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公開番号2024129990
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-30
出願番号2023039441
出願日2023-03-14
発明の名称ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法
出願人群栄化学工業株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C07D 307/48 20060101AFI20240920BHJP(有機化学)
要約【課題】ヒドロキシメチルフルフラールを高収率に製造できる製造方法の提供。
【解決手段】アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも1種の塩、ならびにアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩以外の卑金属塩の存在下で、炭水化物を含む原料を、有機液体及び水を媒体として水熱処理する、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法であり、前記炭水化物のフラクト分が40モル%以上である、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩、ならびにアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩以外の卑金属塩の存在下で、炭水化物を含む原料を、有機液体及び水を媒体として水熱処理する、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法であり、
前記炭水化物のフラクト分が４０モル％以上である、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
続きを表示（約 130 文字）【請求項２】
前記炭水化物のフラクト分が１００モル％未満である請求項１に記載のヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
【請求項３】
前記原料を水熱処理する時間が０．５～５時間である請求項１又は２に記載のヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
炭水化物を水熱処理することで、ヒドロキシメチルフルフラールが生成することが知られている。
特許文献１には、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の一種類以上の塩の存在下、バイオマス由来の炭水化物を含有する原料を、水及び有機液体を媒体として水熱処理するヒドロキシメチルフルフラールの合成方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０２０－１４３０４６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
特許文献１の方法では、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩の一種類以上の塩の存在によってヒドロキシメチルフルフラールの収率が向上するとされている。しかし、その効果が充分ではないことがある。
本発明は、ヒドロキシメチルフルフラールを高収率に製造できる製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の態様を有する。
［１］アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩、ならびにアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩以外の卑金属塩の存在下で、炭水化物を含む原料を、水及び有機液体を媒体として水熱処理する、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法であり、
前記炭水化物のフラクト分が４０モル％以上である、ヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
［２］前記炭水化物のフラクト分が１００モル％未満である［１］に記載のヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
［３］前記原料を水熱処理する時間が０．５～５時間である［１］又は［２］に記載のヒドロキシメチルフルフラールの製造方法。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、ヒドロキシメチルフルフラールを高収率に製造できる製造方法を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
実施例１～７、比較例１～４で用いた炭水化物を横軸に、各例のヒドロキシメチルフルフラール（ＨＭＦ）収率（％）を縦軸にとったグラフ。
実施例１～７、比較例１～４で用いた炭水化物を横軸に、各例のグルコース残量（％）を縦軸にとったグラフ。
実施例１～７、比較例１～４で用いた炭水化物を横軸に、各例のフルクトース残量（％）を縦軸にとったグラフ。
実施例６における反応時間を横軸に、ＨＭＦ収率、グルコース残量及びフルクトース残量を縦軸にとったグラフ。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
ヒドロキシメチルフルフラール（以下、「ＨＭＦ」とも記す。）は、フラン環の２位にホルミル基、５位にヒドロキシメチル基が置換した化合物である。
本発明の一実施形態に係るＨＭＦの製造方法は、アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩からなる群から選ばれる少なくとも１種の塩（以下、「アルカリ（土類）金属塩」とも記す。）、ならびにアルカリ（土類）金属塩以外の卑金属塩の存在下で、炭水化物を含む原料を、水及び有機液体を媒体として水熱処理する。これにより、ＨＭＦが生成する。
【０００９】
（原料）
原料は炭水化物を含む。
炭水化物は、単糖単位を１つ有する化合物（単糖）であってもよく、単糖単位を２つ以上有する化合物（オリゴ糖、デキストリン、フルクタン、デンプン、それらの誘導体等）であってもよく、これらの化合物の２種以上の混合物であってもよい。
【００１０】
本実施形態において、原料中の炭水化物は、フラクト分が４０モル％以上である。
「フラクト分」とは、炭水化物中の全ての単糖単位の合計に対するフルクトース単位の割合である。例えば炭水化物がスクロースの場合、スクロースは１つのフルクトース単位と１つのグルコース単位とからなるため、フラクト分は５０モル％である。
（【００１１】以降は省略されています）

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