特許ウォッチ

公開番号2025122865
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-22
出願番号2024018571
出願日2024-02-09
発明の名称キサンテン色素、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、固体撮像素子、及びキサンテン色素の製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人弁理士法人アスフィ国際特許事務所
主分類C09B 11/28 20060101AFI20250815BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】耐熱性が改善されたカラーフィルタを形成可能な、キサンテン色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供する。また、耐熱性が改善されたカラーフィルタを形成可能なキサンテン色素の製造方法を提供する。
【解決手段】CuKα線を用いた粉末X線回折により特定される、所定の結晶構造を有するキサンテン色素であって、例えば、式(Ia1)で表される色素。
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【選択図】図2
特許請求の範囲【請求項１】
ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
２１．０～２２．１°の範囲に存在する回折ピークの最大強度を１．０としたときに、５～２０°の範囲に存在する回折ピークの最大強度Ａ
1
が１．３以上であり、
３～７°の範囲に少なくとも１つ以上の回折ピークが存在する、
下記式（Ｉ）で表されるキサンテン色素。
TIFF
2025122865000024.tif
60
126
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
4
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＮＲ
11
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
1
及びＲ
2
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
3
及びＲ
4
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
5
は、－ＯＨ、－ＳＯ
3
-
、－ＳＯ
3
Ｈ、－ＳＯ
3
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｈ、－ＣＯ
2
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｒ
8
、－ＳＯ
3
Ｒ
8
、又は－ＳＯ
2
ＮＲ
9
Ｒ
10
を表す。
Ｒ
6
及びＲ
7
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０又は１を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
+
は、
+
Ｎ（Ｒ
12
）
4
、Ｎａ
+
、又はＫ
+
を表し、４つのＲ
12
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
8
は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっていてもよい。
Ｒ
9
続きを表示（約 2,200 文字）【請求項２】
ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
５～１８°の範囲に、２～２２°の範囲における最大強度の回折ピークが存在する、請求項１に記載のキサンテン色素。
【請求項３】
ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
２１．０～２２．１°の範囲に存在する回折ピークの最大強度を１．０としたときに、１３．５～１５．２°の範囲に存在する回折ピークの最大強度Ａ
2
が０．３以上であり、且つ８～１０°の範囲に存在する回折ピークの最大強度Ａ
3
が０．１以上である、請求項１に記載のキサンテン色素。
【請求項４】
ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
３～７°の範囲に存在する回折ピークの最大強度を１．０としたときに、１３～２０°の範囲に存在する回折ピークの最大強度Ａ
4
が１．０以下であり、
１４～１８°の範囲に、２～２２°の範囲における最大強度の回折ピークが存在する、請求項１に記載のキサンテン色素。
【請求項５】
ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
３～７°の範囲に１つの回折ピークが存在する、請求項１に記載のキサンテン色素。
【請求項６】
請求項１～５のいずれかに記載のキサンテン色素と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤と、溶剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物を含むカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【請求項９】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
【請求項１０】
下記式（Ｉ）で表されるキサンテン色素を、炭素数３～６のアルコール、炭素数６～９の芳香族炭化水素溶剤、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む溶剤中で、析出状態を維持したまま撹拌する、キサンテン色素と溶剤の接触工程、及び固液分離により前記キサンテン色素を取り出す分離工程を含み、
前記接触工程において、炭素数３～６のアルコール、炭素数６～９の芳香族炭化水素溶剤、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、及びアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの合計含有量が、全溶剤中６０質量％以上である、キサンテン色素の製造方法。
TIFF
2025122865000025.tif
60
126
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
4
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＮＲ
11
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
1
及びＲ
2
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
3
及びＲ
4
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
5
は、－ＯＨ、－ＳＯ
3
-
、－ＳＯ
3
Ｈ、－ＳＯ
3
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｈ、－ＣＯ
2
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｒ
8
、－ＳＯ
3
Ｒ
8
、又は－ＳＯ
2
ＮＲ
9
Ｒ
10
を表す。
Ｒ
6
及びＲ
7
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０又は１を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
+
は、
+
Ｎ（Ｒ
12
）
4
、Ｎａ
+
、又はＫ
+
を表し、４つのＲ
12
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
8
は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっていてもよい。
Ｒ
9
及びＲ
10
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、又は－ＮＲ
8

