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公開番号2025050338
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-04
出願番号2023159062
出願日2023-09-22
発明の名称含フッ素化合物、含フッ素重合体及びこれを用いた表面処理剤
出願人AGCセイミケミカル株式会社,AGC株式会社
代理人個人
主分類C08F 220/24 20060101AFI20250327BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】本発明は、トリフルオロメトキシ基を有し、撥油性に優れる重合体を形成できる、新規な含フッ素化合物を提供することを課題とする。
【解決手段】下記式で表される含フッ素化合物、上記含フッ素化合物によって形成される構成単位を有する含フッ素重合体、及び上記含フッ素重合体と溶剤とを含有する、表面処理剤。式中、Xは、酸素原子、硫黄原子、又は所定の式で表される連結基であり、R₁は、少なくとも1つの水素原子がトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基であり、R₂、R₃、R₄は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1～4のアルキル基である。
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特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ｍ）で表される、含フッ素化合物。
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43
48
式（Ｍ）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、又は下記式（Ａ）で表される連結基であり、Ｒ
１
は、少なくとも１つの水素原子がトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基であり、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。
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38
68
式（Ａ）中、ｎは、０～８の整数であり、Ｑ
１
は、酸素原子又はＮＨであり、Ｒは、炭素数１～４の、直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は、フェニレン基であり、Ｙは、下記式（ｙ１）～（ｙ４）で表される連結基のうちのいずれかである。
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28
130
式（ｙ２）～（ｙ４）中、Ｒ
５
、Ｒ
６
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４のアルキル基、又は、下記式（Ｂ）で表される基であり、Ｒ
７
、Ｒ
８
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。
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2025050338000038.jpg
37
72
式（Ｂ）中、ｍは、０～８の整数であり、Ｑ
２
は、酸素原子又はＮＨであり、Ｒａは、炭素数１～４の、直鎖状又は分岐状のアルキレン基、又は、フェニレン基であり、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄは、それぞれ独立して水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、Ｚは、下記式（ｚ１）又は（ｚ２）で表される連結基である。
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27
45
式（ｚ２）中、Ｒｅは、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。
続きを表示（約 180 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
において、前記トリフルオロメトキシ基が前記フェニル基のｐ位に結合する、請求項１に記載の含フッ素化合物。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の含フッ素化合物によって形成される構成単位を有する、含フッ素重合体。
【請求項４】
請求項３に記載の含フッ素重合体と溶剤とを含有する、表面処理剤。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、含フッ素含フッ素化合物、含フッ素重合体及びこれを用いた表面処理剤に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、防水・防湿コーティング剤として、含フッ素系重合体及び溶媒を含有する組成物が知られている。また、上記含フッ素系重合体がフェニル基を有する（メタ）アクリル酸エステル等によって形成される構成単位を含んでもよいことが知られている（例えば特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特許第６６７０６１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
パーフルオロアルキル基を含有する化合物は、分解過程でパーフルオロカルボン酸等が発生することが知られている。
パーフルオロカルボン酸等のうち、ＰＦＯＳ（ペルフルオロオクタンスルホン酸）やＰＦＯＡ（ペルフルオロオクタン酸）については、化学的な安定性が高い反面、環境中で分解されにくく、高い生体・環境蓄積性についても知られているため、その目標値や基準に関して国際的にも様々な科学的な議論が行われ、各国で規制対象物質となりつつある。
一方、ＰＦＨｘＡ（ペルフルオロヘキサン酸）や、さらに炭素鎖の短いパーフルオロカルボン酸については、ＰＦＯＳやＰＦＯＡに比べて、生体毒性・生体蓄積性は遥かに小さいことが確認されているため、分解物がＰＦＨｘＡもしくはさらに炭素鎖の短いパーフルオロカルボン酸となるパーフルオロアルキル基含有化合物が、代替技術として広く使用されている。
しかしながら、これら代替化合物においても、分解物であるパーフルオロカルボン酸が、化学的に安定であることに変わりはなく、環境放出され続けた場合に、長い年月をかけて環境中に蓄積し、人体や環境に影響を与える懸念は残る。そのため、新たな代替化合物を求める要望がある。
一方で、トリフルオロメトキシ基を含有する化合物は、その分解物過程で発生が予想されるＣＦ
３
ＯＨが、非常に不安定な化合物であるため環境中（例えば－２０℃を超える環境下）で容易に分解することが知られている。
【０００５】
そこで、本発明は、トリフルオロメトキシ基を有し、撥油性に優れる重合体を形成できる、新規な含フッ素化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、含フッ素重合体及び表面処理剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により課題を解決できることを見出した。
【０００７】
［１］下記式（Ｍ）で表される、含フッ素化合物。
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44
48
式（Ｍ）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、又は後述する式（Ａ）で表される連結基であり、Ｒ
１
は、少なくとも１つの水素原子がトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基であり、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。
［２］上記Ｒ
１
において、上記トリフルオロメトキシ基が上記フェニル基のｐ位に少なくとも結合する、［１］に記載の含フッ素化合物。
［３］［１］又は［２］に記載の含フッ素化合物によって形成される構成単位を有する、含フッ素重合体。
［４］［３］に記載の含フッ素重合体と溶剤とを含有する、表面処理剤。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、トリフルオロメトキシ基を有し、撥油性に優れる重合体を形成できる、新規な含フッ素化合物を提供することができる。
また、本発明は、含フッ素重合体及び表面処理剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明について詳述する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を含む範囲を意味する。
本明細書において、各成分は、それぞれ単独で、または、２種以上を組み合せて使用することができる。
本明細書において、ある成分を２種以上で併用する場合、その成分の「含有量」は、特段の断りが無い限り、それら２種以上の合計含有量を意味する。
本明細書において、各成分の製造方法は、断りがない限り特に制限されない。例えば、従来公知の方法が挙げられる。
本明細書において、（メタ）アクリル酸はアクリル酸又はメタクリル酸であることを指す。
本明細書において、本発明の含フッ素化合物から得られる重合体、本発明の含フッ素重合体、又は、本発明の表面処理剤について、その撥油性がより優れることを、「本発明の効果がより優れる」ともいう。
【００１０】
［本発明の含フッ素化合物］
以下、本発明の含フッ素化合物について説明する。
本発明の含フッ素化合物は、下記式（Ｍ）で表される、含フッ素化合物である。
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48
式（Ｍ）中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、又は後述する式（Ａ）で表される連結基であり、Ｒ
１
は、少なくとも１つの水素原子がトリフルオロメトキシ基で置換されたフェニル基であり、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基である。
（【００１１】以降は省略されています）

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