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公開番号2025064162
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-17
出願番号2023173698
出願日2023-10-05
発明の名称ポリシルセスキオキサン化合物及びその製造方法、並びに組成物
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 77/38 20060101AFI20250410BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】製膜性に優れたポリシルセスキオキサン化合物を提供すること。
【解決手段】ラダー状構造のポリシルセスキオキサン骨格を有し、かつ、1級アミノ基又はその塩構造を有しない炭素数1以上の特定側鎖を3種以上有するポリシルセスキオキサン化合物とする。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ラダー状構造のポリシルセスキオキサン骨格を有し、かつ、１級アミノ基又はその塩構造を有しない炭素数１以上の特定側鎖を３種以上有する、ポリシルセスキオキサン化合物。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記特定側鎖は、下記式（２）で表される部分構造を有する、請求項１に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
TIFF
2025064162000011.tif
6
169
（式（２）中、Ｘ
１
は、－ＮＲ
２
－ＣＯ－、－ＮＲ
２
－、－ＮＲ
２
－ＣＯ－ＮＲ
３
－、－ＣＯ－ＮＲ
２
－ＣＯ－又は下記式（ｎ）
TIFF
2025064162000012.tif
25
169
（式（ｎ）中、Ｒ
７
は１価の有機基である。ｍは０～３の整数である。ｍが２又は３の場合、複数のＲ
７
は同一又は異なる。「＊
１
」は上記式（２）中のＲ
１
との結合手を表す。「＊」は結合手を表す。）
で表される基である。Ｒ
２
及びＲ
３
は、互いに独立して、水素原子又は１価の炭化水素基である。Ｒ
１
は１価の有機基である。「＊」は結合手を表す。）
【請求項３】
前記特定側鎖の少なくとも１種が、カルボキシ基、ヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基及び保護されたヒドロキシ基よりなる群から選択される１種以上を有する、請求項１又は２に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項４】
前記特定側鎖の少なくとも１種が、架橋性の炭素－炭素不飽和結合基を有する、請求項１又は２に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項５】
前記特定側鎖として、構造が互いに異なる第１側鎖と第２側鎖と第３側鎖とを有し、
前記第１側鎖、前記第２側鎖及び前記第３側鎖のうち少なくともいずれかが、カルボキシ基、ヒドロキシ基、保護されたカルボキシ基及び保護されたヒドロキシ基よりなる群から選択される１種以上を有し、
前記第１側鎖、前記第２側鎖及び前記第３側鎖のうち少なくともいずれかが、架橋性の炭素－炭素不飽和結合基を有する、請求項１又は２に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項６】
前記特定側鎖の少なくとも１種が、炭素数１～５０の１価の疎水性基（ただし、架橋性の炭素－炭素不飽和結合基を除く。）を有する、請求項５に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項７】
前記特定側鎖の少なくとも１種が複素環を有する、請求項５に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項８】
重量平均分子量が１０，０００以上である、請求項１又は２に記載のポリシルセスキオキサン化合物。
【請求項９】
アミノ基を有するアルコキシシラン化合物の加水分解縮合体塩と、前記加水分解縮合体塩と反応可能な官能基を有する反応性化合物とを反応させる反応工程を含み、
前記加水分解縮合体塩はラダー状構造を有し、
前記反応工程では、前記加水分解縮合体塩と、３種以上の前記反応性化合物とを同時に反応させる、ポリシルセスキオキサン化合物の製造方法。
【請求項１０】
３種以上の前記反応性化合物が、酸無水物基、環状エーテル基、保護されたカルボキシ基及び保護されたヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種と、架橋性の炭素－炭素不飽和結合基とを異なる分子内に有するか、又は、酸無水物基、環状エーテル基、保護されたカルボキシ基及び保護されたヒドロキシ基よりなる群から選択される少なくとも１種と、架橋性の炭素－炭素不飽和結合基とを同一分子内に有する、請求項９に記載のポリシルセスキオキサン化合物の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリシルセスキオキサン化合物及びその製造方法、並びに組成物に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリシルセスキオキサン化合物は、シロキサン結合により形成された無機骨格を主骨格とし、側鎖に有機官能基を有する無機化合物であり、ランダム状構造やかご状構造、ラダー状構造等の種々の構造のものが知られている。ポリシルセスキオキサン化合物は、耐熱性等の特性に優れることから、従来、エレクトロニクスやフォトニクス等の様々な技術分野において使用することが試みられている（例えば、特許文献１や特許文献２参照）。
【０００３】
特許文献１には、ラダー状構造のポリシロキサン骨格を有し、かつ側鎖に疎水基含有アミド構造を有し、疎水基含有アミド構造が、－Ｎ（Ｈ）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ（Ｒは、炭素数１～３０の飽和脂肪族炭化水素基、炭素数３～３０の飽和脂環式炭化水素基、又は炭素数６～３０の芳香族炭化水素基である。）で表される基を含むポリシロキサン化合物が開示されている。また、特許文献２には、ラダー状構造のポリシロキサン骨格を有し、かつ側鎖にイミド構造を有し、数平均分子量が４，５００以上であるポリシロキサン化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１６－１１３４０号公報
特開２０１５－２０６０３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ポリシルセスキオキサン化合物の使用方法の一例として、ポリシルセスキオキサン化合物を溶媒に溶解した重合体溶液を基材に塗布して製膜する方法がある。ポリシルセスキオキサン化合物を用いて形成した膜のパターニングを行うことができれば、ポリシルセスキオキサン化合物を新たな用途に適用でき、あるいは更なる高機能化を図ることができると考えられる。具体的には、ポリシルセスキオキサン化合物を用いて現像液への溶解コントラスト（現像性）を発現可能な膜を形成できれば、例えばレジスト用途への展開や、パターニングが求められる硬化膜への展開が期待される。
【０００６】
その一方で、ポリシルセスキオキサン化合物は、側鎖に有機官能基を有することに起因して結晶性が比較的高く、基材上に製膜した際に表面平滑性が不十分であったりクラックが入ったりしやすく、製膜性に劣ることが懸念される。そのため、上記のような用途への適用が制限されることが考えられる。
【０００７】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、製膜性に優れたポリシルセスキオキサン化合物及びその製造方法を提供することを主たる目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明によれば、以下の手段が提供される。
〔１〕ラダー状構造のポリシルセスキオキサン骨格を有し、かつ、１級アミノ基又はその塩構造を有しない炭素数１以上の特定側鎖を３種以上有する、ポリシルセスキオキサン化合物。
〔２〕アミノ基を有するアルコキシシラン化合物の加水分解縮合体塩と、前記加水分解縮合体塩と反応可能な官能基を有する反応性化合物とを反応させる反応工程を含み、前記加水分解縮合体塩はラダー状構造を有し、前記反応工程では、前記加水分解縮合体塩と、３種以上の前記反応性化合物とを同時に反応させる、ポリシルセスキオキサン化合物の製造方法。
〔３〕上記〔１〕のポリシルセスキオキサン化合物と、溶剤とを含有する、組成物。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、製膜性に優れ、かつ現像性を発現可能なポリシルセスキオキサン化合物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
合成例１で得られた重合体（Ｒ－１）の
２９
Ｓｉ－ＮＭＲスペクトル図。
実施例１で得られた重合体（Ｐ－１）の
１
Ｈ－ＮＭＲスペクトル図。
比較例１で得られた重合体（Ｑ－１）の
１
Ｈ－ＮＭＲスペクトル図。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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