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公開番号2025093226
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-23
出願番号2023208841
出願日2023-12-11
発明の名称ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド、ポリイミド成形体及びその製造方法、並びに酸無水物化合物
出願人株式会社レゾナック
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C08G 73/10 20060101AFI20250616BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本開示は、低い誘電正接を示す成形体を形成できるポリイミド前駆体に関する。
【解決手段】下記式(I):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025093226000038.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">37</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
で表される構成単位を含み、X¹又はX²のうち少なくとも一方が下記式(10):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025093226000039.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">21</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む、ポリイミド前駆体。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｉ）：
TIFF
2025093226000030.tif
37
149
で表される構成単位を含み、Ｘ
１
が４価の有機基を示し、Ｘ
２
が２価の有機基を示し、Ｒ
１
及びＲ
２
がそれぞれ独立に水素原子、又は１価の有機基を示し、Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が下記式（１０）：
TIFF
2025093226000031.tif
21
149
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む、
ポリイミド前駆体。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
Ｘ
１
が前記ジシクロペンタジエンジイル基を含む、請求項１に記載のポリイミド前駆体。
【請求項３】
Ｘ
１
が下記式（ＩＩ）：
TIFF
2025093226000032.tif
33
149
で表される基を含む有機基であり、＊が結合手を示し、Ｘ
３
が隣り合う２つの炭素原子を含む３価の有機基を示し、Ｌが直接結合、又は２価のリンカー基を示し、Ａｒ
１
が置換基を有していてもよい２価の芳香族基を示し、Ａｒ
２
が置換基を有していてもよい３価の芳香族基を示し、ｎが０以上の整数を示し、同一分子中の複数のＸ
３
、Ｌ、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
はそれぞれ同一でも異なってもよく、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊は、Ｘ
３
において隣り合う２つの前記炭素原子にそれぞれ結合し、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊の組み合わせのうち２組が、式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手である、
請求項１に記載のポリイミド前駆体。
【請求項４】
請求項１に記載のポリイミド前駆体と、有機溶剤と、を含むポリイミド前駆体組成物。
【請求項５】
請求項１に記載のポリイミド前駆体を含む中間成形体を形成することと、
前記中間成形体を加熱することにより、前記ポリイミド前駆体中の式（Ｉ）で表される前記構成単位のうち少なくとも一部においてイミド環を形成することと、
を含む、ポリイミド成形体を製造する方法。
【請求項６】
下記式（ＩＡ）：
TIFF
2025093226000033.tif
37
149
で表される構成単位を含み、Ｘ
１
が４価の有機基を示し、Ｘ
２
が２価の有機基を示し、Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が下記式（１０）：
TIFF
2025093226000034.tif
21
149
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む、
ポリイミド。
【請求項７】
Ｘ
１
が前記ジシクロペンタジエンジイル基を含む、請求項６に記載のポリイミド。
【請求項８】
Ｘ
１
が下記式（ＩＩ）：
TIFF
2025093226000035.tif
33
149
で表される基を含む有機基であり、＊が結合手を示し、Ｘ
３
が隣り合う２つの炭素原子を含む３価の有機基を示し、Ｌが直接結合、又は２価のリンカー基を示し、Ａｒ
１
が置換基を有していてもよい２価の芳香族基を示し、Ａｒ
２
が置換基を有していてもよい３価の芳香族基を示し、ｎが０以上の整数を示し、同一分子中の複数のＸ
３
、Ｌ、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
はそれぞれ同一でも異なってもよく、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊は、Ｘ
３
において隣り合う２つの前記炭素原子にそれぞれ結合し、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊の組み合わせのうち２組が、式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手である、
請求項６に記載のポリイミド。
【請求項９】
請求項６に記載のポリイミドを含む、ポリイミド成形体。
【請求項１０】
ポリイミドフィルムである、請求項９に記載のポリイミド成形体。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ポリイミド前駆体、ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド、ポリイミド成形体及びその製造方法、並びに酸無水物化合物に関する。
続きを表示（約 3,300 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリイミドフィルムは、配線を保護する保護膜、又は基板等の部材として、各種電子部品において広く適用されている。ポリイミドフィルムは、酸無水物に由来するアミド基を有するポリイミド前駆体を含む樹脂膜を加熱することによって形成することができる（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１９－５９９５９号公報
