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公開番号2025036262
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024145485
出願日2024-08-27
発明の名称水溶性潤滑剤
出願人三洋化成工業株式会社
代理人
主分類C10M 173/02 20060101AFI20250306BHJP(石油,ガスまたはコークス工業;一酸化炭素を含有する工業ガス;燃料;潤滑剤;でい炭)
要約【課題】本発明の目的は、生分解性と防錆性能に優れ、かつ金属溶出抑制に優れた水溶性潤滑剤を提供することである。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物(A)と、下記一般式(2)で表されるアミン化合物(B)と、ヒドロキシ酸(C)とを含有してなる水溶性潤滑剤であって、水溶性潤滑剤中に含まれる前記(A)の数平均分子量が2000未満であり、水溶性潤滑剤の合計重量に基づいて前記化合物(A)の重量割合が85～99.7重量%、前記アミン化合物(B)の重量割合が0.1～10重量%、前記ヒドロキシ酸(C)の重量割合が0.2～5重量%であり、アミン化合物(B)由来のヒドロキシル基とヒドロキシ酸(C)由来のヒドロキシル基とのモル比[ヒドロキシ酸(C)由来OH/アミン(B)由来OH]が0.03～0.4である水溶性潤滑剤。
R¹-[-O-(A¹O)_j-R²]_k (1)
N(Q)_(3-m)-[(A²O)_nH]_m (2)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）と、ヒドロキシ酸（Ｃ）とを含有してなる水溶性潤滑剤であって、
水溶性潤滑剤中に含まれる前記化合物（Ａ）の数平均分子量が２０００未満であり、
水溶性潤滑剤の合計重量に基づいて前記化合物（Ａ）の重量割合が８５～９９．７重量％、前記アミン化合物（Ｂ）の重量割合が０．１～１０重量％、前記ヒドロキシ酸（Ｃ）の重量割合が０．２～５重量％であり、
前記アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシル基と前記ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシル基とのモル比［ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシ基／アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシ基］が０．０３～０．４である水溶性潤滑剤。
Ｒ
１
－［－Ｏ－（Ａ
１
Ｏ）
ｊ
－Ｒ
２
］
ｋ
（１）
［式（１）中、Ｒ
１
は水素原子又は炭素数１～１２であるｋ価の炭化水素基であり、ｋは１～６の整数であり、Ａ
１
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｊはアルキレンオキシ基の付加モル数を表す１以上の整数であり、Ｒ
２
はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。］
Ｎ（Ｑ）
（３－ｍ）
－[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]
ｍ
（２）
［式（２）中、Ａ
２
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎは１～２０の整数であり、ｎが２以上の場合のＡ
２
Ｏは同一でも異なっていてもよく、ｍは１～３の整数であり、ｍが２以上の場合に複数ある[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]は同一でも異なっていてもよく、Ｑはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２４の脂肪族炭化水素基を表す。］
続きを表示（約 830 文字）【請求項２】
前記アミン化合物（Ｂ）として、一般式（２）においてｍが２でありＱが炭素数１～２４の脂肪族炭化水素基であるアミンと、一般式（２）においてｍが１～２でありＱが水素原子である化合物又はｍが３であるアミンと、を含む請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項３】
前記化合物（Ａ）として、一般式（１）中のｋが１～３の整数である化合物を含む請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項４】
前記化合物（Ａ）が、前記一般式（１）において、Ａ
１
Ｏとしてエチレンオキシ基のみ有する化合物及び／又はエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とを有する化合物である請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項５】
水溶性潤滑剤に含まれる前記化合物（Ａ）を構成するプロピレンオキシ基（ＰＯ）のモル数に対するエチレンオキシ基（ＥＯ）のモル数との比（ＥＯ／ＰＯ）が１００／０～５０／５０である請求項４に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項６】
前記ヒドロキシ酸（Ｃ）が乳酸、リンゴ酸、クエン酸及び酒石酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項７】
さらに、リン化合物（Ｄ）を含む、請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項８】
前記リン化合物（Ｄ）がリン酸エステル、酸性リン酸エステル、チオリン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩及び亜リン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項７に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項９】
前記化合物（Ａ）の生分解度が６０％以上である請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
