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公開番号2024132878
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-01
出願番号2024006946
出願日2024-01-19
発明の名称液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物
出願人JSR株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類G02F 1/1337 20060101AFI20240920BHJP(光学)
要約【課題】液晶配向性、スリミング耐性、振動耐性及びシール密着性が良好な液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供すること。
【解決手段】構造単位(U1)と構造単位(U2)とを含み、かつ構造単位(U1)の含有割合が、ジアミン化合物に由来する構造単位の全量に対して5モル%以上45モル%以下である重合体[P]を含有する液晶配向剤とする。構造単位(U1):2個以上の単環の芳香環が直結した環構造及び2個以上の単環の芳香環が縮合した縮合環構造よりなる群から選択される少なくとも1種の部分構造(A)を有し、かつ部分構造(A)を構成する単環の芳香環の数と、部分構造(A)とは異なる部分を構成する単環の芳香環の数との合計が3個以上であるジアミン(D1)に由来する構造単位、構造単位(U2):式(1)で表される部分構造を有するジアミン(D2)に由来する構造単位。B²は炭素数3～20の2価の脂肪族炭化水素基である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024132878000036.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">10</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">169</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記の構造単位（Ｕ１）と構造単位（Ｕ２）とを含み、かつ前記構造単位（Ｕ１）の含有割合が、ジアミン化合物に由来する構造単位の全量に対して５モル％以上４５モル％以下である重合体［Ｐ］を含有する、液晶配向剤。
構造単位（Ｕ１）：２個以上の単環の芳香環が直結した環構造及び２個以上の単環の芳香環が縮合した縮合環構造よりなる群から選択される少なくとも１種の部分構造（Ａ）を有し、かつ前記部分構造（Ａ）を構成する単環の芳香環の数と、前記部分構造（Ａ）とは異なる部分を構成する単環の芳香環の数との合計が３個以上であるジアミン（Ｄ１）に由来する構造単位
構造単位（Ｕ２）：下記式（１）で表される部分構造を有するジアミン（Ｄ２）（ただし、前記ジアミン（Ｄ１）に該当するものを除く。）に由来する構造単位
TIFF
2024132878000031.tif
10
169
（式（１）中、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、互いに独立して２価の芳香環基である。Ｚ
１
及びＺ
２
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
１
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
１
－ＮＲ
１
－ＣＯ－、＊
１
－ＣＯ－ＮＲ
１
－、＊
１
－ＮＲ
１
－ＣＯ－ＮＲ
２
－、＊
１
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
１
－Ｏ－ＣＯ－である。ただし、Ｚ
１
及びＺ
２
が同時に単結合になることはない。Ｒ
１
は１価の有機基である。Ｒ
２
は水素原子又は１価の有機基である。「＊
１
」は、Ａｒ
１
又はＡｒ
２
との結合手を表す。Ｌ
１
は、－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
２
－ＮＲ
３
－ＣＯ－、＊
２
－ＣＯ－ＮＲ
３
－、－ＮＲ
３
－ＣＯ－ＮＲ
４
－、＊
２
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
２
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
３
及びＲ
４
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
２
」は、Ｂ
１
との結合手を表す。Ｂ
１
は炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基である。Ｂ
２
は炭素数３～２０の２価の脂肪族炭化水素基である。ｎは０～３の整数である。ｎが２又は３の場合、複数のＢ
１
は同一又は異なり、複数のＬ
１
は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
前記ジアミン（Ｄ１）は、下記式（２）で表される部分構造を有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024132878000032.tif
10
169
（式（２）中、Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、互いに独立して２価の芳香環基である。ただし、Ａｒ
３
及びＡｒ
４
のうち少なくとも一方はビフェニル構造又は縮合環構造を有する。Ｚ
３
及びＺ
４
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
３
－ＮＲ
５
－ＣＯ－、＊
３
－ＣＯ－ＮＲ
５
－、－ＮＲ
５
－ＣＯ－ＮＲ
６
－、＊
３
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
３
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
５
及びＲ
６
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
３
」は、Ａｒ
３
又はＡｒ
４
との結合手を表す。Ｌ
２
は、－ＮＲ
７
