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公開番号2025124422
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-26
出願番号2024020473
出願日2024-02-14
発明の名称熱硬化性樹脂組成物
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08F 212/34 20060101AFI20250819BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高い耐熱性を維持したまま、溶解度の低下や吸収波長の長波長化による透過率の低下がなく、屈折率の高い熱硬化性樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】下記式(1)で表される構造単位、下記式(2)で表される構造単位及び下記式(3)で表される構造単位を有する共重合体を含有する熱硬化性樹脂組成物。
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(式中、R⁰は独立にC又はメチル基;R²は単結合又はC数1～6のアルキレン基;R³はブロックイソシアネート基;R⁴は単結合又はC数1～6のアルキレン基;R⁵は置換基としてヒドロキシ基を有するC数1～20の炭化水素基又は置換基としてヒドロキシ基を有するフェニル基(前記C数1～20の炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい);Lは分岐していてもよいC数1～6の2価の連結基;mは0～4の整数;nは1～3の整数;A¹はジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される構造単位、下記式（２）で表される構造単位及び下記式（３）で表される構造単位を有する共重合体を含有する熱硬化性樹脂組成物。
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38
118
（式中、Ｒ
０
はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ
２
は単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ
３
はブロックイソシアネート基を表し、Ｒ
４
は単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ
５
は置換基としてヒドロキシ基を有する炭素原子数１～２０の炭化水素基又は置換基としてヒドロキシ基を有するフェニル基を表し、前記炭素原子数１～２０の炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。Ｌは分岐していてもよい炭素原子数１～６の２価の連結基を表す。ｍは０～４の整数を表し、ｎは１～３の整数を表す。Ａ
１
はジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基を表す。）
続きを表示（約 800 文字）【請求項２】
前記共重合体中の前記ｍが０又は１であり、前記ｎが２又は３である、請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
前記共重合体中の前記式（１）が下記式（４）であり、Ａ
２
のうち少なくとも２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基であり、前記Ａ
２
のうち２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基の場合、他の１個が水素である請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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2025124422000033.jpg
44
39
【請求項４】
前記Ａ
２
のうち２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基であり、他の１個が水素である、請求項３に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
前記式（１）で表される構造単位において、前記ｍが０であり、Ａ
１
がジベンゾチオフェンであり、ｎが２であり、Ｒ
０
が水素である、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
前記共重合体の全構造単位に対して、前記式（１）で表される構造単位を少なくとも２０モル％含む、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
前記共重合体は２，０００～２００，０００の重量平均分子量を有する、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項８】
界面活性剤を更に含む、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項９】
平坦化膜用である、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
【請求項１０】
マイクロレンズ用である、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、詳しくは、高屈折率を有する熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いたマイクロレンズに関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、硬化性の樹脂材料は種々の用途に使用されており、例えば、画像表示素子や光学素子において、平坦化膜やマイクロレンズに用いられている。
これらの硬化性樹脂材料は、硬化性樹脂の部分構造として特定のものを用いたり、併用される添加剤の種類を選択することによって、種々の特性を示す硬化物となる。このような硬化物は、良好な透明性、耐溶剤性を有し、かつ高屈折率であることが要求される。
【０００３】
高屈折な樹脂を得るためには硫黄原子の導入や、多環に縮合した芳香族環を導入する事が一般的である。しかしながら、硫黄原子の導入は耐熱性の低下が見られ、多環に縮合した芳香族環基を導入した場合は、溶解度の低下や吸収波長の長波長化による透過率の低下をまねく。
【０００４】