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、キサンテン色素、該キサンテン色素を含む着色硬化性樹脂組成物、該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、該カラーフィルタを含む表示装置及び固体撮像素子、並びにキサンテン色素の製造方法に関するものである。
続きを表示（約 3,900 文字）【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタの形成に用いる着色硬化性樹脂組成物に含有されるキサンテン色素としては、例えば、特許文献１に記載の化合物が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１７－２２６８１４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
キサンテン色素を、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置、及びプラズマディスプレイ等の表示装置や、ＣＣＤ及びＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子等に使用されるカラーフィルタを形成し得る着色硬化性樹脂組成物に含有される着色剤として用いる場合に、特許文献１に記載のキサンテン化合物等の従来から知られるキサンテン色素を用いると、形成されるカラーフィルタの耐熱性が十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、耐熱性が改善されたカラーフィルタを形成可能な、キサンテン色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題の一つとする。また本発明は、耐熱性が改善されたカラーフィルタを形成可能なキサンテン色素の製造方法を提供することを課題の一つとする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］ＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折の回折角(２θ±０．２°）＝２～４０°での回折パターンにおいて、
２１．０～２２．１°の範囲に存在する回折ピークの最大強度を１．０としたときに、５～２０°の範囲に存在する回折ピークの最大強度Ａ
1
が１．３以上であり、
３～７°の範囲に少なくとも１つ以上の回折ピークが存在する、
下記式（Ｉ）で表されるキサンテン色素。
TIFF
2025122865000002.tif
60
126
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
4
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＮＲ
11
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
1
及びＲ
2
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
3
及びＲ
4
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
5
は、－ＯＨ、－ＳＯ
3
-
、－ＳＯ
3
Ｈ、－ＳＯ
3
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｈ、－ＣＯ
2
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｒ
8
、－ＳＯ
3
Ｒ
8
、又は－ＳＯ
2
ＮＲ
9
Ｒ
10
を表す。
Ｒ
6
及びＲ
7
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０又は１を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
+
は、
+
Ｎ（Ｒ
12
）
4
、Ｎａ
+
、又はＫ
+
を表し、４つのＲ
12
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
8
は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっていてもよい。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、耐熱性が良好なカラーフィルタを形成可能な、キサンテン色素、及び着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、耐熱性が良好なカラーフィルタを形成可能なキサンテン色素の新たな製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
図１は、合成例１で得られたキサンテン色素（Ｉａ１）の粉末Ｘ線回折パターン（スペクトル）、及び該パターンの一部の拡大図である。
図２は、実施例１で得られたキサンテン色素（Ｉａ１－１）の粉末Ｘ線回折パターン、及び該パターンの一部の拡大図である。
図３は、実施例２で得られたキサンテン色素（Ｉａ１－２）の粉末Ｘ線回折パターン、及び該パターンの一部の拡大図である。
図４は、実施例３で得られたキサンテン色素（Ｉａ１－３）の粉末Ｘ線回折パターン、及び該パターンの一部の拡大図である。
図５は、実施例４で得られたキサンテン色素（Ｉａ１－４）の粉末Ｘ線回折パターン、及び該パターンの一部の拡大図である。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜キサンテン色素＞
本発明のキサンテン色素は、下記式（Ｉ）で表される所定の化学構造を有し、且つ所定の結晶構造を有する。該所定の化学構造及び結晶構造を示すキサンテン色素（以下、キサンテン色素（Ｉ）とも称する）によれば、耐熱性が良好なカラーフィルタを形成可能である。また好ましい一態様においては、耐熱性に加えて、耐溶剤性及び／又は耐光性が良好なカラーフィルタを形成可能である。
【０００９】
TIFF
2025122865000004.tif
60
126
［式（Ｉ）中、
Ｒ
1
～Ｒ
4
は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＮＲ
11
－で置き換わっていてもよい。Ｒ
1
及びＲ
2
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
3
及びＲ
4
は、互いに結合して窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｒ
5
は、－ＯＨ、－ＳＯ
3
-
、－ＳＯ
3
Ｈ、－ＳＯ
3
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｈ、－ＣＯ
2
-
Ｚ
+
、－ＣＯ
2
Ｒ
8
、－ＳＯ
3
Ｒ
8
、又は－ＳＯ
2
ＮＲ
9
Ｒ
10
を表す。
Ｒ
6
及びＲ
7
は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
ｍは、０又は１を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ
+
は、
+
Ｎ（Ｒ
12
）
4
、Ｎａ
+
、又はＫ
+
を表し、４つのＲ
12
は同一でも異なってもよい。
Ｒ
8
は、炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置き換わっていてもよい。
Ｒ
9
及びＲ
10
は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、又は－ＮＲ
8
－で置き換っていてもよく、Ｒ
9
及びＲ
【００１０】
Ｒ
1
～Ｒ
4
及びＲ
8
～Ｒ
12
で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１２であり、さらに好ましくは１～１０である。Ｒ
1
～Ｒ
4
で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ
2
－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、又は－ＮＲ
11
－で置き換わっていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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