【請求項１０】
前記水溶性潤滑剤の４０℃における動粘度が１０～１５０ｍｍ
２
／ｓである請求項１に記載の水溶性潤滑剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、水溶性潤滑剤に関する。
続きを表示（約 4,800 文字）【背景技術】
【０００２】
従来から、作動油、ギア油、軸受け油等の潤滑油基油として、鉱物油及びポリオレフィン等の炭化水素系基油、又はアルコールのアルキレンオキサイド付加物等のポリエーテル類等が使用されてきた。近年、環境問題への意識が高まる中、潤滑油に関しても生分解性が要求されるようになってきているが、前述の炭化水素系基油やポリエーテル系基油は生分解性が不十分であるという問題があった。生分解性の観点から、潤滑油基油として植物油等の天然油脂やその誘導体、合成エステル系潤滑油基油等が使用されている（例えば特許文献１～２参照）。
しかしながら天然油脂及びその誘導体、ならびに合成エステル系潤滑油基油は、水が混入した場合に加水分解しやすく、使用中の安定性に問題がある。また、これらの基油は水への溶解性が低いため、潤滑油が漏洩した場合に水面で油滴を形成することにより周辺汚染が大きくなり、洗浄除去も困難である。そこで、水への溶解性及び生分解性の観点から、ポリエーテル系基油の使用が検討されている（特許文献３参照）。
また、２０１３年１２月から、米国法令が、米国水域において操業する全ての船舶において、環境的に受容可能な潤滑油（ＥＡＬ）製品を使用することが要求されるように修正された。このような事情から、特に船舶用のギア油等の用途においては、摩擦学的性能および軸受適合性（金属溶出抑制）に関し、非常に特殊な仕様に適合することが求められる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開平０５－３３１４８１号公報
特開平１１－３２３３７３号公報
特開２００６－０８３３７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、生分解性と防錆性能に優れ、かつ金属溶出抑制に優れた水溶性潤滑剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、以下の通りである。
［１］下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）と、ヒドロキシ酸（Ｃ）とを含有してなる水溶性潤滑剤であって、水溶性潤滑剤中に含まれる前記化合物（Ａ）の数平均分子量が２０００未満であり、水溶性潤滑剤の合計重量に基づいて前記化合物（Ａ）の重量割合が８５～９９．７重量％、前記アミン化合物（Ｂ）の重量割合が０．１～１０重量％、前記ヒドロキシ酸（Ｃ）の重量割合が０．２～５重量％であり、前記アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシル基と前記ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシル基とのモル比［ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシ基／アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシ基］が０．０３～０．４である水溶性潤滑剤。
Ｒ
１
－［－Ｏ－（Ａ
１
Ｏ）
ｊ
－Ｒ
２
］
ｋ
（１）
［式（１）中、Ｒ
１
は水素原子又は炭素数１～１２であるｋ価の炭化水素基であり、ｋは１～６の整数であり、Ａ
１
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｊはアルキレンオキシ基の付加モル数を表す１以上の整数であり、Ｒ
２
はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。］
Ｎ（Ｑ）
（３－ｍ）
－[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]
ｍ
（２）
［式（２）中、Ａ
２
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎは１～２０の整数であり、ｎが２以上の場合のＡ
２
Ｏは同一でも異なっていてもよく、ｍは１～３の整数であり、ｍが２以上の場合に複数ある[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]は同一でも異なっていてもよく、Ｑはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２４の脂肪族炭化水素基を表す。］
［２］前記アミン化合物（Ｂ）として、一般式（２）においてｍが２でありＱが炭素数１～２４の脂肪族炭化水素基であるアミンと、一般式（２）においてｍが１～２でありＱが水素原子である化合物又はｍが３であるアミンと、を含む［１］に記載の水溶性潤滑剤。
［３］前記化合物（Ａ）として、一般式（１）中のｋが１～３の整数である化合物を含む［１］または［２］に記載の水溶性潤滑剤。
［４］前記化合物（Ａ）が、前記一般式（１）において、Ａ
１
Ｏとしてエチレンオキシ基のみ有する化合物及び／又はエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とを有する化合物である［１］～［３］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
［５］水溶性潤滑剤に含まれる前記化合物（Ａ）を構成するプロピレンオキシ基（ＰＯ）のモル数に対するエチレンオキシ基（ＥＯ）のモル数との比（ＥＯ／ＰＯ）が１００／０～５０／５０である［４］に記載の水溶性潤滑剤。
［６］前記ヒドロキシ酸（Ｃ）が乳酸、リンゴ酸、クエン酸及び酒石酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である［１］～［５］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
［７］さらに、リン化合物（Ｄ）を含む、［１］～［６］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
