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公開番号2025094735
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-25
出願番号2023210459
出願日2023-12-13
発明の名称二酸化炭素の吸収液、及び、二酸化炭素の分離回収方法
出願人artience株式会社
代理人
主分類B01D 53/14 20060101AFI20250618BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】
二酸化炭素の高い吸収能、低温における二酸化炭素の高い放出能を示し、吸収、及び放出サイクルを繰り返しても劣化の少ない二酸化炭素吸収放出液、及び二酸化炭素の分離回収方法を提供すること。
【解決手段】本開示に係る吸収液は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、下記一般式(1)で表されるアミン化合物(A)と、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種のアミン化合物(C)と、水とを含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、
前記吸収液は、式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）と、水とを含む吸収液。
式（１）
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2025094735000026.jpg
18
67
式中、
Ｒ
１
は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子であり、
Ｒ
２
は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
Ｘ
２
Ａ
２
であり、
Ｘ
１
は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ
３
－であり、
Ａ
１
は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基であり（ただし、Ｘ
１
が直接結合、かつＡ
１
が水素原子となる場合は除く）、
ｎは、１～６の整数であり、
Ｘ
２
は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ
３
－であり、
Ａ
２
は、水素原子、又は、１価の有機残基であり（ただし、Ｘ
２
が直接結合、かつＡ
２
が水素原子となる場合は除く）、
Ａ
３
は、水素原子、又は、１価の有機残基である。
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
が、窒素原子を有する、請求項１に記載の吸収液。
【請求項３】
前記Ｒ
１
が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される基である、請求項１に記載の吸収液。
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2025094735000027.jpg
53
151
式中、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基であり、
Ｒ
７
は、水素原子、又は、メチル基であり、
Ｒ
８
は、水素原子、又は、メチル基であり、
ｐは、０～４の整数であり、
Ｒ
９
は、炭素数１～８のアルキル基であり、
ｍは、０～４の整数であり、
Ｒ
１０
、及びＲ
１２
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
Ｒ
１１
は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又は－（ＣＨ
２
）
ｓ
－Ｒ
１３
であり、
Ｒ
１３
は、ヒドロキシ基、又は－Ｎ（Ｒ
１４
）Ｒ
１５
であり、Ｒ
１４
及びＲ
１５
は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、又はヒドロキシアルキル基であり、
ｑは、２又は３であり、
ｒは、２又は３であり、
ｓは、２又は３である。
【請求項４】
前記Ａ
１
が、ｎ価の有機残基である、請求項１に記載の吸収液。
【請求項５】
前記Ａ
１
、Ａ
２
及びＡ
３
が、それぞれ独立に、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい、直鎖、又は分岐の脂肪族炭化水素残基；置換基を有してもよい（メタ）アクリロイル残基；置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい脂環式炭化水素残基；置換基を有してもよい芳香族炭化水素残基、又は置換基を有してもよい芳香族複素環残基である、請求項１に記載の吸収液。
【請求項６】
前記Ｒ
２
が水素原子である、請求項１に記載の吸収液。
【請求項７】
前記式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）を、５質量％以上含む、請求項１に記載の吸収液。
【請求項８】
更に、前記ガスが硫化水素を含み、該硫化水素を吸収する、請求項１に記載の吸収液。
【請求項９】
以下の工程Ａ、及びＢを含む、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための方法であって、
工程Ａ：請求項１～８のいずれか一項に記載の吸収液を、二酸化炭素を含むガスと接触させ、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を吸収した吸収液を得る工程、
工程Ｂ：工程Ａで得られた二酸化炭素を吸収した吸収液を加熱して、吸収液から二酸化炭素を脱離して放散させ、放散した二酸化炭素を回収する工程、である、方法。
【請求項１０】
前記工程Ｂにおける加熱温度が、５０℃以上１６０℃以下である、請求項９に記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を高効率に分離回収するための吸収液、及び該吸収液を用いた二酸化炭素を分離回収する方法に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、社会活動に付随する二酸化炭素やメタンといった温室効果ガス排出量の急激な増加が地球温暖化の原因の１つに挙げられている。特に、二酸化炭素は温室効果ガスの中でも、最も主要なものであり、２０１６年に発効されたパリ協定に従い、二酸化炭素排出量削減に向けての対策が急務となっている。
