ化アルキン化合物）の製造方法を模式的に示す図面である。図１では、精留塔で、発生したフッ化水素を分離することができる。
本開示におけるアルケン（ハロゲン化ブテン化合物又はハロゲン化アルケン化合物）及びアルキン（ハロゲン化ブチン化合物又はフッ化アルキン化合物）の製造方法を模式的に示す図面である。図２では、ハロゲン化水素除去剤（除去塔）を用いて、発生したハロゲン化水素を除去することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本明細書において、「含有」は、「含む（comprise）」、「実質的にのみからなる（consist essentially of）」、及び「のみからなる（consist of）」のいずれも包含する概念である。また、本明細書において、数値範囲を「Ａ～Ｂ」で示す場合、Ａ以上Ｂ以下を意味する。
【０００９】
本開示において、「選択率」とは、反応器出口からの流出ガスにおける原料化合物以外の化合物の合計モル量に対する、当該流出ガスに含まれる目的化合物の合計モル量の割合（モル%）を意味する。
【００１０】
本開示において、「転化率」とは、反応器に供給される原料化合物のモル量に対する、反応器出口からの流出ガスに含まれる原料化合物以外の化合物の合計モル量の割合（モル%）を意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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