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公開番号2025074095
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-13
出願番号2025025904,2020196744
出願日2025-02-20,2020-11-27
発明の名称活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤、コーティング剤組成物、物品
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人,個人
主分類C09D 175/14 20060101AFI20250502BHJP(染料;ペイント;つや出し剤;天然樹脂;接着剤;他に分類されない組成物;他に分類されない材料の応用)
要約【課題】細菌低付着性に優れる硬化塗膜が得られる活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤;細菌低付着性に優れる物品を提供する。
【解決手段】多価イソシアネート(a1)のイソシアネート基が、水酸基含有(メタ)アクリレート(a2)の水酸基及びオキシアルキレン基含有化合物(a3)の水酸基の両方とウレタン結合を形成しているウレタン(メタ)アクリレート(A)を含有する、活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤;前記活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤の硬化塗膜を有する、物品。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
多価イソシアネート（ａ１）のイソシアネート基が、水酸基含有（メタ）アクリレート（ａ２）の水酸基及びオキシアルキレン基含有化合物（ａ３）の水酸基の両方とウレタン結合を形成しているウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）と、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の、ウレタン結合を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）と、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）と、
を含有し、
多価イソシアネート（ａ１）の少なくとも一部が、イソホロンジイソシアネートであり、
オキシアルキレン基含有化合物（ａ３）が、下記式（２）で示される化合物であり、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）及び（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）の総量１００質量％に対するオキシアルキレン基含有化合物（ａ３）の割合が、３～３０質量％であり、
下記のＲＬＵが５．０×１０
３
未満以下である、活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
Ｈ－（ＯＸ）
ｎ
－ＯＨ・・・式（２）
式（２）中、Ｘはアルキレン基であり、ｎは１以上である。
前記ＲＬＵは、前記活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤を含有するコーティング剤組成物の硬化塗膜に、大腸菌（ＮＢＲＣ３９７２）を３７℃で一晩培養し、ＯＤ６００が０．４～０．６の範囲内となるようにリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７．０）を用いて調製した希釈培養液を１００ｍＬ添加し、３７℃で１時間静置した後、希釈培養液を吸引除去し、リン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７．０）１００ｍＬにてフラスコの内側を３回洗浄した後の発光量である。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
多価イソシアネート（ａ１）のイソシアネート基が、水酸基含有（メタ）アクリレート（ａ２）の水酸基及びオキシアルキレン基含有化合物（ａ３）の水酸基の両方とウレタン結合を形成しているウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）と、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の、ウレタン結合を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）と、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の、（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）と、
を含有し、
多価イソシアネート（ａ１）の少なくとも一部が、イソホロンジイソシアネートであり、
オキシアルキレン基含有化合物（ａ３）が、下記式（３）で示される化合物であり、
ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）及び（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）の総量１００質量％に対するオキシアルキレン基含有化合物（ａ３）の割合が、３～３０質量％であり、
下記のＲＬＵが５．０×１０
３
未満以下である、活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
Ｈ－（ＯＸ）
ｎ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨＲ＝ＣＨ
２
・・・式（３）
式（３）中、Ｘはアルキレン基であり、ｎは１以上であり、Ｒは水素原子又はメチル基である。
前記ＲＬＵは、前記活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤を含有するコーティング剤組成物の硬化塗膜に、大腸菌（ＮＢＲＣ３９７２）を３７℃で一晩培養し、ＯＤ６００が０．４～０．６の範囲内となるようにリン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７．０）を用いて調製した希釈培養液を１００ｍＬ添加し、３７℃で１時間静置した後、希釈培養液を吸引除去し、リン酸緩衝生理食塩水（ｐＨ７．０）１００ｍＬにてフラスコの内側を３回洗浄した後の発光量である。
【請求項３】
ウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）及び（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）の合計含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）１００質量部に対して、２５～１，５００質量部である、請求項１または２に記載の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
【請求項４】
光重合開始剤（Ｃ）をさらに含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
【請求項５】
請求項１～４のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤を含有する、コーティング剤組成物。