【０００３】
二酸化炭素排出量削減に向けた取組みとして、二酸化炭素の分離回収が注目されており、二酸化炭素吸収液の開発が盛んにおこなわれている。そのため、近年では、発電所や製鉄所から排出される二酸化炭素含有ガスを対象として、アミン化合物の水溶液を主成分とする化学吸収法による二酸化炭素分離回収技術の開発が精力的に推進されている。
【０００４】
上記アミン化合物としては、一級アルカノールアミンであるモノエタノールアミン（ＭＥＡ）、ジグリコールアミン（ＤＧＡ）、２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール（ＡＭＰ）、二級アルカノールアミンである２－（メチルアミノ）エタノール（ＭＡＥ）、２－（エチルアミノ）エタノール（ＥＡＥ）、２－（イソプロピルアミノ）エタノール（ＩＰＡＥ）、３－（イソプロピルアミノ）プロパノール（ＩＰＡＰ）、ジエタノールアミン（ＤＥＡ）、ジイソプロパノールアミン（ＤＩＰＡ）、三級アルカノールアミンであるＮ－メチルジエタノールアミン（ＭＤＥＡ）、２－（ジメチルアミノ）エタノール（ＤＭＡＥ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）、三級アルキルアミンであるＮ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチル－１，６－ジアミノヘキサン（ＴＭＤＡＨ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラメチル－１，４－ジアミノブタン（ＴＭＤＡＢ）、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル（ＢＤＥＲ）などが知られており、特にＭＥＡが広く用いられている。
【０００５】
より少ないエネルギーでの二酸化炭素の分離回収のための従来技術として、例えば、特許文献１には、アミノ基周辺にアルキル基などの立体障害を有する二級アルカノールアミンの水溶液と大気圧下の燃焼排ガスとを接触させ二酸化炭素を吸収させる方法による燃焼排ガス中の二酸化炭素の除去方法が記載されている。
【０００６】
例えば、特許文献２には、立体障害置換基として、ターシャリブチル基が置換した二級アルカノールアミン化合物と水からなる吸収液に関する報告がなされている。
【０００７】
また、特許文献３では、複数種のアルカノールアミンを混合することにより、個々のアミンの特性を活かしつつ、最大限の性能を発揮させる吸収液及び二酸化炭素を吸収させる方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
特開平５－３０１０２３号公報
特表２０２０－５０７４６３号公報
ＷＯ２００９／００１８０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本開示は、二酸化炭素の高い吸収能、低温における二酸化炭素の高い放出能を示し、吸収、及び放出サイクルを繰り返しても劣化が少ない、二酸化炭素吸収放出液と二酸化炭素の分離回収方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本開示は、以下の二酸化炭素の吸収液、二酸化炭素の分離回収方法を提供する。
［１］二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を分離回収するための吸収液であって、
前記吸収液は、式（１）で表されるアミン化合物（Ａ）と、アミノアルコール類、環状ポリアミン類及び鎖状ポリアミン類からなる群より選ばれる少なくとも１種のアミン化合物（Ｃ）と、水とを含む吸収液に関する。
式（１）
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2025094735000001.jpg
18
67
式中、
Ｒ
１
は、水素原子、又は、置換基を有してもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有してもよい炭化水素基であって、Ｎに隣接する炭素原子が、第１級炭素原子、もしくは、環を構成する炭素原子であり、
Ｒ
２
は、水素原子、炭素数１～８のアルキル基であってＮに隣接する炭素原子が第１級炭素原子であるか、又は、－ＣＨ
２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
２
Ｘ
２
Ａ
２
であり、
Ｘ
１
は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ
３
－であり、
Ａ
１
は、水素原子、又は、ｎ価の有機残基であり（ただし、Ｘ
１
が直接結合、かつＡ
１
が水素原子となる場合は除く）、
ｎは、１～６の整数であり、
Ｘ
２
は、直接結合、－Ｏ－、－ＯＣ（＝Ｏ）－、－ＣＯ（＝Ｏ）－、又は－ＮＡ
３
－であり、
Ａ
２
は、水素原子、又は、１価の有機残基であり（ただし、Ｘ
２
が直接結合、かつＡ
２
が水素原子となる場合は除く）、
Ａ
３
は、水素原子、又は、１価の有機残基である。
［２］前記Ｒ
１
が、窒素原子を有する、［１］に記載の吸収液。
［３］前記Ｒ
１
が、下記一般式（２）、一般式（３）、一般式（４）又は一般式（５）で表される基である［１］又は［２］に記載の吸収液。
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2025094735000002.jpg
53
151
式中、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、及びＲ
６
は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基であり、
Ｒ
７
は、水素原子、又は、メチル基であり、
Ｒ
８
は、水素原子、又は、メチル基であり、
ｐは、０～４の整数であり、
Ｒ
９
は、炭素数１～８のアルキル基であり、
ｍは、０～４の整数であり、
Ｒ
１０
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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