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公開番号2025109705
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-07-25
出願番号2025004377
出願日2025-01-10
発明の名称ポリマー、オキセタン化合物、及び硬化性樹脂組成物
出願人国立大学法人北海道大学
代理人個人,個人,個人
主分類C08G 65/02 20060101AFI20250717BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】バイオマス由来の化合物から誘導され得る新規な化合物、ポリマー及び組成物。
【解決手段】下記式(1)又は(2):
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で表される複数の構成単位を含み、R¹がメチレン基、又はエタン-1,2-ジイル基を示す、ポリマー。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）又は（２）：
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2025109705000071.jpg
31
149
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2025109705000072.jpg
31
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示す、ポリマー。
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
下記式（１００）又は（２００）：
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33
149
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2025109705000074.jpg
33
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
２
が式（１００）又は（２００）中の２つのカルボニル基にそれぞれ結合する炭化水素基を含む２価の有機基を示す、請求項１に記載のポリマー。
【請求項３】
下記式（５）：
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2025109705000075.jpg
22
149
で表される構成単位を更に含み、Ｒ
３
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
４
が置換基を有していてもよい１価の炭化水素基を示す、請求項１に記載のポリマー。
【請求項４】
下記式（１Ａ）又は（２Ａ）：
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2025109705000076.jpg
39
149
JPEG
2025109705000077.jpg
39
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示す、ポリマー。
【請求項５】
下記式（１００Ａ）又は（２００Ａ）：
JPEG
2025109705000078.jpg
42
149
JPEG
2025109705000079.jpg
42
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
２
が式（１００Ａ）又は（２００Ａ）中の２つのカルボニル基にそれぞれ結合する炭化水素基を含む２価の有機基を示す、請求項４に記載のポリマー。
【請求項６】
下記式（５）：
JPEG
2025109705000080.jpg
22
149
で表される構成単位を更に含み、Ｒ
３
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
４
が置換基を有していてもよい１価の炭化水素基を示す、請求項４に記載のポリマー。
【請求項７】
式（１）又は（２）で表される前記構成単位のみを繰り返し単位として含む、請求項１に記載のポリマー。
【請求項８】
下記式（１１０）又は（２１０）：
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2025109705000081.jpg
43
149
JPEG
2025109705000082.jpg
43
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、＊が結合手を示す架橋ポリマーである、ポリマー。
【請求項９】
下記式（２２０）：
JPEG
2025109705000083.jpg
25
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、＊が結合手を示す架橋ポリマーである、ポリマー。
【請求項１０】
下記式（１２）又は（２２）：
JPEG
2025109705000084.jpg
26
149
JPEG
2025109705000085.jpg
26
149
で表されるオキセタン化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ポリマー、オキセタン化合物、及び硬化性樹脂組成物に関する。本開示はまた、エポキシ化合物又はオキセタン化合物から誘導され得る化合物に関する。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
レボグルコセノン（ＬＧＯ）は、セルロースのようなバイオマス由来の原料から得ることができる（非特許文献１）。レボグルコセノンの水素添加物であるジヒドロレボグルコセノンはＣｙｒｅｎｅ（登録商標）として市販されており、これを有機溶媒として利用することが検討されている（非特許文献２）。Ｃｙｒｅｎｅ（登録商標）から誘導されるアクリルモノマーからポリマーを合成することも提案されている（非特許文献３）。
JPEG
2025109705000001.jpg
35
149
【０００３】
一方、非特許文献４は、４級炭素原子を含むスピロエポキシドの相対配置に関する理論計算を検証するための化合物として、Ｃｙｒｅｎｅ（登録商標）からスピロエポキシドを合成したことを開示する。非特許文献５は、糖類の合成のための中間体として、レボグルコセノンのカルボニル基をエポキシ基に変換した化合物を開示する。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Energy Fuels 2021, 35, 9809-9824
Sustainable Chemistry and Pharmacy 25 (2022) 100591
Polym. Chem., 2019, 10, 3334-3341
J.Org. Chem. 2017, 82, 1873-1879
CarbohydrateResearch, 199 (1990) 243-247
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示は、バイオマス由来の化合物から誘導され得る新規な化合物、ポリマー及び組成物に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本開示は以下を含む。
［１］
下記式（１）又は（２）：
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2025109705000002.jpg
31
149
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2025109705000003.jpg
31
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示す、ポリマー。
［２］
下記式（１００）又は（２００）：
JPEG
2025109705000004.jpg
33
149
JPEG
2025109705000005.jpg
33
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
２
が式（１００）又は（２００）中の２つのカルボニル基にそれぞれ結合する炭化水素基を含む２価の有機基を示す、［１］に記載のポリマー。
［３］
下記式（５）：
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2025109705000006.jpg
22
149
で表される構成単位を更に含み、Ｒ
３
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
４
が置換基を有していてもよい１価の炭化水素基を示す、［１］に記載のポリマー。
［４］
下記式（１Ａ）又は（２Ａ）：
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2025109705000007.jpg
39
149
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2025109705000008.jpg
39
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示す、ポリマー。
［５］
下記式（１００Ａ）又は（２００Ａ）：
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2025109705000009.jpg
42
149
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2025109705000010.jpg
42
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
２
が式（１００Ａ）又は（２００Ａ）中の２つのカルボニル基にそれぞれ結合する炭化水素基を含む２価の有機基を示す、［４］に記載のポリマー。
［６］
下記式（５）：
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2025109705000011.jpg
22
149
で表される構成単位を更に含み、Ｒ
３
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、Ｒ
４
が置換基を有していてもよい１価の炭化水素基を示す、［４］に記載のポリマー。
［７］
式（１）又は（２）で表される前記構成単位のみを繰り返し単位として含む、［１］に記載のポリマー。
［８］
下記式（１１０）又は（２１０）：
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43
149
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2025109705000013.jpg
43
149
で表される複数の構成単位を含み、Ｒ
１
がメチレン基、又はエタン－１，２－ジイル基を示し、＊が結合手を示す架橋ポリマーである、ポリマー。
［９］
下記式（２２０）：
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2025109705000014.jpg
25
149
【発明の効果】
【０００７】
バイオマス由来の化合物から誘導され得る新規な化合物、ポリマー及び組成物が提供され得る。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
ＤＢＯＯの
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
ＤＢＯＯの
１３
ＣＮＭＲスペクトルである。
ＤＢＯＯ
４
の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
ＤＢＯＯ
４
の
１３
ＣＮＭＲスペクトルである。
ＤＢＯＥの
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
ＤＢＯＥの
１３
ＣＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＰＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＧＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＳＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＤＧＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＮＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＰＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＯ
４
）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＰＡ－ａｌｔ－ＤＢＯＥ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＤＢＯＯ－ｃｏ－ＨＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
Ｐ（ＤＢＯＥ－ｃｏ－ＨＯ）の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
ＰＤＢＯＯの
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
ＰＤＢＯＥの
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
低分子化合物６－３の
１
ＨＮＭＲスペクトルである。
低分子化合物６－３の
１３
ＣＮＭＲスペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は以下の例に限定されない。
【００１０】
本開示に係るポリマーの一例は、下記式（１）又は（２）で表される複数の構成単位を含む。式（１）及び（２）中、Ｒ
１
がメチレン基（－ＣＨ
２
－）、又はエタン－１，２－ジイル基（－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－）を示す。このポリマーは、式（１）で表される構成単位、式（２）で表される構成単位、又はこれらの両方を繰り返し単位の一部又は全部として含む分子鎖を有することができる。式（１）又は（２）で表される構成単位を含む分子鎖は直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、架橋構造を形成していてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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