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公開番号2025112188
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-31
出願番号2024006344
出願日2024-01-18
発明の名称還元的アミノ化触媒
出願人エヌ・イーケムキャット株式会社,国立大学法人大阪大学
代理人個人,個人
主分類B01J 27/14 20060101AFI20250724BHJP(物理的または化学的方法または装置一般)
要約【課題】高い活性と選択性とを兼ね備えたルテニウム系の還元的アミノ化触媒を提供する。
【解決手段】1つまたは複数のカルボニル基を含むカルボニル化合物を原料として、還元的アミノ化反応により一級アミンを生成するために使用される還元的アミノ化触媒であって、リン化ルテニウムからなる触媒粒子を含む。
【選択図】図2
特許請求の範囲【請求項１】
リン化ルテニウムからなる触媒粒子を含む、還元的アミノ化触媒。
続きを表示（約 360 文字）【請求項２】
前記触媒粒子が触媒担体に担持されてなる、請求項１に記載の還元的アミノ化触媒。
【請求項３】
前記触媒担体が、無機担体またはカーボン担体を含む、請求項２に記載の還元的アミノ化触媒。
【請求項４】
前記触媒粒子の平均粒子径が、０．１～１０００ｎｍである、請求項１に記載の還元的アミノ化触媒。
【請求項５】
前記触媒粒子における、リン元素の含有量が１０～９０質量％であり、かつ、ルテニウム元素の含有量が１０～９０質量％である、請求項１に記載の還元的アミノ化触媒。
【請求項６】
１つまたは複数のカルボニル基を含むカルボニル化合物を原料として、還元的アミノ化反応により一級アミンを生成するために使用される、請求項１に記載の還元的アミノ化触媒。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は還元的アミノ化触媒に関し、より詳細には、１つまたは複数のカルボニル基を含むカルボニル化合物を還元的アミノ化して、対応する一級アミンを形成するために使用される触媒に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
一級アミンは、中間生成物として多様に用いられており、例えば樹脂、機能性材料、医薬品、農薬、染料といった様々な化学品を製造する際に利用される重要な化合物である。これら一級アミンは、様々な方法で製造することができるが、カルボニル化合物とアンモニアと水素との還元的アミノ化は、水以外に他の副産物が生じないことから、効率のよい方法であることが知られている。そのため、還元的アミノ化反応に使用される様々な金属触媒が開発されている。
【０００３】
これまで水素を還元剤として用いる還元的アミノ化触媒としては、ルテニウムやロジウムを代表とした貴金属触媒が主に用いられてきた。また、近年では、非貴金属であるコバルトが還元的アミノ化触媒として検討されており、金属コバルトを活性構成要素とし、活性炭を担体とした触媒を用いて、イソホロンニトリルからイソホロンジアミンを合成する方法も提案されている。
【０００４】
例えば、特許文献１には、Ｃｏ／ＳｉＯ
２
、Ｒｕ／Ｎｂ
２
Ｏ
５
を還元的アミノ化触媒とし、カルボニル基を含む原料化合物、水素及び窒素を反応させ、１級アミンを合成したことが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２１－１７７２１９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これまでに開発されてきたルテニウム触媒は活性が不十分であったり、効率的に反応を促進するには高圧水素の反応条件が必要であること、更には目的生成物である１級アミンの選択率が低いという問題点があり、高い活性と選択性とを兼ね備えたルテニウム触媒の開発が未だ強く求められている。
【０００７】
したがって、本発明は、高い活性と選択性とを兼ね備えたルテニウム系の還元的アミノ化触媒を提供することを目的としている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、ルテニウム触媒粒子の一部をリン化ルテニウム（Ｒｕ
２
Ｐ）とすることで、還元的アミノ化触媒として使用すると反応効率や選択性が飛躍的に向上することを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。即ち、本発明の要旨は以下のとおりである。
【０００９】
［１] リン化ルテニウムからなる触媒粒子を含む、還元的アミノ化触媒。
［２] 前記触媒粒子が触媒担体に担持されてなる、［１］に記載の還元的アミノ化触媒。
［３] 前記触媒担体が、無機担体またはカーボン担体を含む、［２］に記載の還元的アミノ化触媒。
［４] 前記触媒粒子の平均粒子径が、０．１～１０００ｎｍである、［３］に記載の還元的アミノ化触媒。
［５] 前記触媒粒子における、リン元素の含有量が１０～９０質量％であり、かつ、ルテニウム元素の含有量が１０～９０質量％である、［１］に記載の還元的アミノ化触媒。
［６] １つまたは複数のカルボニル基を含むカルボニル化合物を原料として、還元的アミノ化反応により一級アミンを生成するために使用される、［１］に記載の還元的アミノ化触媒。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のルテニウム系の還元的アミノ化触媒によれば、ルテニウム触媒粒子の一部をリン化ルテニウム（Ｒｕ
２
Ｐ）とすることで、還元的アミノ化触媒として使用すると反応効率や選択性が飛躍的に向上する。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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