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公開番号2025120512
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-18
出願番号2022104118
出願日2022-06-29
発明の名称アゼパンジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法
出願人株式会社ADEKA,日本農薬株式会社
代理人
主分類C07D 223/10 20060101AFI20250808BHJP(有機化学)
要約【課題】農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、また、家畜、愛玩動物(ペット)などの動物飼育において、寄生虫の感染は動物に著しい苦痛をもたらし、家畜では甚大な経済的損失となる。そのため、新規な農園芸用害虫防除剤、動物用外部寄生虫防除剤及び動物用内部寄生虫防除剤の開発が望まれている。
【解決手段】一般式(1)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025120512000022.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">41</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">54</com:WidthMeasure> </com:Image>
{式中、Xはヒドロキシル基等、Yは酸素原子又は硫黄原子、R1は置換フェニル基等、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、及びR4bは水素原子等、R5は置換フェニル基等、R6は水素原子等を示す。}で表される化合物又はその塩類、該化合物を有効成分とする有害生物防除剤並びにその使用方法を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）
◎
TIFF
2025120512000021.tif
41
54
｛式中、
Ｒ
１
は、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a3) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a4) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a5) （Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a8) ハロ（Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a9) ハロ（Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a11) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a12) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；
(a13) Ｎ‐（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基；
(a14) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルは、同一又は異なってもよい）；
(a15) フェニルアミノカルボニル基；
(a16) フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
続きを表示（約 2,400 文字）【請求項２】
Ｒ
１
が、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a3) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a4) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a5) （Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a12) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；
(a14) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルは、同一又は異なってもよい）；
(a15) フェニルアミノカルボニル基；
(a16) フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a17) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a18) ピリジル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a19) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a24) ピリミジニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a25) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a26) オキサゾリル（Ｃ
１
－Ｃ
６
【請求項３】
Ｒ
１
が、
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a16) フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a17) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a44) フェニル基；
(a45) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a46) ピリジル基；又は
(a47) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、
Ｒ
２ａ
が、
(b1) 水素原子であり、
Ｒ
２ｂ
が、
(c1) 水素原子であり、
Ｒ
３ａ
が、
(d1) 水素原子；又は
(d2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基であり、
Ｒ
３ｂ
が、
(e1) 水素原子；又は
(e2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基であり、
Ｒ
４ａ
が、
(f1) 水素原子であり、
Ｒ
４ｂ
が、
(g1) 水素原子であり、
Ｒ
５
が、
(h11) フェニル基；
(h12) 置換基群Ｅからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(h13) ピリジル基；又は
(h14) 置換基群Ｅからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、
Ｒ
６
が、
【請求項４】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤。
【請求項６】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤。
【請求項７】
請求項１乃至３の何れか一項に記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用内部寄生虫防除剤。
【請求項８】
請求項５に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
【請求項９】
請求項６に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口又は非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫の防除方法。
【請求項１０】
請求項７に記載の動物用内部寄生虫防除剤有効量を対象動物に、経口又は非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫の防除方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アゼパンジオン誘導体又はその塩類及び該化合物を含有する有害生物防除剤並びにその使用方法に関する。
続きを表示（約 4,300 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１及び２には、ある種のアゼパンジオン誘導体が医薬用化合物として報告されている。また、特許文献３には、ある種のアゼパンジオン誘導体が医薬用化合物の中間体として報告されている。しかしかかる文献中には、該化合物の農園芸分野の害虫や動物の寄生虫のような有害生物に対する防除活性については記載も示唆もされていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第第２０１４／０２１２８１号パンフレット