このような状況下、例えば、特許文献１では、下記式（ａ１）で表される構造単位、下記式（ａ２）で表される構造単位、及び下記式（ａ３）で表される構造単位、を含む樹脂（共重合体）が開示されている。特許文献１によれば、硬化性が良好であり、屈折率の高い硬化物を形成可能な硬化性の樹脂と、当該樹脂を用いるマイクロレンズの製造方法を提供することができる旨記載されている（特許文献１、段落［００１３］）
【０００５】
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2025124422000001.jpg
36
86
【０００６】
（式（ａ１）、（ａ２）、及び（ａ３）中、Ｒ
１
は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基であり、Ｒ
２
は、単結合、又は炭素原子数１～５のアルキレン基であり、Ｒ
３
は、ブロックイソシアネート基であり、Ｒ
４
は、２価の炭化水素基であり、Ｒ
５
は、単結合、又は２価の連結基であり、Ｒ
６
は、２以上のベンゼン環を含む有機基である。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
特開２０１８－２０３９１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献１に開示される硬化膜の屈折率は、必ずしも十分ではなく、マイクロレンズとしたときの性能に劣る。
これらの状況下、本発明は、さらに屈折率の高い硬化物、特に、高い耐熱性を維持したまま、吸収波長の長波長化による透過率の低下がなく、屈折率の高い硬化物を形成可能な熱硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、最適な置換位置に多環に縮合した芳香族環基を導入する事で、吸収波長の長波長化による実用輝度領域における透過率を損ねることなく、かつ高い屈折率を維持することができる組成を見出した。本発明は上記知見に基づいて、完成されたものである。
【００１０】
即ち、本発明は以下を要旨とする。
［１］下記式（１）で表される構造単位、下記式（２）で表される構造単位及び下記式（３）で表される構造単位を有する共重合体を含有する熱硬化性樹脂組成物。
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2025124422000002.jpg
38
118
（式中、Ｒ
０
はそれぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、Ｒ
２
は単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ
３
はブロックイソシアネート基を表し、Ｒ
４
は単結合又は炭素原子数１～６のアルキレン基を表し、Ｒ
５
は置換基としてヒドロキシ基を有する炭素原子数１～２０の炭化水素基又は置換基としてヒドロキシ基を有するフェニル基を表し、前記炭素原子数１～２０の炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよい。Ｌは分岐していてもよい炭素原子数１～６の２価の連結基を表す。ｍは０～４の整数を表し、ｎは１～３の整数を表す。Ａ
１
はジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基を表す。）
［２］前記共重合体中の前記ｍが０又は１であり、前記ｎが２又は３である、上記［１］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［３］前記共重合体中の前記式（１）が下記式（４）であり、Ａ
２
のうち少なくとも２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基であり、前記Ａ
２
のうち２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基の場合、他の１個が水素である、上記［１］又は［２］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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44
39
［４］前記Ａ
２
のうち２個がジベンゾチオフェン基又はジベンゾフラン基であり、他の１個が水素である、上記［３］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［５］前記式（１）で表される構造単位において、前記ｍが０であり、Ａ
１
がジベンゾチオフェンであり、ｎが２であり、Ｒ
０
が水素である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［６］前記共重合体の全構造単位に対して、前記式（１）で表される構造単位を少なくとも２０モル％含む、上記［１］～［５］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［７］前記共重合体は２，０００～２００，０００の重量平均分子量を有する、上記［１］～［６］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［８］界面活性剤を更に含む、上記［１］～［７］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［９］平坦化膜用である、上記［１］～［８］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［１０］マイクロレンズ用である、上記［１］～［８］のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
［１１］上記［９］に記載の熱硬化性樹脂組成物から作製される平坦化膜。
［１２］上記［１０］に記載の熱硬化性樹脂組成物から作製されるマイクロレンズ。
［１３］下記式（４）で表される化合物。
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44
34
（式中、Ｒ
０
は水素原子又はメチル基を表し、Ｌは分岐していてもよい２価の連結基を表す。ｍは０～４の整数を表し、複数あるＡ
２
のうち少なくとも２つはジベンゾフラン基であり、ジベンゾフラン基以外のＡ
２
が水素原子である。）
［１４］
前記ジベンゾフラン基が下記構造を示す、上記［１３］に記載の化合物。
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67
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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