特開２０２３－４７８７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、低い誘電正接を示す成形体を形成できるポリイミド前駆体に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は以下を含む。
［１］
下記式（Ｉ）：
TIFF
2025093226000001.tif
37
149
で表される構成単位を含み、Ｘ
１
が４価の有機基を示し、Ｘ
２
が２価の有機基を示し、Ｒ
１
及びＲ
２
がそれぞれ独立に水素原子、又は１価の有機基を示し、Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が下記式（１０）：
TIFF
2025093226000002.tif
21
149
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む、
ポリイミド前駆体。
［２］
Ｘ
１
が前記ジシクロペンタジエンジイル基を含む、［１］に記載のポリイミド前駆体。
［３］
Ｘ
１
が下記式（ＩＩ）：
TIFF
2025093226000003.tif
33
149
で表される基であり、＊が結合手を示し、Ｘ
３
が隣り合う２つの炭素原子を含む３価の有機基を示し、Ｌが直接結合、又は２価のリンカー基を示し、Ａｒ
１
が置換基を有していてもよい２価の芳香族基を示し、Ａｒ
２
が置換基を有していてもよい３価の芳香族基を示し、ｎが０以上の整数を示し、同一分子中の複数のＸ
３
、Ｌ、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
はそれぞれ同一でも異なってもよく、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊は、Ｘ
３
において隣り合う２つの前記炭素原子にそれぞれ結合し、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊の組み合わせのうち２組が、式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手である、
［１］又は［２］に記載のポリイミド前駆体。
［４］
［１］～［３］のいずれかに記載のポリイミド前駆体と、有機溶剤と、を含むポリイミド前駆体組成物。
［５］
［１］～［３］のいずれかに記載のポリイミド前駆体を含む中間成形体を形成することと、
前記中間成形体を加熱することにより、前記ポリイミド前駆体中の式（Ｉ）で表される前記構成単位のうち少なくとも一部においてイミド環を形成することと、
を含む、ポリイミド成形体を製造する方法。
［６］
下記式（ＩＡ）：
TIFF
2025093226000004.tif
37
149
で表される構成単位を含み、Ｘ
１
が４価の有機基を示し、Ｘ
２
が２価の有機基を示し、Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が下記式（１０）：
TIFF
2025093226000005.tif
21
149
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む、
ポリイミド。
【発明の効果】
【０００６】
低い誘電正接を示す成形体を形成できるポリイミド前駆体が提供され得る。ポリイミド前駆体から形成された成形体は、優れた耐熱性も有し得る。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明は以下の例に限定されない。
【０００８】
ポリイミド前駆体の一例は、下記式（Ｉ）：
TIFF
2025093226000009.tif
37
149
で表される構成単位を含む。式（Ｉ）中、Ｘ
１
が４価の有機基を示し、Ｘ
２
が２価の有機基を示し、Ｒ
１
及びＲ
２
がそれぞれ独立に水素原子、又は１価の有機基を示し、Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が下記式（１０）：
TIFF
2025093226000010.tif
21
149
で表されるジシクロペンタジエンジイル基を含む。Ｘ
１
がジシクロペンタジエンジイル基を含んでもよく、Ｘ
２
がジシクロペンタジエンジイル基を含んでもよい。Ｘ
１
又はＸ
２
のうち少なくとも一方が、複数のジシクロペンタジエンジイル基を含んでもよい。ジシクロペンタジエンジイル基は、下記式（１１）で表される基であってもよい。
TIFF
2025093226000011.tif
21
149
【０００９】
ポリイミド前駆体は、式（Ｉ）で表される構成単位を含む、連続的に結合した複数の構成単位から構成される高分子鎖を有する重合体であることができる。ポリイミド前駆体の高分子鎖が、式（Ｉ）で表される構成単位以外の構成単位を含んでもよい。ポリイミド前駆体における式（Ｉ）で表される構成単位の割合が、ポリイミド前駆体の質量を基準として３０質量％以上、５０質量％以上、７０質量％以上、９０質量％以上、又は９５質量％以上であってもよく、１００質量％以下であってもよい。
【００１０】
Ｘ
１
がジシクロペンタジエンジイル基を含む場合、Ｘ
１
が、下記式（ＩＩ）：
TIFF
2025093226000012.tif
33
149
で表される基を含む有機基であってもよい。式（ＩＩ）中、＊が結合手を示し、Ｘ
３
が隣り合う２つの炭素原子を含む３価の有機基を示し、Ｌが直接結合、又は２価のリンカー基を示し、Ａｒ
１
が置換基を有していてもよい２価の芳香族基を示し、Ａｒ
２
が置換基を有していてもよい３価の芳香族基を示し、ｎが０以上の整数を示す。同一分子中の複数のＸ
３
、Ｌ、Ａｒ
１
及びＡｒ
２
はそれぞれ同一でも異なってもよい。１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊は、Ｘ
３
において隣り合う２つの炭素原子にそれぞれ結合し、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊の組み合わせのうち２組が、式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手である。ｎが１以上である場合、すなわち、１つのＸ
３
に結合する２つの結合手＊の組み合わせが３組以上ある場合、式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手以外の結合手＊が結合する構造は、任意である。式（Ｉ）におけるＸ
１
の４つの結合手以外の結合手＊が、式（Ｉ）中のアミド基又はエステル基と同様のアミド基又はエステル基と結合し、それにより分岐した高分子鎖が形成されていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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