特開２０１５‐０２１２８１号公報
国際公開第第２０２２／０３３４１６号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農業及び園芸などの有用作物の生産において、害虫による被害は甚大であり、これに有効な農園芸用害虫防除剤が数多く上市されている。しかしながら、既存薬に対する抵抗性害虫にも効果の高い薬剤、各種の省力的な施用方法に適した物性を備えた薬剤、急性毒性などの軽減された人畜安全性に優れた薬剤、適切な土壌残留性など環境安全性に優れた薬剤の要望などから、新規な農園芸用害虫防除剤の開発は、現在でも農園芸分野の重要な課題の一つである。また、家畜、愛玩動物（ペット）などの動物飼育においても寄生虫の防除は重要な課題である。寄生虫の感染は、それ自体に加えて、寄生虫から伝染されるウィルス、細菌などによる疾病の両方が動物に著しい苦痛をもたらし、家畜では甚大な経済的損失となるため、新規な動物用外部寄生虫防除剤及び動物用内部寄生虫防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は新規な有害生物防除剤、特に農園芸用害虫防除剤、動物用外部寄生虫防除剤及び動物用内部寄生虫防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（１）で表されるカルボキサミドのカルボン酸部位としてアゼパン‐２，４‐ジオン誘導体を有する化合物又はその塩類が、有害生物防除剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００６】
即ち本発明は、
［１］一般式（１）
◎
TIFF
2025120512000001.tif
41
54
｛式中、
Ｒ
１
は、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a3) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a4) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a5) （Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a8) ハロ（Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a9) ハロ（Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a11) 置換基群Ｂからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a12) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；
(a13) Ｎ‐（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基；
(a14) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルは、同一又は異なってもよい）；
(a15) フェニルアミノカルボニル基；
(a16) フェニル（Ｃ
【０００７】
［２］Ｒ
１
が、
(a1) 水素原子；
(a2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a3) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルケニル基；
(a4) （Ｃ
２
－Ｃ
６
）アルキニル基；
(a5) （Ｃ
３
－Ｃ
６
）シクロアルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a12) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルコキシカルボニル基；
(a14) Ｎ，Ｎ‐ジ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルアミノカルボニル基（当該（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキルは、同一又は異なってもよい）；
(a15) フェニルアミノカルボニル基；
(a16) フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a17) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a18) ピリジル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a19) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a24) ピリミジニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a25) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を環上に有する置換ピリミジニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a26) オキサゾリル（Ｃ
１
－Ｃ
６
【０００８】
［３］Ｒ
１
が、
(a6) ハロ（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a10) 置換基群Ａからそれぞれ独立に選択される１乃至３個の置換基を有する置換（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a16) フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a17) 置換基群Ｃからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル（Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基；
(a44) フェニル基；
(a45) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(a46) ピリジル基；又は
(a47) 置換基群Ｄからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、
Ｒ
２ａ
が、
(b1) 水素原子であり、
Ｒ
２ｂ
が、
(c1) 水素原子であり、
Ｒ
３ａ
が、
(d1) 水素原子；又は
(d2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基であり、
Ｒ
３ｂ
が、
(e1) 水素原子；又は
(e2) （Ｃ
１
－Ｃ
６
）アルキル基であり、
Ｒ
４ａ
が、
(f1) 水素原子であり、
Ｒ
４ｂ
が、
(g1) 水素原子であり、
Ｒ
５
が、
(h11) フェニル基；
(h12) 置換基群Ｅからそれぞれ独立に選択される１乃至５個の置換基を環上に有する置換フェニル基；
(h13) ピリジル基；又は
(h14) 置換基群Ｅからそれぞれ独立に選択される１乃至４個の置換基を環上に有する置換ピリジル基であり、
Ｒ
６
が、
【０００９】
［４］［１］乃至［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤、
［５］［１］乃至［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用害虫防除剤、
［６］［１］乃至［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用外部寄生虫防除剤、
［７］［１］乃至［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする動物用内部寄生虫防除剤、
［８］［５］に記載の農園芸用害虫防除剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、
［９］［６］に記載の動物用外部寄生虫防除剤の有効量を対象動物に、経口又は非経口投与することを特徴とする動物の外部寄生虫の防除方法、
［１０］［７］に記載の動物用内部寄生虫防除剤有効量を対象動物に、経口又は非経口投与することを特徴とする動物の内部寄生虫の防除方法、
［１１］［１］乃至［３］の何れか一つに記載の化合物又はその塩類の有害生物防除剤としての使用、
に関する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の化合物又はその塩類は有害生物防除剤として優れた効果を有する、一般式（１）で表されるアゼパンジオン誘導体を提供するものである。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）
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