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公開番号2025104892
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-10
出願番号2023223054
出願日2023-12-28
発明の名称モノマー用組成物の製造方法、重合性組成物の製造方法、モノマー用組成物及び重合性組成物
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08F 220/34 20060101AFI20250703BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】均一性の高いモノマー組成物を製造することができるモノマー組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】ウレタン結合と2つ以上の(メタ)アクリロイル基とを有する(メタ)アクリレート(A)を含むモノマー組成物(1)と、(メタ)アクリレート(B)を含むモノマー組成物(2)と、を前記モノマー組成物(1)の粘度が3,000mPa・s以下の状態で混合し、モノマー組成物(3)を製造する工程(1)を含み、当該工程(1)において、前記モノマー組成物(1)の80℃における粘度が、100mPa・s以上であり、前記モノマー組成物(2)の80℃における粘度が、前記モノマー組成物(1)より小さいモノマー組成物の製造方法、前記モノマー組成物の製造方法により製造されたモノマー組成物を用いた重合性組成物の製造方法、並びに、モノマー組成物及び重合性組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ウレタン結合と２つ以上の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記（メタ）アクリレート（Ａ）を含むモノマー組成物（１）と、前記（メタ）アクリレート（Ａ）以外の（メタ）アクリレート（Ｂ）又は前記（メタ）アクリレート（Ｂ）を含むモノマー組成物（２）と、を前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）の粘度が３，０００ｍＰａ・ｓ以下の状態で混合し、モノマー組成物（３）を製造する工程（１）を含み、
当該工程（１）において、
前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）の８０℃における粘度が、１００ｍＰａ・ｓ以上であり、
前記（メタ）アクリレート（Ｂ）又は前記モノマー組成物（２）の８０℃における粘度が、前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）より小さい
モノマー組成物の製造方法。
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
前記（メタ）アクリレート（Ａ）が、下記式（Ａ１）で表される化合物である、請求項１に記載のモノマー組成物の製造方法。
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2025104892000022.jpg
23
114
（式（Ａ１）中、
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
はそれぞれ独立に、炭素数２～２０である置換基を有してもよい２価の炭化水素基を表し、
Ｒ
３Ａ
は、炭素数５～１６の２価の炭化水素基を表し、
Ｒ
４Ａ
及びＲ
５Ａ
はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
【請求項３】
前記式（Ａ１）で表される化合物において、前記Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
及びＲ
３Ａ
の少なくとも１つが、環状構造を有する、請求項２に記載のモノマー組成物の製造方法。
【請求項４】
前記式（Ａ１）で表される化合物において、前記Ｒ
３Ａ
が、下記式（ａ）～式（ｅ）のいずれかで表される基である、請求項２に記載のモノマー組成物の製造方法。
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65
98
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2025104892000024.jpg
44
98
（式（ａ）～式（ｅ）中、＊は結合位置を示す。）
【請求項５】
前記（メタ）アクリレート（Ｂ）が、分子中にウレタン結合を含まない、請求項１に記載のモノマー組成物の製造方法。
【請求項６】
前記（メタ）アクリレート（Ｂ）が、下記式（Ｂ１）又は下記式（Ｂ２）で表される化合物である、請求項１に記載のモノマー組成物の製造方法。
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2025104892000025.jpg
24
71
（式（Ｂ１）中、
Ｒ
１Ｂ１
は、ウレタン結合を有さない、酸素原子を有してもよい炭素数２～２０の２価の有機基を表し、
Ｒ
２Ｂ１
及びＲ
３Ｂ１
はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
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2025104892000026.jpg
22
46
（式（Ｂ２）中、
Ｒ
１Ｂ２
は、炭素数２～２０の１価の有機基を表し、
Ｒ
２Ｂ２
は、水素原子又はメチル基を表す。）
【請求項７】
