特許ウォッチ

公開番号2025129979
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-05
出願番号2024027007
出願日2024-02-26
発明の名称液晶化合物、並びにこれを含む液晶組成物および素子
出願人国立大学法人九州大学
代理人個人,個人,個人
主分類C07C 69/90 20060101AFI20250829BHJP(有機化学)
要約【課題】新規構造の強誘電性を示す液晶化合物等を提供する。
【解決手段】下記式(1-1)または式(1-2):
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025129979000057.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">58</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">145</com:WidthMeasure> </com:Image>
で表される液晶化合物。
【選択図】図3
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１－１）または式（１－２）：
TIFF
2025129979000053.tif
58
146
（上記式中、
Ｒ
１
は、水素、重合性基、炭素数１～２０のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｘは、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
、およびＡｒ
５
は、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン、置換または非置換のヘテロアリーレンであり、
Ａ
１
、Ａ
２
、およびＡ
３
は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～８のアルキレンであり、アルキレン中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ（Ｏ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ（Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である）
で表される液晶化合物。
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
下記式（１－２）または式（２－２）：
TIFF
2025129979000054.tif
72
168
（上記式中、
Ｒ
１
は、水素、重合性基、炭素数１～２０のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｒ
２
は、それぞれ独立して、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ｘは、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ａ
３
は、単結合、炭素数１～８のアルキレンであり、アルキレン中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ（Ｏ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ（Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、
ｐは、それぞれ独立して、０～４の整数である）
で表される、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項３】
下記式（１－３）～式（２－４）：
TIFF
2025129979000055.tif
185
146
（上記式中、
Ｒ
１
は、水素、重合性基、炭素数１～２０のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｒ
３
は、それぞれ独立して、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ｘは、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよい）
で表される、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項４】
下記式（１）～式（１３）：
TIFF
2025129979000056.tif
153
131
で表される、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項５】
比誘電率が１０００以上である、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項６】
双極子モーメントが、８．５Ｄ以下である、請求項１に記載の液晶化合物。
【請求項７】
請求項１に記載の液晶化合物を含む、液晶組成物。
【請求項８】
請求項１に記載の液晶化合物を２種以上含む、液晶組成物。
【請求項９】
比誘電率が１０００未満の液晶化合物をさらに含む、請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
比誘電率が１０００未満の液晶化合物をさらに含む、請求項８に記載の液晶組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶化合物、並びにこれを含む液晶組成物および素子等に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、液晶化合物は電場の存在下で特定の方向に配向する、すなわち誘電率異方性を示すという特性により、液晶ディスプレイ等の用途に使用されている。
【０００３】
近年、特定の方向に一定の大きさ以上の永久双極子モーメントを有する液晶化合物において、外部電場がない状態であっても分極する強誘電性を示すことが報告されている。このような強誘電性を示す液晶化合物は、高い比誘電率や誘電率異方性を示す、電場と分極の関係にヒステリシス現象を示す、外部電場の方向を変えることで分極が可逆的に反転する等の性質を有する。このため、強誘電性を示す液晶化合物は、液晶ディスプレイの他、光学デバイス、記憶メディア、センサー等の用途に好適に使用されうる。
【０００４】
このような強誘電性を示す液晶化合物として、例えば、特許文献１には以下の構造で表される化合物ＤＩＯ－３が記載されている。
TIFF
2025129979000002.tif
46
141
【０００５】
特許文献１によれば、上記化合物ＤＩＯ－３は、例えば、４８～６６℃の温度範囲で１Ｈｚ～１ＫＨｚにおいて１００００程度の非常に大きな比誘電率を示すこと等が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開２０１７－１４５２９８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１に記載の化合物は、非常に大きな誘電率を示すものの、必ずしも合成が容易であるとはいえない。例えば、特許文献１に記載の化合物が有する１，３－ジオキサン環は、対応するアルデヒドおよび１，３－ジオールを反応させることで形成されるが（アセタール化反応）、これらのアルデヒドおよび１，３－ジオールは安価とはいえず、類縁体の合成に制限が生じうる。また、アセタール化反応により得られる幾何異性体（シス体およびトランス体）のうち、より高い強誘電性を示すトランス体を精製する（シス体を分離除去する）必要があり、製造コストが高くなりうる。このため新規構造の強誘電性を示す液晶化合物が求められている。
【０００８】
そこで、本発明は、新規構造の強誘電性を示す液晶化合物等を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、例えば以下のとおりである。
【００１０】
［１］下記式（１－１）または式（１－２）：
TIFF
2025129979000003.tif
55
143
（上記式中、
Ｒ
１
は、水素、重合性基、炭素数１～２０のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｘは、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ａｒ
３
、Ａｒ
４
、およびＡｒ
５
は、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン、置換または非置換のヘテロアリーレンであり、
Ａ
１
、Ａ
２
、およびＡ
３
は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～８のアルキレンであり、アルキレン中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ（Ｏ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ（Ｏ）－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキレン中の任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０または１である）
で表される液晶化合物。
［２］下記式（１－２）または式（２－２）：
TIFF
2025129979000004.tif
60
134
（上記式中、
Ｒ
１
は、水素、重合性基、炭素数１～２０のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、
Ｒ
２
は、それぞれ独立して、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
Ｆ、－ＯＣＨＦ
２
、－ＯＣＦ
３
、炭素数１～３のアルキルであり、この際、アルキル中の任意の－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、アルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、アルキル中の－ＣＨ
３
は－ＣＮで置き換えられてもよく、
Ｘは、水素、重合性基、ハロゲン、－ＣＮ、－ＮＯ
２
、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＣＨ
２
Ｆ、－ＣＨＦ
２
、－ＣＦ
３
、－ＯＣＨ
２
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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