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公開番号2025079253
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-21
出願番号2023191832
出願日2023-11-09
発明の名称重合性組成物の製造方法、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズ
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08G 18/64 20060101AFI20250514BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】耐熱性に優れた樹脂を製造可能な重合性組成物を製造できる重合性組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】エピスルフィドとポリチオールとアミンとを混合して組成物(A)を得る工程と、組成物(A)と酸性化合物とを混合して組成物(B)を得る工程と、組成物(B)とポリイソ(チオ)シアネート化合物とを混合して重合性組成物を得る工程と、を含む、重合性組成物の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリチオール化合物と、アミン化合物と、を混合して組成物（Ａ）を得る工程と、
前記組成物（Ａ）と、酸性化合物と、を混合して組成物（Ｂ）を得る工程と、
前記組成物（Ｂ）と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、を混合して重合性組成物を得る工程と、
を含む、重合性組成物の製造方法。
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〔式（１）中、Ｙは、置換若しくは未置換の直鎖の炭素数１～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の分岐の炭素数２～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の環状の炭素数３～６のシクロアルカンジイル基、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含む置換若しくは未置換の炭素数４～８のアルキレン基、置換若しくは未置換の炭素数８～１６のアルキレンアリーレンアルキレン基、置換若しくは未置換のアリーレン基、又は、置換若しくは未置換のアラルキレン基を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｎは０～３の整数を表す。〕
続きを表示（約 1,600 文字）【請求項２】
前記酸性化合物は、ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）を含む、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項３】
前記酸（ｂ１）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸を含み、前記無水物（ｂ２）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物を含む、請求項２に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項４】
前記酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、及びパラトルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
前記無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項２に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項５】
更に、エポキシ化合物を混合することを含む、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項６】
前記エポキシ化合物が、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）を含む、請求項５に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項７】
前記エポキシ化合物が、一分子中にエポキシ基を２つ以上含むエポキシ化合物（Ｘ１）を含む、請求項５に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項８】
前記ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ
Ｓ
とし、
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ
Ｎ
とし、
前記式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ
Ｅ
とした場合に、
（Ｍ
Ｓ
－Ｍ
Ｎ
）／Ｍ
Ｅ
比が、０超０．２０以下である、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項９】
前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
【請求項１０】
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、請求項１に記載の重合性組成物の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、重合性組成物の製造方法、重合性組成物、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズに関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズは、無機レンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるため、近年、メガネレンズ、カメラレンズ等の用途に急速に普及してきている。
【０００３】
近年、プラスチックレンズ等の樹脂を製造するための原料として、エピスルフィド化合物を含む重合性組成物について、種々の検討がなされている。
例えば、特許文献１には、高屈折率で強度に優れる樹脂を製造可能な重合性組成物として、特定のエピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、特定のエポキシ化合物と、を含有する、重合性組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２２／１６８８９２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、少なくとも、エピスルフィド化合物と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、ポリチオール化合物と、を用いて製造される重合性組成物に対し、この重合性組成物を用いて製造される樹脂の耐熱性を向上させることが求められる場合がある。
本開示の一態様の目的は、耐熱性に優れた樹脂を製造可能な重合性組成物を製造できる重合性組成物の製造方法、耐熱性に優れた樹脂を製造可能な重合性組成物、並びに、耐熱性に優れた、樹脂、成形体、光学材料、及びレンズを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞下記式（１）で表されるエピスルフィド化合物と、ポリチオール化合物と、アミン化合物と、を混合して組成物（Ａ）を得る工程と、
前記組成物（Ａ）と、酸性化合物と、を混合して組成物（Ｂ）を得る工程と、
前記組成物（Ｂ）と、ポリイソ（チオ）シアネート化合物と、を混合して重合性組成物を得る工程と、
を含む、重合性組成物の製造方法。
【０００７】
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【０００８】
式（１）中、Ｙは、置換若しくは未置換の直鎖の炭素数１～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の分岐の炭素数２～４のアルキレン基、置換若しくは未置換の環状の炭素数３～６のシクロアルカンジイル基、１以上の硫黄原子を含む脂環骨格を含む置換若しくは未置換の炭素数４～８のアルキレン基、置換若しくは未置換の炭素数８～１６のアルキレンアリーレンアルキレン基、置換若しくは未置換のアリーレン基、又は、置換若しくは未置換のアラルキレン基を表し、ｍは０～２の整数を表し、ｎは０～３の整数を表す。
【０００９】
＜２＞前記酸性化合物は、ｐＫａが２．０未満である酸（ｂ１）及びｐＫａが２．０未満である酸の無水物（ｂ２）からなる群から選択される少なくとも１種である化合物（ｂ）を含む、＜１＞に記載の重合性組成物の製造方法。
＜３＞前記酸（ｂ１）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸を含み、前記無水物（ｂ２）が、ｐＫａが２．０未満であるスルホン酸の無水物を含む、＜２＞に記載の重合性組成物の製造方法。
＜４＞前記酸（ｂ１）が、１０－カンファースルホン酸、メタンスルホン酸、及びパラトルエンスルホン酸からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
前記無水物（ｂ２）が、１０－カンファースルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物、及びパラトルエンスルホン酸無水物からなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜２＞又は＜３＞に記載の重合性組成物の製造方法。
＜５＞更に、エポキシ化合物を混合することを含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の製造方法。
＜６＞前記エポキシ化合物が、一分子中に１つ以上のエポキシ基を含み、エピスルフィド基を含まないエポキシ化合物（Ｘ）を含む、＜５＞に記載の重合性組成物の製造方法。
＜７＞前記エポキシ化合物が、一分子中にエポキシ基を２つ以上含むエポキシ化合物（Ｘ１）を含む、＜５＞又は＜６＞に記載の重合性組成物の製造方法。
＜８＞前記ポリチオール化合物の全量中に含まれるメルカプト基の総モル数をＭ
Ｓ
とし、
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物の全量中におけるイソ（チオ）シアネート基の総モル数をＭ
Ｎ
とし、
前記式（１）で表されるエピスルフィド化合物の全量中に含まれるエピスルフィド基の総モル数をＭ
Ｅ
とした場合に、
（Ｍ
Ｓ
－Ｍ
Ｎ
）／Ｍ
Ｅ
比が、０超０．２０以下である、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の製造方法。
＜９＞前記ポリチオール化合物は、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の製造方法。
＜１０＞前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４'－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１種を含む、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の製造方法。
【００１０】
＜１１＞前記アミン化合物が、下記式（３）で表される化合物及び下記式（４）で表される化合物の少なくとも一方を含む、＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の重合性組成物の製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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