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公開番号2024126115
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-20
出願番号2023034294
出願日2023-03-07
発明の名称ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)から一段階で2,5-ビス(アミノメチル)フラン(BAMF)の合成を可能とするニッケル触媒
出願人国立大学法人東京工業大学
代理人個人,個人
主分類B01J 31/28 20060101AFI20240912BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】ヒドロキシメチルフルフラールから2,5-ビス(アミノメチル)フランを一段階で短時間かつ高収率で合成する手段を提供する。
【解決手段】少なくとも一部が有機ケイ素化合物で被覆されたニッケル粒子、及び無機酸化物の担体を含むことを特徴とする触媒。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
少なくとも一部が有機ケイ素化合物で被覆されたニッケル粒子、及び無機酸化物の担体を含むことを特徴とする触媒。
続きを表示（約 730 文字）【請求項２】
有機ケイ素化合物が、シロキサン構造を有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項３】
有機ケイ素化合物が、フェニルシリル基を有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項４】
ニッケル粒子の結晶子径が、3～10nmであることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項５】
無機酸化物が、SiO
2
、Al
2
O
3
、CeO
2
、MgO、Nb
2
O
5
、又はTiO
2
であることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項６】
無機酸化物が、TiO
2
であることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項７】
ニッケルの塩若しくは錯体、ヒドロシラン、及び無機酸化物を、水素存在下で、加熱する工程を含む方法によって製造されることを特徴とする請求項１に記載の触媒。
【請求項８】
ヒドロシランが、フェニルシランであることを特徴とする請求項７に記載の触媒。
【請求項９】
ニッケルの塩若しくは錯体が、ニッケル(II)アセチルアセトナートであることを特徴とする請求項７に記載の触媒。
【請求項１０】
水素、アンモニア、及び請求項１乃至９のいずれか一項に記載の触媒の存在下、ヒドロキシメチルフルフラールから2,5-ビス（アミノメチル）フランを得る工程を含むことを特徴とする2,5-ビス（アミノメチル）フランの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な触媒、及び2,5-ビス（アミノメチル）フラン（BAMF）の製造方法に関する。本発明の触媒を用いることにより、ヒドロキシメチルフルフラール（HMF）からBAMFを一段階で短時間かつ高収率で合成できる。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
バイオマス由来化合物であるHMFは、2つの異なる官能基を有し、様々な化学品への応用が期待される基幹物質である。従来はこれらの官能基をそれぞれアミノ基へと誘導することによりHMFからBAMFが合成されてきたが、多量の廃棄物生成や反応制御の困難さといった課題があった。近年、HMFから直接BAMFを合成する反応について研究が行われているが、報告されている触媒は、大気不安定または高温・高圧が必要といった課題がある（非特許文献１及び２）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
Z. Wei et al., ChemSusChem, 14, 2308 (2021)
H. Yuan et al., RSC Adv., 9, 38877 (2019)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
BAMFはバイオマス由来のジアミンであり、エポキシ樹脂やポリアミドなどの原料となりうるため、効率的な合成法が求められている。本発明は、このような背景の下になされたものであり、HMFからBAMFを一段階で短時間かつ高収率で合成する手段を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ヒドロシランを還元剤として液相還元法により調製したNi触媒であってTiO
2
を担体とする触媒が、HMFからBAMFの合成に対し高活性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
即ち、本発明は、以下の（１）～（１０）を提供するものである。
（１）少なくとも一部が有機ケイ素化合物で被覆されたニッケル粒子、及び無機酸化物の担体を含むことを特徴とする触媒。
【０００７】
（２）有機ケイ素化合物が、シロキサン構造を有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする（１）に記載の触媒。
【０００８】
（３）有機ケイ素化合物が、フェニルシリル基を有する有機ケイ素化合物であることを特徴とする（１）に記載の触媒。
【０００９】
（４）ニッケル粒子の結晶子径が、3～10nmであることを特徴とする（１）に記載の触媒。
【００１０】
（５）無機酸化物が、SiO
2
、Al
2
O
3
、CeO
2
、MgO、Nb
2
O
5
、又はTiO
2
であることを特徴とする（１）に記載の触媒。
（【００１１】以降は省略されています）

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