［８］前記リン化合物（Ｄ）がリン酸エステル、酸性リン酸エステル、チオリン酸エステル、酸性リン酸エステルのアミン塩及び亜リン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種である［７］に記載の水溶性潤滑剤。
［９］前記化合物（Ａ）の生分解度が６０％以上である［１］～［８］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
［１０］前記水溶性潤滑剤の４０℃における動粘度が１０～１５０ｍｍ
２
／ｓであ［１］～［９］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
［１１］前記水溶性潤滑剤が船舶用の軸受油、作動油、又はギヤ油である［１］～［１０］のいずれか１項に記載の水溶性潤滑剤。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の水溶性潤滑剤は、生分解性と防錆性能に優れ、かつ金属溶出抑制に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の水溶性潤滑剤は、下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）と、下記一般式（２）で表されるアミン化合物（Ｂ）と、ヒドロキシ酸（Ｃ）とを含有してなる水溶性潤滑剤であって、水溶性潤滑剤中に含まれる前記化合物（Ａ）の数平均分子量が２０００未満であり、水溶性潤滑剤の合計重量に基づいて前記化合物（Ａ）が８５～９９．７重量％、前記アミン化合物（Ｂ）が０．１～１０重量％、前記ヒドロキシ酸（Ｃ）が０．２～５重量％であり、前記アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシル基と前記ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシル基とのモル比［ヒドロキシ酸（Ｃ）由来のヒドロキシ基／アミン化合物（Ｂ）由来のヒドロキシ基］）が０．０３～０．４である水溶性潤滑剤である。
Ｒ
１
－［－Ｏ－（Ａ
１
Ｏ）
ｊ
－Ｒ
２
］
ｋ
（１）
［式（１）中、Ｒ
１
は水素原子又は炭素数１～１２であるｋ価の炭化水素基であり、ｋは１～６の整数であり、Ａ
１
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｊはアルキレンオキシ基の付加モル数を表す１以上の整数であり、Ｒ
２
はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～８の炭化水素基を表す。］
Ｎ（Ｑ）
（３－ｍ）
－[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]
ｍ
（２）
［式（２）中、Ａ
２
Ｏはそれぞれ独立に炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、ｎは１～２０の整数であり、ｎが２以上の場合のＡ
２
Ｏは同一でも異なっていてもよく、ｍは１～３の整数であり、ｍが２以上の場合に複数ある[（Ａ
２
Ｏ）
ｎ
Ｈ]は同一でも異なっていてもよく、Ｑはそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１～２４の脂肪族炭化水素基を表す。］
なお、本発明において、水溶性とは、２５℃での水への溶解度が水１００ｇに対して２０ｇ以上であるものをいう。
【０００８】
＜化合物（Ａ）＞
本発明において、化合物（Ａ）は前記一般式（１）で表される化合物である。水溶性潤滑剤中に含まれる化合物（Ａ）の数平均分子量は２０００未満であり、生分解性、（Ｂ）及び（Ｃ）との相溶性の観点から、４００以上が好ましく、更に好ましくは６００以上である。
化合物（Ａ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。化合物（Ａ）を２種以上併用する場合、２種以上の化合物の数平均分子量が２０００未満であればよい。２種以上の化合物を併用する場合、２種以上の化合物のそれぞれが数平均分子量２０００未満であってもよいし、２種以上の化合物のうちの一部の化合物の数平均分子量が２０００以上であってもよい。
【０００９】
本発明において、数平均分子量（以下、Ｍｎと略記する。）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって、ポリプロピレングリコールを基準物質として、４０℃で測定される。
装置本体：ＨＬＣ－８１２０（東ソー株式会社製）
カラム：東ソー株式会社製ＴＳＫｇｅｌ α６０００、Ｇ３０００ＰＷＸＬ
検出器：装置本体内蔵の示差屈折計検出器
溶離液：０．５重量％酢酸ソーダ・水／メタノール（体積比７０／３０）
溶離液流量：１．０ｍｌ／分
カラム温度：４０℃
試料：０．２５重量％の溶離液溶液
注入量：２００μｌ
標準物質：東ソー株式会社製ＴＳＫＳＴＡＮＤＡＲＤＯＸＩＤＥ
データ処理ソフト：ＧＰＣ－８０２０ｍｏｄｅｌＩＩ（東ソー株式会社製）
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ
１
は水素原子又は炭素数１～１２であるｋ価の炭化水素基であり、ｋは１～６の整数である。Ｒ
１
が水素原子のときは、ｋは１である。
ｋとしては、生分解性の観点から、１～３の整数が好ましい。
Ｒ
１
としては、生分解性の観点から、水素原子又は炭素数１～８の１～３価の炭化水素基が好ましく、更に好ましくは水素原子又は炭素数１～４の１～３価の炭化水素基である。
炭素数１～１２であるｋ価の炭化水素基としては、例えば、１～６個の水酸基を有する炭素数１～１２の化合物（Ａ１）から全ての水酸基を除いた残基が含まれる。
１～６個の水酸基を有する炭素数１～１２の化合物（Ａ１）としては、例えば、１個の水酸基を有する炭素数１～１２の化合物（Ａ１１）、２個の水酸基を有する炭素数２～１２の化合物（Ａ１２）、３個の水酸基を有する炭素数１～１２の化合物（Ａ１３）、４個の水酸基を有する炭素数１～１２の化合物（Ａ１４）、５個の水酸基を有する炭素数２～１２の化合物（Ａ１５）、６個の水酸基を有する炭素数２～１２の化合物（Ａ１６）等が挙げられる。
（【００１１】以降は省略されています）

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