【請求項６】
請求項５に記載のコーティング剤組成物の硬化塗膜を有する、物品。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤、コーティング剤組成物、物品に関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、ウレタン（メタ）アクリレートは活性エネルギー線硬化型樹脂として知られ、木工塗料、プラスチックコーティング剤等に使用されている。
ウレタン（メタ）アクリレートは分子構造中にウレタン構造を含むことから、硬化した塗膜において、内部に水素結合性の凝集力が得られる。そのため、ウレタン（メタ）アクリレートは塗膜に割れにくさ、伸縮性を付与できる。
【０００３】
一方で近年、各種工業製品において清潔性が求められている。不特定多数の人間が触れたり近づいたりする工業製品においては、清潔性の要望が特に強い。これら工業製品には、汗、垢、食品かす等の微生物の栄養源が付着しやすく、爆発的に菌が増殖することがある。例えば、医療現場、食品工場、衣料製造工場、学校、駅、銀行、コンビニエンスストア、各種公共施設等における工業製品から日用品に至るまで、清潔性に優れた物品が求められている。
そこで、活性エネルギー線硬化型樹脂と抗菌剤、防かび剤を配合した組成物によって、抗菌性、防かび性を有する硬化塗膜を物品の表面に設けることが提案されている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１１－５７８５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
一般に抗菌性、防かび性を有する物品においては、表面に付着した菌等が一応死滅はするが、抗菌作用等により生じた微生物等の死骸、残骸等は物品の表面にそのまま残留する。そのため、時間の経過とともにその死骸等に積み重なるように微生物等が新たに付着し、バイオフィルムと呼ばれる微生物、菌の塊が形成される。
このように形成されたバイオフィルムは物品等の表面から除去されにくく、清潔性を損なう。そのため、従来の抗菌剤、抗かび剤を用いた硬化塗膜においては、物品の表面から微生物等の塊を除去しやすくし、微生物等が残存しにくくすること（細菌低付着性）に向上の余地がある。
【０００６】
本発明は、細菌低付着性に優れる硬化塗膜が得られる活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤及びコーティング剤組成物；細菌低付着性に優れる物品を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明は下記の態様を有する。
［１］多価イソシアネート（ａ１）のイソシアネート基が、水酸基含有（メタ）アクリレート（ａ２）の水酸基及びオキシアルキレン基含有化合物（ａ３）の水酸基の両方とウレタン結合を形成しているウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）を含有する、活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
［２］オキシアルキレン基含有化合物（ａ３）が、下記式（２）で示される化合物である、［１］の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
Ｈ－（ＯＸ）
ｎ
－ＯＨ・・・式（２）
式（２）中、Ｘはアルキレン基であり、ｎは１以上である。
［３］オキシアルキレン基含有化合物（ａ３）が、下記式（３）で示される化合物である、［１］の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
Ｈ－（ＯＸ）
ｎ
－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨＲ＝ＣＨ
２
・・・式（３）
式（３）中、Ｘはアルキレン基であり、ｎは１以上であり、Ｒは水素原子又はメチル基である。
［４］ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の（メタ）アクリレート（Ｂ）をさらに含有する、［１］～［３］のいずれかの活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
［５］（メタ）アクリレート（Ｂ）が、ウレタン結合を有するウレタン（メタ）アクリレート（Ｂ１）及び（メタ）アクリレートモノマー（Ｂ２）からなる群から選ばれる少なくとも１種以上である、［４］の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
［６］（メタ）アクリレート（Ｂ）の含有量が、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）１００質量部に対して、２５～１，５００質量部である、［４］又は［５］の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
［７］光重合開始剤（Ｃ）をさらに含有する、［１］～［６］のいずれかの活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤。
［８］［１］～［７］のいずれかの活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤を含有する、コーティング剤組成物。
［９］［８］のコーティング剤組成物の硬化塗膜を有する、物品。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤及びコーティング剤組成物によれば、細菌低付着性に優れる硬化塗膜が得られる。
本発明の物品は、細菌低付着性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書における下記の用語の意味は、以下の通りである。
（メタ）アクリレートは、メタクリレート及びアクリレートの総称を意味する。
（メタ）アクリロイル基は、メタクリロイル基及びアクリロイル基の総称を意味する。
数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。
【００１０】
本発明の活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤（以下、「本活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤」と記す。）は、特定のウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）を含有する。
本活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤は、特定のウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）以外の（メタ）アクリレート（Ｂ）、光重合開始剤（Ｃ）をさらに含有できる。
また、本活性エネルギー線硬化型細菌低付着剤は、本発明の効果が得られる範囲内であれば、ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ）、（メタ）アクリレート（Ｂ）及び光重合開始剤（Ｃ）以外の他の成分をさらに含有してもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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