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公開番号2024154206
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-30
出願番号2023067916
出願日2023-04-18
発明の名称化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人三星電子株式会社,Samsung Electronics Co.,Ltd.
代理人IBC一番町弁理士法人
主分類C07D 487/22 20060101AFI20241023BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明の一形態は、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる化合物を提供する。また、本発明の他の一形態は、当該化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。さらに、本発明の他の一形態は、有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光スペクトルのピーク波長が青色波長領域内にあり、高色純度であり、かつ高効率および長寿命である発光を実現しうる手段を提供する。
【解決手段】本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物に関する。また、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。さらに、本発明は、特定の含窒素縮合環構造を有する化合物と、燐光錯体とを含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子にも関する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物：
JPEG
2024154206000047.jpg
49
151
式（１）において、
Ｒ
１
およびＲ
３
は、それぞれ独立して、置換基を少なくともひとつ有する環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であり、
Ｒ
２
およびＲ
４
は、それぞれ独立して、下記（ａ１）～（ａ８）：
（ａ１）ハロゲン原子、
（ａ２）シアノ基、
（ａ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ａ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ａ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ａ６）置換された、または無置換のトリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基およびトリアルキルシリル基（ここで、アリール基は、炭素数６以上２０以下のアリール基であり；アルキル基は、炭素数１以上２０以下のアルキル基である）、
（ａ７）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ａ８）置換された、または無置換の環形成原子数３以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、
ｎ１およびｎ２は、それぞれ独立して、０、１、２、３または４であり、ここで、ｎ１が２以上である場合、各Ｒ
２
は同一であっても異なっていてもよく、ｎ２が２以上である場合、各Ｒ
４
は同一であっても異なっていてもよく、
この際、（ａ９）ｎ１が２以上の場合、２つのＲ
２
が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよく、ｎ２が２以上の場合、２つのＲ
４
が互いに結合して形成された、置換された、または無置換の環形成原子数５以上９以下の飽和炭化水素基または飽和複素環基であってもよい。
続きを表示（約 820 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される化合物において、前記Ｒ
１
およびＲ
３
が下記式（２）で表される構造である、請求項１に記載の化合物：
JPEG
2024154206000048.jpg
23
151
式（２）において、
Ｒ
１１
は、それぞれ独立して、下記（ｂ１）～（ｂ７）：
（ｂ１）水素原子または重水素原子、
（ｂ２）シアノ基、
（ｂ３）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、
（ｂ４）置換された、または無置換の炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、
（ｂ５）置換された、または無置換の炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基、
（ｂ６）置換された、または無置換の炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基、
（ｂ７）置換された、または無置換の環形成原子数６以上３０以下の複素環基、
のいずれかの原子または基であり、ここで、Ｒ
１１
の少なくともひとつは、（ｂ２）～（ｂ７）から選択され、
Ｘは、少なくともひとつは炭素原子であり、かつ、それぞれ独立して、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子であり、ここで、複数のＸは、同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３は、それぞれ独立して、０、１、または２であり、ｎ３が２である場合、各Ｒ
１１
