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公開番号2025067701
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-24
出願番号2023177881
出願日2023-10-13
発明の名称重合性組成物及びその応用
出願人三井化学株式会社
代理人弁理士法人太陽国際特許事務所
主分類C08G 18/08 20060101AFI20250417BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】410nm～440nmの波長範囲での透過率、及び、ヘイズが低減された樹脂を製造できる重合性組成物を提供する。
【解決手段】ポリイソ(チオ)シアネート化合物(A)と、活性水素化合物(B)と、含窒素芳香族複素環化合物及び第3級アミン化合物の少なくとも一方である含窒素化合物(C)と、350nm～370nmの波長範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤(D)と、を含有し、紫外線吸収剤(D)の含有量が、光学材料用重合性組成物の全量に対し、0.25質量%～2.50質量%である、重合性組成物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ポリイソ（チオ）シアネート化合物（Ａ）と、
活性水素化合物（Ｂ）と、
含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である含窒素化合物（Ｃ）と、
３５０ｎｍ～３７０ｎｍの波長範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤（Ｄ）と、
を含有し、
前記紫外線吸収剤（Ｄ）の含有量が、重合性組成物の全量に対し、０．２５質量％～２．５０質量％である、
重合性組成物。
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
前記含窒素化合物（Ｃ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物の少なくとも一方を含む、請求項１に記載の重合性組成物。
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2025067701000009.jpg
42
130
〔式（１）中、ｍ個のＲ
１
は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｑは、炭素原子又は窒素原子を表し、ｍは、０～５の整数を表す。
式（２）中、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はアリル基を表す。Ｒ
２
及びＲ
３
は、互いに結合して環を形成してもよい。〕
【請求項３】
前記式（１）で表される化合物が、２－メチルピラジン、ピリジン、α－ピコリン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、２，４，６－トリメチルピリジン、３－クロルピリジン、２－エチルピリジン、及び３－エチルピリジンからなる群から選択される少なくとも１種であり、
前記式（２）で表される化合物が、トリアリルアミン及びトリオクチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である、
請求項２に記載の重合性組成物。
【請求項４】
前記ポリイソ（チオ）シアネート化合物（Ａ）は、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ビス（イソシアナトシクロヘキシル）メタン、２，５－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、２，６－ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ－［２．２．１］－ヘプタン、トリレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート、及びフェニレンジイソシアネートからなる群から選択される少なくとも１つを含む、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項５】
前記活性水素化合物（Ｂ）が、ポリチオール化合物（Ｂ１）である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項６】
前記ポリチオール化合物（Ｂ１）が、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２－メルカプトアセテート）、２，５－ビス（メルカプトメチル）－１，４－ジチアン、ビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアン、２－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－１，３－ジチエタン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、３－メルカプトメチル－１，５－ジメルカプト－２，４－ジチアペンタン、及びトリス（メルカプトメチルチオ）メタンからなる群から選択される少なくとも１つを含む、請求項５に記載の重合性組成物。
【請求項７】
前記紫外線吸収剤（Ｄ）が、ベンゾトリアゾール系化合物である、請求項１に記載の重合性組成物。
【請求項８】
前記ベンゾトリアゾール系化合物が、下記式（Ｄ１）で表される化合物である、請求項７に記載の重合性組成物。
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2025067701000010.jpg
50
149
〔式（Ｄ１）中、Ｒ
１
は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基を表し、ｍは０又は１の整数である。Ｒ
２
は、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基を表す。Ｒ
３
は、水素原子、又は炭素数１～８の２価の炭化水素基を表し、ｎはＲ
３
の価数であり、１又は２である。ｍが１の場合、Ｒ
１
とＲ
２
は、同一でも異なっていてもよい。Ｘは、共鳴効果を付与する基を表す。〕
【請求項９】
前記ベンゾトリアゾール系化合物が、２－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノールである、請求項７に記載の重合性組成物。
【請求項１０】
請求項１～請求項９のいずれか１項に記載の重合性組成物の硬化物である樹脂。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、重合性組成物及びその応用に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
樹脂製の光学材料（例えばレンズ）を製造するための重合性組成物として、活性水素化合物（例えばポリチオール化合物）及びポリイソ（チオ）シアネート化合物を含有する重合性組成物が用いられる場合がある。この重合性組成物におけるモノマー（即ち、活性水素化合物及びポリイソ（チオ）シアネート化合物）を重合させることにより、樹脂を含む光学材料が得られる。
【０００３】
例えば、特許文献１には、白濁及び脈理が抑制された樹脂成形体を得ることできる重合性組成物として、
二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物と、
二官能以上の活性水素化合物（例えばポリチオール化合物）と、
特定の化学構造を有するｐＫａが１～９である化合物（例えば、２－メチルピラジン、β－ピコリン、γ－ピコリン、２，６－ルチジン、３，５－ルチジン、３－クロルピリジン、トリアリルアミン、およびトリオクチルアミン）からなる非スズ系触媒と、
を含む重合性組成物が開示されている。
【０００４】
また、特許文献２には、プラスチックレンズに用いられる、青色光のカット率が高い透明プラスチック基材として、特定のベンゾトリアゾール化合物を含む透明プラスチック基材が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１８／０７９８２９号
国際公開第２０１５／０４６５４０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、上記特定の非スズ系触媒を含む重合性組成物に対し、４１０ｎｍ～４４０ｎｍの波長領域の光（即ち、青色光）のカット率向上（即ち、透過率低減）を狙い、３５０ｎｍ～３７０ｎｍの波長範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤（Ｄ）を添加した場合に、４１０ｎｍ～４４０ｎｍの波長領域での透過率の低減効果が不十分である場合及び／又はヘイズが高すぎる場合があることが判明した。
【０００７】
本開示の一態様の目的は、ポリイソ（チオ）シアネート化合物（Ａ）と、活性水素化合物（Ｂ）と、含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である含窒素化合物（Ｃ）と、３５０ｎｍ～３７０ｎｍの波長範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤（Ｄ）と、を含む組成物であって、４１０ｎｍ～４４０ｎｍの波長領域での透過率、及び、ヘイズが低減された樹脂を製造できる重合性組成物及びその応用を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
上記課題を解決するための手段には、以下の態様が含まれる。
＜１＞ポリイソ（チオ）シアネート化合物（Ａ）と、
活性水素化合物（Ｂ）と、
含窒素芳香族複素環化合物及び第３級アミン化合物の少なくとも一方である含窒素化合物（Ｃ）と、
３５０ｎｍ～３７０ｎｍの波長範囲に極大吸収ピークを有する紫外線吸収剤（Ｄ）と、
を含有し、
前記紫外線吸収剤（Ｄ）の含有量が、重合性組成物の全量に対し、０．２５質量％～２．５０質量％である、
重合性組成物。
＜２＞前記含窒素化合物（Ｃ）が、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物の少なくとも一方を含む、＜１＞に記載の重合性組成物。
【０００９】
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42
130
【００１０】
式（１）中、ｍ個のＲ
１
は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｑは、炭素原子又は窒素原子を表し、ｍは、０～５の整数を表す。
式（２）中、Ｒ
２
、Ｒ
３
、及びＲ
４
は、それぞれ独立に、炭素数３～２０の直鎖アルキル基、炭素数３～２０の分岐アルキル基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、又はアリル基を表す。Ｒ
２
及びＲ
３
は、互いに結合して環を形成してもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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