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
４
－ＮＲ
７
－ＣＯ－、＊
４
－ＣＯ－ＮＲ
７
－、－ＮＲ
７
－ＣＯ－ＮＲ
８
－、＊
４
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
４
－Ｏ－ＣＯ－である。Ｒ
７
及びＲ
８
は、互いに独立して、水素原子又は１価の有機基である。「＊
４
」は、Ｂ
３
との結合手を表す。Ｂ
３
及びＢ
４
は、互いに独立して炭素数１～２０の２価の脂肪族炭化水素基である。ｍは０～３の整数である。ｍが２又は３の場合、複数のＢ
３
は同一又は異なり、複数のＬ
２
は同一又は異なる。「＊」は結合手を表す。）
【請求項３】
前記重合体［Ｐ］は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項４】
前記重合体［Ｐ］は、下記式（３）で表される部分構造を有するジアミンに由来する構造単位を更に含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
TIFF
2024132878000033.tif
6
169
（式（３）中、Ａｒ
５
及びＡｒ
６
は、互いに独立して２価の芳香環基である。Ｚ
５
及びＺ
６
は、互いに独立して、単結合、－ＮＲ
９
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、＊
５
－ＮＲ
９
－ＣＯ－、＊
５
－ＣＯ－ＮＲ
９
－、＊
５
－ＣＯ－Ｏ－又は＊
５
－Ｏ－ＣＯ－である。ただし、Ｚ
５
及びＺ
６
が同時に単結合になることはない。Ｒ
９
は、水素原子又は１価の有機基である。「＊
５
」は、Ａｒ
５
又はＡｒ
６
との結合手を表す。Ｂ
５
はメチレン基又はエチレン基である。「＊」は結合手を表す。）
【請求項５】
前記構造単位（Ｕ１）及び前記構造単位（Ｕ２）をいずれも含まない重合体［Ｑ］を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項６】
前記重合体［Ｑ］は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項５に記載の液晶配向剤。
【請求項７】
更に架橋剤を含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
【請求項８】
請求項１～７のいずれか一項に記載の液晶配向剤により形成された液晶配向膜。
【請求項９】
請求項１～７のいずれか一項に記載の液晶配向剤により塗膜を形成し、該塗膜に光照射処理を施して液晶配向能を付与する、液晶配向膜の製造方法。
【請求項１０】
請求項８に記載の液晶配向膜を備える液晶素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶素子は、液晶テレビやインフォメーションディスプレイ等といった比較的大型の表示装置から、スマートフォン等の小型の表示装置まで幅広い用途に適用されている。液晶素子の性能は、液晶の配向性やプレチルト角の大きさ、電圧保持率等の各種特性により決定される。液晶素子の性能を向上させるべく、従来、液晶材料の改良のほか、液晶を一定方向に配列させるための液晶配向膜の改良が行われている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）。
【０００３】
特許文献１には、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応生成物であるポリアミック酸及びその誘導体を含有する液晶配向剤において、ジアミンとしてビス（４－アミノフェノキシ）アジパミドを用いて得られたポリアミック酸を液晶配向剤に含有させることが開示されている。また、特許文献２には、ジアミンとしてジ－ｔｅｒｔ－ブチルアジポイルビス［（４－アミノフェネチル）カーバメート］を用いて得られたポリイミドを液晶配向剤に含有させることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１４－１３２３２６号公報
特開２０１６－１４５９５４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
近年の更なる高精細化の要求を満たすべく、液晶素子において液晶配向性の更なる改善が進められてきている。また、液晶素子においては、近年、力学特性が重要視されており、液晶配向性及び力学特性をバランス良く改善することが求められている。
【０００６】
例えば、液晶表示装置は、モバイル用途や車載用途への普及が急速に進んでいる。スマートフォン等のモバイル用途の液晶素子には、表示品位に優れていることに加え、外力を受けたことに起因する表示品位の低下が生じにくく、タッチパネルとしての特性が良好であること、すなわちタッチパネル耐性（「スリミング耐性」ともいう）を備えていることが求められる。
【０００７】
また、タッチパネルの稼働面積をより広く、かつ表示装置の小型化を両立させるために、液晶表示装置では狭額縁化を図ることが行われている。狭額縁化を図る方法の１つとしては、基板面全体に液晶配向膜を形成した後、シール剤を液晶配向膜上に塗布して基板同士を貼り合わせる方法が知られている。その一方で、液晶配向膜上にシール剤を配置すると、シール剤を配置した配向膜部分に力がかかりやすくなる。このため、液晶配向膜の力学特性や基板への密着性が低い場合には、基板間の密着性（以下、「シール密着性」ともいう）が低下し、外力の作用等により基板同士の剥がれが生じやすくなることが懸念される。
【０００８】
さらに、車載用途の液晶素子には、表示品位に優れていることに加え、車両走行中の振動による外力を受けたことに起因する表示品位の低下が生じにくい性質（以下、「振動耐性」ともいう）を備えていることが求められる。
【０００９】
本発明は上記課題に鑑みなされたものであり、液晶配向性、スリミング耐性、振動耐性及びシール密着性が良好な液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供することを一つの目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明は、上記課題を解決するために以下の手段を採用した。
（【００１１】以降は省略されています）

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