は同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４は、３、４、５、６、または７である。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物を含む発光層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
前記発光層において、燐光錯体をさらに含む、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物よび有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」とも称する）はスマートフォンやテレビを始めとする様々な発光デバイスとして利用されている。有機ＥＬ素子の発光層には発光材料が用いられており、発光材料としては、蛍光材料、燐光材料、熱遅延活性型蛍光材料等が報告されている（非特許文献１）。有機ＥＬ素子ではその発光原理に由来して、一重項からの蛍光発光のみを利用する蛍光材料を用いた有機ＥＬ素子が実用化されているが、通常の有機ＥＬ素子では発光効率が５％以下となる。また、燐光材料を利用した有機ＥＬ素子では素子の発光効率が２０％を超え、緑色や赤色では既に実用化されている。しかし、青色では素子寿命の観点から現在も蛍光発光が利用されており、その高性能化が求められている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の寿命を延ばしつつ、発光効率も改善する方法として近年、蛍光増感剤（ｐｈｏｓｐｈｏｒｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）と発光材料とを組み合わせた発光方式の有機ＥＬ素子が提案されている（非特許文献２）。従来の有機ＥＬ素子においては、発光層にホスト材料と発光材料とが用いられており、発光層内のホスト材料の分子上で生じた励起子が発光材料にエネルギー移動し発光する。この際に発光材料として蛍光材料を用いると、発光効率は最大５％となる。しかし、発光層に蛍光増感剤を追加すると従来は利用出来なかった３重項エネルギーも発光に利用出来るようになるために有機ＥＬ素子の発光効率は１０％以上に改善する。また、素子寿命も蛍光増感剤を発光材料として利用した結果と比較して長くなると報告されており、次世代の有機ＥＬ素子の候補として注目されている。
【０００４】
近年、テレビ放送の新しい国際規格であるＢＴ．２１００が発表され、それに対応するため発光素子の発光波長の更なる色純度の改善が求められている。従来の発光材料を用いた有機ＥＬ発光素子に対してマイクロキャビティー構造を導入することにより色純度が向上し発光波長の半値幅が狭くなる。しかし、スペクトルが広い発光素子の場合には目的の波長から外れた光は利用されないため、発光素子の発光効率が低下するという問題がある。そのため、発光スペクトルの半値幅がより小さな発光材料が求められている。
【０００５】
発光材料の発光スペクトルの半値幅を小さくするためには、分子内の振動励起を抑制すると共に基底状態と励起状態との間で分子のコンフォメーションや結合長の変化が小さい必要がある。分子のコンフォメーションを抑制するためには原子間の結合距離が抑制される縮合化合物が望ましい。発光波長が青色を示す含窒素縮合多環化合物Ｓ１について、その合成と基礎物性とが非特許文献３および４に報告されている。その報告において、含窒素縮合多環化合物Ｓ１が溶液状態で小さなストークスシフトと、狭い半値幅とを有する発光スペクトルを与えるため発光材料として有望であることが示されている。
【０００６】
JPEG
2024154206000001.jpg
32
151
【０００７】
また、含窒素縮合化合物Ｓ１を基本骨格とした誘導体を有機電子デバイスに応用した報告がなされている。特許文献１では含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体を有機トランジスタの活性層として用いるとｐ型チャネル特性を示し、高いホール移動度を示すと報告されている。また、特許文献２ではアリール基を置換基として導入した含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体が有機ＥＬ素子の発光材料として機能し、その有機ＥＬ素子が高い発光効率を示すことが報告されている。このように含窒素縮合化合物Ｓ１は有機半導体材料の基本骨格として優れていることがわかる。また、特許文献２では含窒素縮合化合物Ｓ１の誘導体を発光材料として用い燐光錯体と組み合わせて用いた有機ＥＬ素子において、発光効率が５％以上であり、なおかつ半値幅が２０ｎｍ以下の青色発光を示し、小さいスペクトル半値幅を持つ有機ＥＬ素子が作製可能であることが示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
国際公開第２０１３／０８４８０５号
特開２０２０－１０７７４２号公報
【非特許文献】
【０００９】
安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日
ＮａｔｕｒｅＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１８，９，４９９０．ＤＯＩ：１０．１０３８／ｓ４１４６７－０１８－０７４３２－２
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．２０１３，６９，３３０２－３３０７
ＮｅｗＪ．Ｃｈｅｍ．．２０１０，３４，１２４３-１２４６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
高効率な有機ＥＬ素子の実用化のためには、高い発光効率のみならず長い駆動寿命が必要である。したがって、含窒素縮合化合物Ｓ１を基本骨格とした誘導体を現在の有機ＥＬ素子として実用化するにはさらなる高効率化と長寿命化が求められている。
（【００１１】以降は省略されています）

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