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公開番号2024055934
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-19
出願番号2024028137,2019212949
出願日2024-02-28,2019-11-26
発明の名称エレクトロルミネセンスデバイスのためのホスト材料
出願人ユニバーサルディスプレイコーポレイション
代理人個人,個人,個人
主分類H10K 85/60 20230101AFI20240412BHJP()
要約【課題】有機光電子デバイス、特に有機発光デバイス(OLED)に用いたとき、従来の有機材料を上回る性能上の利点を有する新規有機材料の提供。
【解決手段】下記化合物A及びBに代表されるカルバゾール誘導体。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024055934000094.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">44</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">95</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】図1

特許請求の範囲【請求項１】
下記の式Ｉの有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）用材料。
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2024055934000071.jpg
58
64
（式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、及びＲ
Ｃ
は、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ
１
は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
Ｘ
１
～Ｘ
３
は、それぞれＮ又はＣＲであり；
Ｘ
１
～Ｘ
３
の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ａ
１
～Ａ
５
は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、及びＲ
Ｃ
は、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
続きを表示（約 4,300 文字）【請求項２】
Ｒ、Ｒ’、Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、及びＲ
Ｃ
が、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、ヘテロアリール、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基である請求項１に記載の材料。
【請求項３】
Ｘ
１
～Ｘ
３
がそれぞれＮである；
Ｘ
１
がＣＲであり、Ｘ
２
及びＸ
３
がＮである；
Ｘ
２
がＣＲであり、Ｘ
１
及びＸ
３
がＮである；又は
Ｘ
１
がＮであり、Ｘ
２
及びＸ
３
がＣＲである請求項１に記載の材料。
【請求項４】
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
が、それぞれアリール又はヘテロアリールである；
Ｒ
１
及びＲ
２
が、結合し、カルバゾール基を形成する；又は
下記条件（ａ）～（ｅ）：
（ａ）Ｒ
３
及びＲ
４
が結合し、カルバゾール基を形成する；
（ｂ）Ｒ
１
及びＲ
２
が共に結合し、カルバゾール基を形成し、且つＲ
３
及びＲ
４
が結合し、カルバゾール基を形成する；
（ｃ）Ａ
５
がＣであり、且つ環Ａが６員環の芳香族環である；
（ｄ）Ｒ
３
及びＲ
４
が結合し、カルバゾール基を形成し、且つＡ
５
がＣであり、環Ａが６員環の芳香族環である；及び
（ｅ）Ｒ
１
及びＲ
２
が結合し、カルバゾール基を形成し、Ｒ
３
及びＲ
４
が共に結合し、カルバゾール基を形成し、且つＡ
５
がＣであり、且つ環Ａが６員環の芳香族環である、
から選択される少なくとも１つが成り立つ請求項１に記載の材料。
【請求項５】
Ａ
５
がＮであり、環Ａが５員環の芳香族環である；又は
Ａ
１
～Ａ
５
がそれぞれＣである請求項１に記載の材料。
【請求項６】
前記材料が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
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2024055934000072.jpg
198
144
（式中、Ｒ
Ｄ
、Ｒ
Ｅ
、Ｒ
Ｆ
、Ｒ
Ｇ
、及びＲ
Ｈ
は、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ
２
及びＹ
３
は、それぞれ独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択される、又は存在せず：
Ａ
６
～Ａ
２５
は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｚ
１
～Ｚ
３
は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、又はＢＲからなる群から選択され；
Ｒ
Ｄ
、Ｒ
Ｅ
、Ｒ
Ｆ
、Ｒ
Ｇ
、及びＲ
Ｈ
は、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
【請求項７】
前記材料が、番号付けされている式Ｈｎ－Ｂｉ－Ｂｊ－Ｂｋに基づく、化合物Ｈ１－Ｂ１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ５０－Ｂ６０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｎは、１から５０までの整数であり、ｉ、ｊ、及びｋは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ１～Ｈ５０が、下記の構造を有する；
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2024055934000073.jpg
96
144
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2024055934000074.jpg
225
154
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2024055934000075.jpg
194
153
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2024055934000076.jpg
101
155
又は、前記材料が、番号付けされている式Ｈｍ－Ｂｉ－Ｂｊに基づく、化合物Ｈ５１－Ｂ１－Ｂ１～化合物Ｈ７０－Ｂ６０－Ｂ６０からなる群から選択され、ｍは、５１から７０までの整数であり、ｉ及びｊは、それぞれ独立して、１から６０までの整数であり、Ｈ５１～Ｈ７０が、下記の構造を有する請求項１に記載の材料。
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2024055934000077.jpg
83
159
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2024055934000078.jpg
197
149
