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公開番号2025021891
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-14
出願番号2023125975
出願日2023-08-02
発明の名称臭化水素付加剤およびそれを用いた臭素化合物の製造方法
出願人公立大学法人大阪,東ソー・ファインケム株式会社
代理人個人
主分類C07D 233/34 20060101AFI20250206BHJP(有機化学)
要約【課題】安全に工業的規模にて製造が可能で、且つ、酸素や光に非常に安定で、取扱いや保管が容易な臭化水素付加剤を提供する。
【解決手段】極性溶媒と臭化水素で構成された臭化水素付加剤であり、前記極性溶媒がアミド系非プロトン性極性溶媒である含臭素錯体及びそれを含む臭化水素付加剤、含臭素錯体の製造方法及びこれを用いた含臭素化合物の製造方法を用いる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
極性溶媒と臭化水素で構成される含臭素錯体であり、前記極性溶媒がアミド系非プロトン性極性溶媒から選ばれる少なくとも１種以上である、含臭素錯体。
続きを表示（約 780 文字）【請求項２】
前記極性溶媒がウレア系非プロトン性極性溶媒から選ばれる少なくとも１種以上である請求項１に記載の含臭素錯体。
【請求項３】
前記極性溶媒がビス（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン）である、下記一般式（１）
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2025021891000012.jpg
44
170
で表される請求項１に記載の含臭素錯体。
【請求項４】
前記極性溶媒がＮ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素である、下記一般式（２）
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2025021891000013.jpg
47
170
で表される請求項１に記載の含臭素錯体。
【請求項５】
下記一般式（３）
Ｒ
１
－ＣＨ＝ＣＨ－Ｒ
２
（３）
（式（３）中、Ｒ
１
は置換もしくは無置換のアリール基、Ｒ
２
は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または水素原子を示す。或いはＲ
１
とＲ
２
とが互いに結合して環状の化合物となっていても良い。）で表されるオレフィン化合物と、
請求項１～４のいずれか一項に記載の含臭素錯体と、を反応させることを特徴とする、
下記一般式（４）
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2025021891000014.jpg
45
170
（式（４）中、Ｒ
１
及びＲ
２
は一般式（３）と同じである。）で表される含臭素化合物の製造方法。
【請求項６】
請求項１～４のいずれか一項に記載の含臭素錯体を含む、臭化水素付加剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、含臭素錯体及び臭化水素付加剤に関する。詳しくは、臭化水素付加剤として用いられる含臭素錯体、それを用いた臭素化合物の製造方法、および当該含臭素錯体を含む臭化水素付加剤に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物の臭素化物は、医薬中間体や工業薬品等の合成中間体としてカップリング反応をはじめとする様々な反応に利用できる有用な化合物である。有機化合物の臭素化反応については、古くから多くの方法が知られており、現在もその研究開発は引き続き行われている。
【０００３】
臭化水素付加剤として一般的に使用されるものは、臭化水素である。臭化水素は無職の刺激性気体であり腐食性や毒性が高く、取扱には特殊な装置や技術を必要である（例えば非特許文献１参照）。
【０００４】
また、前記臭化水素の様態としては臭化水素ガスの他に臭化水素水溶液（臭化水素酸）や臭化水素酢酸溶液等の臭化水素溶液が市販されている。
【０００５】
臭化水素酸は無色の液体であるが、保存中に徐々に酸化されて臭素が遊離ししだいに黄色を帯びてくる。この着色は光により促進されることから保存には褐色のガラス瓶を使用する必要がある。
また、前記臭化水素溶液はいずれも臭化水素が時間経過とともに空気放出されるため、定量的な使用の前には溶液中の臭化水素濃度を定量する必要がある。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００６】
「臭素及びヨウ素化合物の有機合成」マナック（株）著、丸善出版、２０１７年１月３０日発行
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らはこれら従来技術に鑑み、安全に工業的規模にて製造が可能であり、且つ、酸素や光に安定で、取扱いや保管が容易な含臭素錯体およびこれを含む臭化水素付加剤を提供することを本発明の目的とする。さらに、この含臭素錯体を含む臭化水素付加剤を用いた、臭素化合物の製造方法を提供することも本発明の目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、極性溶媒と臭化水素で構成された含臭素錯体であり、前記極性溶媒がアミド系非プロトン性極性溶媒である含臭素錯体が安全に工業的規模にて製造可能であり、且つ、酸素や光に非常に安定で、取扱や保管が容易であることを見出した。
【０００９】
さらにはこの含臭素錯体が、オレフィン化合物への臭化水素付加剤として優れていること、またその反応における使用が極めて安全、且つ容易に行えることを見いだし、本発明を完成させるに至った。
【００１０】
即ち、本発明は下記の要旨に係るものである。
（【００１１】以降は省略されています）

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