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公開番号2025068392
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-28
出願番号2023178263
出願日2023-10-16
発明の名称クレゾール又はベンズアルデヒドの製造方法、及び、触媒
出願人ENEOS株式会社,国立大学法人神戸大学
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 37/58 20060101AFI20250421BHJP(有機化学)
要約【課題】トルエンの直接酸化によりクレゾール又はベンズアルデヒドを簡便且つ効率的に製造することができる、クレゾール又はベンズアルデヒドの新規な製造方法を提供すること。
【解決手段】触媒とトルエンとを酸素の存在下で接触させることでトルエンを酸化させ、クレゾール及びベンズアルデヒドのうちの少なくとも一種を生成する酸化工程を含み、触媒が、結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、担持金属が銅を含有する、クレゾール又はベンズアルデヒドの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
触媒とトルエンとを酸素の存在下で接触させることで前記トルエンを酸化させ、クレゾール及びベンズアルデヒドのうちの少なくとも一種を生成する酸化工程を含み、
前記触媒が、結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、
前記担持金属が銅を含有する、クレゾール又はベンズアルデヒドの製造方法。
続きを表示（約 640 文字）【請求項２】
前記触媒における前記銅の含有量が、前記触媒全量を基準として０．３～２．０質量％である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記結晶性アルミノシリケートがペンタシル型ゼオライトである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記結晶性アルミノシリケートがＭＦＩ型ゼオライトである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記ＭＦＩ型ゼオライトにおけるケイ素／アルミニウムの原子数比が１０～１００である、請求項４に記載の製造方法。
【請求項６】
前記酸化工程を、酸素分圧が０．１～３０．０ｋＰａの環境下で行う、請求項１に記載の製造方法。
【請求項７】
トルエンを酸化させてクレゾール及びベンズアルデヒドのうちの少なくとも一種を生成するために用いる触媒であって、
結晶性アルミノシリケートを含む担体と、当該担体に担持された担持金属とを有し、
前記担持金属が銅を含有する、触媒。
【請求項８】
前記銅の含有量が、前記触媒全量を基準として０．３～２．０質量％である、請求項７に記載の触媒。
【請求項９】
前記結晶性アルミノシリケートがペンタシル型ゼオライトである、請求項７に記載の触媒。
【請求項１０】
前記結晶性アルミノシリケートがＭＦＩ型ゼオライトである、請求項７に記載の触媒。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、クレゾール又はベンズアルデヒドの製造方法、及び、触媒に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
クレゾール及びベンズアルデヒドは、幅広い分野で有用な基礎化学物質である。従来、これらの化合物は、例えばトルエンを原料として製造されている。
【０００３】
トルエンからｍ－及びｐ－クレゾールを製造する方法としては、トルエンとプロピレンとを反応させてシメンとし、次いでシメンを酸化してシメンヒドロペルオキシドとし、次いで酸の存在下でシメンヒドロペルオキシドを分解することでｍ－及びｐ－クレゾールを得る方法（シメン法）が知られている（例えば、非特許文献１参照）。
【０００４】
また、トルエンからベンズアルデヒドを製造する方法としては、トルエンを塩素化してベンザルクロリドとし、次いでベンザルクロリドを加水分解することでベンズアルデヒドを得る方法が知られている（例えば、特許文献１～３参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開昭５９－１３４７３７号公報
特開昭６０－８４２４０号公報
特開昭６２－２０７２３９号公報
【非特許文献】
【０００６】
「住化法クレゾール製法の開発とその工業化について」、有機合成化学協会誌、第３０巻、第３号、１９７２年、ｐ．２０６－２０９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかしながら、上述したトルエンからクレゾールを製造する方法では、クレゾールを得るまでに多段階の反応が必要であることから、設備投資が必要であり、エネルギー消費が大きいと共に、多量の酸が必要であるという問題がある。
【０００８】
一方、上述したトルエンからベンズアルデヒドを製造する方法でも、ベンズアルデヒドを得るまでに多段階の反応が必要であることから、設備投資が必要であり、エネルギー消費が大きいと共に、多量の塩素が必要であるという問題がある。また、トルエンを直接酸化してベンズアルデヒドを製造しようとした場合、ベンズアルデヒドの生成で反応が止まらずに、安息香酸の生成まで反応が進むという問題がある。
【０００９】
そこで、本発明は、トルエンの直接酸化によりクレゾール又はベンズアルデヒドを簡便且つ効率的に製造することができる、クレゾール又はベンズアルデヒドの新規な製造方法、及び、それに用いる触媒を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決するために、本発明は、以下のクレゾール又はベンズアルデヒドの製造方法、及び、触媒を提供する。
（【００１１】以降は省略されています）

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