（式中、Ｂ１～Ｂ６０が、下記の構造を有する。）
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2024055934000079.jpg
217
152
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2024055934000080.jpg
213
154
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2024055934000081.jpg
163
150
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2024055934000082.jpg
93
146
【請求項８】
前記材料が、下記からなる群から選択される請求項１に記載の材料。
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2024055934000083.jpg
99
150
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2024055934000084.jpg
200
152
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2024055934000085.jpg
216
131
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2024055934000086.jpg
189
150
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2024055934000087.jpg
237
152
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2024055934000088.jpg
209
147
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2024055934000089.jpg
195
152
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2024055934000090.jpg
202
155
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2024055934000091.jpg
185
153
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2024055934000092.jpg
172
154
【請求項９】
式Ｉに係る化合物を含むことを特徴とする有機層。
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2024055934000093.jpg
63
64
（式中、環Ａは、５員環又は６員環の芳香族環であり；
Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、及びＲ
Ｃ
は、それぞれ独立して、モノから最大許容可能な置換を表す、又は無置換を表し；
Ｙ
１
は、存在しない又は存在し、存在する場合、直接結合、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＣＲＲ’、ＮＲ、ＳｉＲＲ’、及びＢＲからなる群から選択され；
Ｘ
１
～Ｘ
３
は、それぞれＮ又はＣＲであり；
Ｘ
１
～Ｘ
３
の少なくとも１つは、Ｎであり；
Ａ
１
～Ａ
５
は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり；
各環内で互いに結合することができるＮ原子の最大数は、２であり；
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択され；
Ｒ、Ｒ’、Ｒ
Ａ
、Ｒ
Ｂ
、及びＲ
Ｃ
は、それぞれ独立して、水素である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル，スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される置換基であり；
任意の２つの置換基は、共に結合又は縮合し、環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記有機層が、発光体及びホストを含む発光層であり；前記発光体が、リン光発光体、蛍光発光体、遅延蛍光発光体、及びこれらの組合せからなる群から選択され；前記ホストが、式Ｉの化合物である請求項９に記載の有機層。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本願は、その開示内容の全体を参照によって援用する、２０１８年１１月２８日出願の米国特許仮出願第６２／７７２，４０３号に対する優先権を主張するものである。
続きを表示（約 1,900 文字）【０００２】
本発明は、ホストとして使用するための化合物、及びそれを含む有機発光ダイオードなどのデバイスに関する。
【背景技術】
【０００３】
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード／デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
【０００４】
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
【０００５】
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、ＯＬＥＤは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、ＯＬＥＤでも用いられることができる。白色ＯＬＥＤは、単一のＥＭＬデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
【０００６】
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
TIFF
2024055934000002.tif
30
20
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）
３
と表示されるトリス（２－フェニル）イリジウムである。
【０００７】
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
【０００８】
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、幾つかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
【０００９】
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第１の層が第２の層「の上に配置されている」と記述される場合、第１の層のほうが基板から遠くに配置されている。第１の層が第２の層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第１の層と第２の層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
【００１０】
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送されることができ、且つ／又は該媒質から堆積されることができるという意味である。
（【００１１】以降は省略されています）

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