前記工程（１）の前に、前記（メタ）アクリレート（Ａ）を反応器において合成する合成工程を含む、請求項１に記載のモノマー組成物の製造方法。
【請求項８】
前記工程（１）において、前記モノマー組成物（１）を用い、
前記工程（１）において、前記モノマー組成物（１）が前記合成工程における前記反応器に収容された状態で、前記モノマー組成物（１）と前記（メタ）アクリレート（Ｂ）又は前記モノマー組成物（２）とが混合される、請求項７に記載のモノマー組成物の製造方法。
【請求項９】
請求項１に記載のモノマー組成物の製造方法によりモノマー組成物を製造する工程と、
前記モノマー組成物と重合開始剤とを混合して重合性組成物を調製する工程と、を含む
重合性組成物の製造方法。
【請求項１０】
ウレタン結合と２つ以上の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）と、前記（メタ）アクリレート（Ａ）以外の（メタ）アクリレート（Ｂ）と、を含み、
前記（メタ）アクリレート（Ａ）は、８０℃における粘度が１００ｍＰａ・ｓ以上であり、
前記（メタ）アクリレート（Ｂ）は、８０℃における粘度が前記（メタ）アクリレート（Ａ）より小さい、モノマー組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、モノマー用組成物の製造方法、重合性組成物の製造方法、モノマー用組成物及び重合性組成物に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
コンポジットレジン等の歯科材料用組成物は、一般的に、モノマーを含有する歯科材料用組成物、重合開始剤等を含有する。
歯科材料用のモノマーとしては、例えば、２，２，４－トリメチルヘキサメチレンビス（２－カルバモイルオキシエチル）ジメタクリレート（ＵＤＭＡ）などが広く知られており、ＵＤＭＡ以外のウレタンアクリレートも報告されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１５／０１５２２１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
歯科材料のモノマーとして使用する場合は、モノマー組成物に含まれている成分が均一に混ざっていない場合、そのモノマー組成物を使用して得られた硬化物の性質（例えば、外観や物性値等）に影響を与える場合がある。
しかしながら、モノマーの種類によっては、均一性を得られにくい場合があった。
あるいは、目視では均一に混ざっているようにみえるモノマー組成物であっても、均一性が十分でない場合があった。
【０００５】
本開示の一態様の目的は、均一性の高いモノマー組成物を製造することができるモノマー組成物の製造方法、そのようなモノマー組成物を用いた重合性組成物の製造方法、均一性の高いモノマー組成物及び重合性組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
前記課題を解決するための具体的手段は以下のとおりである。
＜１＞ウレタン結合と２つ以上の（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記（メタ）アクリレート（Ａ）を含むモノマー組成物（１）と、前記（メタ）アクリレート（Ａ）以外の（メタ）アクリレート（Ｂ）又は前記（メタ）アクリレート（Ｂ）を含むモノマー組成物（２）と、を前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）の粘度が３，０００ｍＰａ・ｓ以下の状態で混合し、モノマー組成物（３）を製造する工程（１）を含み、当該工程（１）において、前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）の８０℃における粘度が、１００ｍＰａ・ｓ以上であり、前記（メタ）アクリレート（Ｂ）又は前記モノマー組成物（２）の８０℃における粘度が、前記（メタ）アクリレート（Ａ）又は前記モノマー組成物（１）より小さいモノマー組成物の製造方法。
＜２＞前記（メタ）アクリレート（Ａ）が、下記式（Ａ１）で表される化合物である、＜１＞に記載のモノマー組成物の製造方法。
【０００７】
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2025104892000001.jpg
23
114
（式（Ａ１）中、Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
はそれぞれ独立に、炭素数２～２０である置換基を有してもよい２価の炭化水素基を表し、Ｒ
３Ａ
は、炭素数５～１６の２価の炭化水素基を表し、Ｒ
４Ａ
及びＲ
５Ａ
はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
【０００８】
＜３＞前記式（Ａ１）で表される化合物において、前記Ｒ
１Ａ
、Ｒ
２Ａ
及びＲ
３Ａ
の少なくとも１つが、環状構造を有する、＜２＞に記載のモノマー組成物の製造方法。
＜４＞前記式（Ａ１）で表される化合物において、前記Ｒ
３Ａ
が、下記式（ａ）～式（ｅ）のいずれかで表される基である、＜２＞又は＜３＞に記載のモノマー組成物の製造方法。
【０００９】
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67
102
【００１０】
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2025104892000003.jpg
45
102
（式（ａ）～式（ｅ）中、＊は結合位置を示す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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